N-烷基邻苯二甲酰胺酸衍生物及其合成方法与应用技术

本发明专利技术公开了N‑烷基邻苯二甲酰胺酸衍生物及其合成方法与应用，属于热塑性硫化橡胶的技术领域，能够有效改善现有的TPV中爽滑剂易析出问题。衍生物的结构通式为

N-alkylphthalic acid derivatives and their synthesis and Application

【技术实现步骤摘要】
N-烷基邻苯二甲酰胺酸衍生物及其合成方法与应用
本专利技术涉及热塑性动态硫化橡胶的
，更具体地说，它涉及一种N-烷基邻苯二甲酰胺酸衍生物及其合成方法与应用。
技术介绍
热塑性硫化橡胶(ThermoplasticVulcanizate)，英文简称为TPV。TPV主要由两部分组成，一是作为连续相的塑料，二是作为分散相的橡胶。塑料相和橡胶相在熔融共混机硫化后，粒状硫化橡胶相以微区相态稳定地存在于塑料相中，这种独特结构，赋予TPV良好的弹性和耐压缩变形性、应用温度范围广（-60℃～150℃）、软硬度应用范围广(25A～54D)、易染色、易加工、可回收等众多优良性能。通常TPV在硫化过程中必不可少的会添加各种助剂，用于提高材料的使用性能和加工性能。例如，公开号为CN108299727A的中国专利中公开了热塑性硫化橡胶组合物及热塑性硫化橡胶的制备方法，其添加惰性填料碳酸钙用以增加材料的稳定性，添加炭黑作为着色剂或者作为UV防护剂等。另外，为了降低材料的静、动摩擦系数，减少材料生产时挂壁和便于材料脱模等加工性能，TPV中通常还会添加较为重要的一种助剂，即爽滑剂。目前，国内常见爽滑剂品种有酰胺类（油酸酰胺和芥酸酰胺）、皂类（硬脂酸钙等）和有机硅类等，如公告号为CN105694213B的中国专利中公开的三元乙丙橡胶/硅橡胶/聚丙烯动态硫化热塑性弹性体，其在热塑性弹性体中引入硅橡胶，可以在制备过程中起到润滑作用。公开号为CN105694237A的中国专利中公开的一种表面爽滑手机线缆用TPV材料及其制备方法，其以重量比为1:1-9的油酸酰胺和芥酸酰胺的混合物作为爽滑剂，用以增强手机线缆的使用手感。爽滑剂的爽滑功能要求爽滑剂能够在材料中发生迁移，从而析出在材料表面，对材料起到爽滑作用。但是，实验及实际应用表明，现有技术中的酰胺类、皂类和有机硅类等用于TPV材料时，虽然能起到爽滑作用，但是其迁移速度比较快，导致析出严重，影响产品的外观。因此，能够有效减少TPV中作为爽滑剂的材料的析出，无论是对本领域技术人员还是对TPV使用者而言均具有重要意义。
技术实现思路
针对现有技术存在的不足，本专利技术的第一个目的在于提供一种N-烷基邻苯二甲酰胺酸衍生物，其具有结构稳定、与TPV材料相容性优良、能够在TPV中发生迁移的优点。本专利技术的第二个目的在于提供一种N-烷基邻苯二甲酰胺酸衍生物的合成方法，其具有产率高、产物纯度高的优点。本专利技术的第三个目的在于提供一种N-烷基邻苯二甲酰胺酸衍生物作为爽滑剂在TPV中的应用及合成的N-烷基邻苯二甲酰胺酸衍生物作为爽滑剂在TPV中的应用，其具有TPV的动摩擦系数和静摩擦系数低、表面不易析出爽滑剂的优点。为实现上述第一个目的，本专利技术提供了如下技术方案：一种N-烷基邻苯二甲酰胺酸衍生物，所述衍生物的结构通式为：其中，R表示烷基基团。通过采用上述技术方案，由于苯环上未杂化的P轨道能够与酰基上未杂化的P轨道形成π-π共轭，因此，使得本方案中N-烷基邻苯二甲酰胺酸衍生物具有良好的稳定性。当本N-烷基邻苯二甲酰胺酸衍生物应用于TPV橡胶中时，衍生物中由苯环、羧基及酰胺基构成的极性头部，增加了衍生物与TPV材料的相容性，使得本衍生物与TPV的相容性强于现有的爽滑剂与TPV的相容性，从而使得本衍生物不容易脱离TPV而完全析出于TPV表面，应用于TPV中时，能够起到耐析出的效果。因此，本方案合成出的N-烷基邻苯二甲酰胺酸衍生物作为耐析出的爽滑剂具有良好的应用前景。同时，由于本衍生物具有由烷基基团构成的低极性的碳链尾部，使得本衍生物的烷基基团易于发生迁移，迁移的碳链之间易于相互形成“滑移层”，从而能够对TPV材料起到基本的爽滑作用。进一步地，所述烷基基团为具有8～28个碳原子的直链烷基基团或具有8～28个碳原子的支链烷基基团。小于8个碳原子的烷基基团，由于其碳原子数较少，导致N-烷基邻苯二甲酰胺酸衍生物用于TPV中时，能够迁移的碳链尾部较短，使得产生的“滑移层”不容易对TPV起到良好的爽滑效果；而大于28个碳原子的烷基基团，由于其碳原子数较多，容易过度增加本方案中的衍生物与TPV的交联度、降低TPV的弹性。另一方面，碳原子数越多的N-烷基邻苯二甲酰胺酸衍生物由于其分子量的增加，导致其合成与分离上的难度会越来越大，不易于实际生产。通过采用上述技术方案8～28个碳原子的直链或支链烷基基团的设置，能够控制N-烷基邻苯二甲酰胺酸衍生物的碳原子数量，从而使添加有本衍生物的TPV材料具备良好爽滑度的同时，还不容易降低TPV材料的弹性，又易于实际生产上的合成与分离。进一步地，所述烷基基团为具有22个碳原子的直链烷基基团。通过采用上述技术方案，进一步控制N-烷基邻苯二甲酰胺酸衍生物的碳链长度。一方面，22个碳原子的直链烷基基团使得N-烷基邻苯二甲酰胺酸衍生物的烷基基团实现对称，进一步降低了本衍生物烷基基团的极性，以便本衍生物使用在TPV中时，其碳链尾部容易迁移，易于对TPV材料起到良好的爽滑效果，并且，相对于小于22个碳原子的直链烷基基团，本方案中的衍生物应用于TPV中时，其能够迁移的碳链较长，产生的“滑移层”易于对TPV材料起到良好的爽滑效果；另一方面，本方案中的衍生物碳原子数量较少，无支链，易于合成，便于实际生产制备；同时，相对于大于22个碳原子的直链烷基基团，本方案中的衍生物的烷基较短，不容易与TPV材料产生过度交联，有利于维持TPV的弹性。为实现上述第二个目的，本专利技术提供了如下技术方案：所述N-烷基邻苯二甲酰胺酸衍生物采用如下方法合成：（1）邻苯二甲酸酐与烷胺按照摩尔量1:1的配比投入有机溶剂中溶解，在有机溶剂中以80℃～120℃的温度蒸馏10min～180min，析出晶体状的粗产物；（2）将步骤（1）中的粗产物在20℃～30℃的温度下冷却2h～3h后，减压抽滤，分离出固体状的初产品；（3）将步骤（2）中的初产品在70℃～80℃的温度下干燥，得到成品；所述烷胺为含有8～28个碳原子的直链烷胺或含有8～28个碳原子的支链烷胺。本合成方法工艺简单，设备易于获取，操作简便，通过采用上述技术方案，使得实际生产中易于大量合成本方案中的衍生物。进一步地，所述烷胺为22胺。通过采用上述技术方案，采用22胺为合成原料，能够通过一次合成反应直接生成含有22个直链碳原子的成品。进一步地，步骤（2）中所述的减压抽滤重复操作若干次，每次减压抽滤时均加入洗涤剂进行洗涤，每次减压抽滤时所述洗涤剂的用量为步骤（1）中所述有机溶剂用量的1%～3%。通过采用上述技术方案，通过洗涤和减压抽滤的重复操作，有利于提高产品的纯度。进一步地，所述有机溶剂选自丙酸或乙酸乙酯。通过采用上述技术方案，一方面，申请人通过实验证明，本方案中的合成反应在丙酸或乙酸乙酯中进行，获得的产品的产率和纯度均较高。另一方面，丙酸和乙酸乙酯均是易于获得、价格适中的有机溶剂，邻苯二甲酸酐和烷胺易于溶解于丙酸或乙酸乙酯中，在步骤本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种N-烷基邻苯二甲酰胺酸衍生物，其特征在于，所述衍生物的结构通式为：/n

【技术特征摘要】
1.一种N-烷基邻苯二甲酰胺酸衍生物，其特征在于，所述衍生物的结构通式为：



其中R表示烷基基团。


2.一种N-烷基邻苯二甲酰胺酸衍生物，其特征在于，所述烷基基团为具有8～28个碳原子的直链烷基基团或具有8～28个碳原子的支链烷基基团。


3.根据权利要求2所述的N-烷基邻苯二甲酰胺酸衍生物，其特征在于，所述烷基基团为具有22个碳原子的直链烷基基团。


4.如权利要求1-3任一项所述的N-烷基邻苯二甲酰胺酸衍生物的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：
（1）邻苯二甲酸酐与烷胺按照摩尔量1:1的配比投入有机溶剂中溶解，在有机溶剂中以80℃～120℃的温度蒸馏10min～180min，析出晶体状的粗产物；
（2）将步骤（1）中的粗产物在20℃～30℃的温度下冷却2h～3h后，减压抽滤，分离出固体状的初产品；
（3）将步骤（2）中的初产品在70℃～80℃的温度下干燥，得到成品；
所述烷胺为含有8～...

【专利技术属性】
技术研发人员：胡朔，王金华，贾付华，
申请(专利权)人：江苏顶塑实业有限公司，
类型：发明
国别省市：江苏;32