聚合性肉桂酸酯衍生物的制造方法技术

本发明专利技术所要解决的课题在于提供一种聚合性肉桂酸酯衍生物的制造方法，所述聚合性肉桂酸酯衍生物添加在液晶组合物中制作TFT液晶显示元件时，显示元件不易产生烧屏。此外，还在于提供含有该聚合性肉桂酸酯衍生物的聚合性组合物的制造方法和通过使该聚合性组合物聚合而得到的液晶显示元件的制造方法。本发明专利技术提供一种下述通式(III)所表示的化合物的制造方法，包括使下述通式(I)所表示的化合物与下述通式(II)所表示的化合物反应的工序。并且提供含有通式(III)所表示的化合物的聚合性组合物的制造方法和通过使该聚合性组合物聚合而得到的液晶显示元件的制造方法。[化1]

Manufacturing method of polymerized cinnamate derivatives

【技术实现步骤摘要】
聚合性肉桂酸酯衍生物的制造方法
本专利技术涉及聚合性肉桂酸酯衍生物的制造方法、使用该聚合性化合物制造的聚合性组合物和使用该聚合性组合物的液晶显示元件。
技术介绍
TFT液晶材料中使用的液晶化合物和聚合性化合物不含有在显示器中引起烧屏的杂质，这是不言而喻的，优选尽可能为高纯度。作为TFT液晶显示元件的一种的PSA(PolymerSustainedAlignment)型液晶显示元件具有用于在单元内控制预倾角的聚合物结构，能够实现高对比度显示和高速响应。该元件通过下述方法制作：将添加有聚合性化合物的液晶组合物注入至单元内，在施加电压的状态下进行UV照射，使聚合性化合物聚合。因此，对于该元件中使用的液晶化合物和聚合性化合物，特别要求不含有通过UV照射而对面板造成烧屏等不良影响的杂质。作为聚合性肉桂酸酯衍生物的制造方法，一般使用的是下述方法：先行制造具有苯酚部位的介晶结构，在最终工序中导入丙烯酰基或甲基丙烯酰基(专利文献1)。这是因为，如果先导入丙烯酰基或甲基丙烯酰基等聚合性基，则在其后的加热工序、浓缩工序和干燥工序等中，这些聚合性基会发本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种下述通式(III)所表示的化合物的制造方法，包括使下述通式(I)所表示的化合物与下述通式(II)所表示的化合物反应的工序/n[化1]/n

【技术特征摘要】
20181212 JP 2018-2325861.一种下述通式(III)所表示的化合物的制造方法，包括使下述通式(I)所表示的化合物与下述通式(II)所表示的化合物反应的工序
[化1]



式中，P1表示通过自由基聚合、阳离子聚合或阴离子聚合进行聚合的基团，
A1表示1,4-亚苯基、1,4-亚环己基、二环[2.2.2]辛烷-1,4-二基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、萘-1,4-二基、四氢化萘-2,6-二基、十氢化萘-2,6-二基、四氢吡喃-2,5-二基或1,3-二烷-2,5-二基，这些基团为无取代或可被1个以上的取代基L1取代，
L1表示卤原子、氰基、硝基、五氟硫烷基、可被取代的氨基、可被取代的甲硅烷基、任意氢原子可被氟原子取代且1个-CH2-或不相邻的2个以上-CH2-各自独立地可被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代的碳原子数1至20的烷基、或PL-SpL-所表示的基团，式中，PL表示通过自由基聚合、阳离子聚合或阴离子聚合进行聚合的基团，SpL表示间隔基或单键；L1存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同，
[化2]



式中，P2表示通过自由基聚合、阳离子聚合或阴离子聚合进行聚合的基团，
Sp1表示间隔基或单键，
A2和A3各自独立地表示1,4-亚苯基、1,4-亚环己基、二环[2.2.2]辛烷-1,4-二基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、四氢化萘-2,6-二基、十氢化萘-2,6-二基、四氢吡喃-2,5-二基或1,3-二烷-2,5-二基，这些基团为无取代或可被1个以上的取代基L2取代，A3存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同，
L2表示卤原子、氰基、硝基、五氟硫烷基、可被取代的氨基、可被取代的甲硅烷基、任意氢原子可被氟原子取代且1个-CH2-或不相邻的2个以上-CH2-各自独立地可被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代的碳原子数1至20的烷基、或PL-SpL-所表示的基团，式中，PL表示通过自由基聚合、阳离子聚合或阴离子聚合进行聚合的基团，SpL表示间隔基或单键；L2存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同，
Z1表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CH2CH2-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-OCO-NH-、-NH-COO-、-NH-CO-NH-、-NH-O-、-O-NH-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH＝CH-、-N＝N-、-CH＝N-、-N＝CH-、-CH＝N-N＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-或单键，Z1存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同，
m1表示0至6的整数，
[化3]



式中，P1、P2、Sp1、A1、A2、A3、Z1和m1分别表示与通式(I)和通式(II)中的P1、P2、Sp1、A1、A2、A3、Z1和m1相同的意思。


2.根据权利要求1所述的制造方法，其特征在于，通式(I)和通式(II)中，P1和P2各自独立地表示选自下述式(P-1)至式(P-20)的基团，
[化4]



式中，虚线表示结合位置。


3.根据权利要求1或2所述的制造方法，其特征在于，通式(II)中，Sp1表示基团中的任意氢原子可被氟原子取代且1个-CH2-或不相邻的2个以上-CH2-各自独立地可被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代的碳原子数1至20的直链状或支链状亚烷基或单键。


4.根据权利要求1至3中任一项所述的制造方法，其特征在于，通式(I)所表示的化合物为下述通式(I-i)所表示的化合物，
[化5]



式中，P11表示选自权利要求2中所述的式(P-1)至式(P-20)的基团，A11表示无取代或可被1个以上的取代基L11取代的1,4-亚苯基、1,4-亚环己基或萘-1,4-二基，L11存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同，表示氟原子、氯原子、氰基、硝基、任意氢原子可被氟原子取代且1个-CH2-或不相邻的2个以上-CH2-各自独立地可被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代的碳原子数1至20的烷基、或PL-SpL-所表示的基团。


5.根据权利要求1至4中任一项所述的制造方法，其特征在于，通式(I)所表示的化合物为下述通式(I-i-1)所表示的化合物，
[化6]



式中，P111表示选自权利要求2中所述的式(P-1)、式(P-2)、式(P-3)、式(P-4)、式(P-5)、式(P-7)、式(P-11)、式(P-13)、式(P-15)和式(P-18)的基团，A111表示选自下述式(A1-1)至式(A1-9)的基团，
[化7]



式中，虚线表示结合位置，L1存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同；式(A1-1)至式(A1-9)中存在的L1表示L111，L111存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同，表示氟原子、碳原子数1至20的烷基、碳原子数1至19的烷氧基、碳原子数2至20的烯基或碳原子数2至19的烯氧基。


6.根据权利要求1至5中任一项所述的制造方法，其特征在于，通式(I)所表示的化合物为下述通式(I-i-3)所表示的化合物，
[化8]



式中，P113表示选自权利要求2中所述的式(P-1)、式(P-2)、式(P-3)和式(P-18)的基团，A113表示选自权利要求5中所述的式(A1-1)、式(A1-2)、式(A1-6)和式(A1-8)的基团，式(A1-1)、式(A1-2)、式(A1-6)和式(A1-8)中存在的L1表示L113，L113存在多个...

【专利技术属性】
技术研发人员：堀口雅弘，林卓央，
申请(专利权)人：DIC株式会社，
类型：发明
国别省市：日本;JP