基于吲哚的杂环化合物及其制备方法和在防治植物病害中的应用技术

本发明专利技术公开基于吲哚的杂环化合物及其制备方法和在防治植物病害中的应用，吲哚与草酰氯反应得吲哚草酰氯，再经三丁基锡烷还原得吲哚羰基乙醛，最后在碘催化下与相应的氨基酸反应得化合物；或者吲哚酰肼与醛反应后，再经醋酸碘苯氧化得化合物。本发明专利技术的吲哚杂环类化合物显示出特别优异的抗植物病毒活性，能很好地抑制烟草花叶病毒，该类化合物同时表现出广谱的抗植物病菌活性。

Indole based heterocyclic compounds and their preparation and application in plant disease control

【技术实现步骤摘要】
基于吲哚的杂环化合物及其制备方法和在防治植物病害中的应用
本专利技术属于农业防护
，更加具体地说，涉及一类吲哚杂环化合物及其制备和在防治植物病害中的应用。
技术介绍
植物病毒种类繁多，分布十分广泛，在农业生产中病毒病是仅次于真菌的第二大类植物病害。绝大部分经济作物都因受到植物病毒的危害不同程度的减产或品质下降，植物病毒在植物细胞中绝对寄生，其复制所需的物质、能量、场所完全由寄主细胞提供，由于植物没有动物那样完整的免疫系统，因此植物病毒病的防治非常困难，素有“植物癌症”之称。如烟草花叶病毒(Tobaccomosaicvirus,TMV)不仅是广泛研究的模式病毒，而且感染性强并对农业生产危害很大，除危害烟草外，还能侵染番茄、茄子、马铃薯、辣椒、龙葵等茄科植物，此外还能侵染葫芦科、蓼科、十字花科、豆科、藜科、菊科等30个科的300多种植物。但目前商品化的抗病毒剂的田间防治效果非常不理想，仍然缺乏高效的抗病毒剂。生物碱pimprinine及其衍生物是一类含氮的有机化合物，大多数有复杂的环状结构，并以吲哚为主体结构，有显著的生物活性本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.基于吲哚的杂环化合物，其特征在于，通式I所示结构的化合物，具体为Ia-j所示化合物：/n

【技术特征摘要】
1.基于吲哚的杂环化合物，其特征在于，通式I所示结构的化合物，具体为Ia-j所示化合物：



其中X为碳原子或者氮原子，R’为氢原子或者苄基。


2.基于吲哚的杂环化合物的制备方法，其特征在于，按照下述情况进行制备：
(1)化合物Ia-d按照下述方法制备：
步骤1，吲哚与草酰氯反应得吲哚草酰氯
步骤2，将步骤1得到的吲哚草酰氯经三丁基锡烷还原得吲哚羰基乙醛
步骤3，将步骤2制备的吲哚羰基乙醛和氨基酸在碘催化下进行反应，合成化合物Ia-d
(2)化合物Ie按照下述方法制备：
步骤1，将吲哚羰基乙醛和丙氨基酸在碘催化下进行反应，合成化合物5
步骤2，选择四氢呋喃为反应溶剂，将化合物5和NaH在惰性保护气氛中室温下进行反应，再加入苄氯或者苄溴进行反应，最后加入水进行反应，萃取干燥浓缩后得到产品Ie
(3)化合物If-j按照下述方法制备：
步骤1，将吲哚-3-甲酰肼和醛进行反应，以得到吲哚酰腙8a-e
步骤2，吲哚酰腙8a-e与二醋酸碘苯反应，以得到化合物If-j。


3.根据权利要求2所述的基于吲哚的杂环化合物的制备方法，其特征在于，在化合物Ia-d制备方法步骤1中，吲哚与草酰氯为等摩尔比，选择无水乙醚作为反应溶剂；进行反应时，向吲哚中滴加草酰氯，温度为0—2摄氏度，采用匀速滴加，用时20—40min；在0—2摄氏度下反应2—6小时，然后升温至室温20—25摄氏度继续反应1—3小时。


4.根据权利要求2所述的基于吲哚的杂环化合物的制备方法，其特征在于，在化合物Ia-d制备方法步骤2中，在0—2摄氏度的惰性保护气氛中，向吲哚草酰氯中滴加三丁基锡烷并搅拌分散20—40min后，升温至室温20—25摄氏度继续反应10—20小时，优选12—15小时；吲哚草酰氯和三丁基锡烷的摩尔比为1：(1—1.5)，优选1：(1.2—1.5)；惰性保护气氛为氮气、氦气或者氩气；三丁基锡烷为三正丁基氢化锡，选择乙酸乙酯为反应溶剂。


5.根据权利要求2所述的基于吲哚的杂环化合物的制备方法，其特征在于，在化合物Ia-d制备方法步骤3中，在100—120摄氏度下进行反应，反应时间为0.5—3小时，优选1—2小时，反应过程处于惰性保护气氛中，机械搅拌速度为每分钟100—200转；选择二甲基亚砜为反应溶剂，惰性保护气氛为...

【专利技术属性】
技术研发人员：王兹稳，张铭君，廖安财，康锦，汪清民，
申请(专利权)人：天津师范大学，
类型：发明
国别省市：天津;12