【技术实现步骤摘要】
一种快速检测硫化氢的荧光探针及其制备方法和应用
本专利技术属于分析化学
,涉及一种荧光传感材料及其制备方法和应用,具体地说是一种快速检测硫化氢的荧光探针及其制备方法和应用。
技术介绍
硫化氢(H2S)是许多工业生产中的副产物,也可以由有机物腐败产生。人体接触硫化氢会出现中毒症状,浓度越高对人体危害越大,若吸入极高浓度的硫化氢可出现闪电式中毒,导致呼吸麻痹而死亡;同时硫化氢在生理以及病理调节机制中发挥着重要的作用,是生物体内重要的神经递质分子,具有心血管调节、炎症调节和内皮源性血管舒张调节等功能,其浓度水平的异常会诱发多种疾病。传统的检测硫化氢的方法有比色法、电化学分析法、色谱分析法等,上述方法通常具有样品预处理复杂、损伤样品、操作流程繁琐等缺点。目前采用的荧光探针法可以通过荧光强度的变化直观体现离子的存在,对离子的分析和检测且具有较高的灵敏度,且对样品的破坏性很小,这些特点是传统方法无法比拟的;现有技术中已有很多有机小分子的荧光探针被设计合成并应用于硫化氢的分析检测,但上述有机小分子荧光探针对硫化氢的检测需要较 ...
【技术保护点】
1.一种快速检测硫化氢的荧光探针,其特征在于:名称为5,15-二(4-2′,4′-二硝基苯磺酰氧基苯基)-10,20-二苯基卟啉,简称TPP-DDNBS,结构式如下:/n
【技术特征摘要】
1.一种快速检测硫化氢的荧光探针,其特征在于:名称为5,15-二(4-2′,4′-二硝基苯磺酰氧基苯基)-10,20-二苯基卟啉,简称TPP-DDNBS,结构式如下:
2.一种权利要求1所述的一种快速检测硫化氢的荧光探针的制备方法,其特征在于:包括以下步骤:
S1:将苯甲醛、吡咯和盐酸反应制备5-苯基二吡咯甲烷;
S2:将S1制得的5-苯基二吡咯甲烷与甲氧基苯甲醛、三氟乙酸、2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌反应制备化合物5,15-二(4-甲氧基苯基)-10,20-二苯基卟啉;
S3:将S2制得的5,15-二(4-甲氧基苯基)-10,20-二苯基卟啉和HI或者HBr反应制得化合物5,15-二(4-羟基苯基)-10,20-二苯基卟啉;
S4:将S3制得的5,15-二(4-羟基苯基)-10,20-二苯基卟啉和2,4-二硝基苯磺酰氯、N,N-二异丙基乙胺反应得到目标化合物快速检测硫化氢的荧光探针TPP-DDNBS;
总合成路线如下:
3.根据权利要求2所述的一种快速检测硫化氢的荧光探针的制备方法,其特征在于:所述步骤S1采用下述方法完成:
在盐酸溶液中加入新蒸的吡咯,氮气保护下,滴加苯甲醛,在室温下搅拌半个小时;再加入氨水淬灭反应,调节pH=8-9,停止反应;其次将反应液减压抽滤,得到的滤饼依次用水和石油醚洗涤,干燥后得到化合物5-苯基二吡咯甲烷,所述苯甲醛和吡咯的摩尔比为1.0∶3.0~3.5。
4.根据权利要求2所述的一种快速检测硫化氢的荧光探针的制备方法,其特征在于:所述步骤S2采用下述方法完成:
将5-苯基二吡咯甲烷和对甲氧基苯甲醛溶解于精制过的二氯甲烷中,氮气保护,避光,逐渐滴加三氟乙酸,室温下搅拌反应4-5h后,加入2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌,继续在室温下反应10-12h;再加入三乙胺淬灭反应,调节pH=8-9,停止反应;其次将上述反应液倒入中性氧化铝柱上,用二氯甲烷洗脱,将溶液旋干,得到的粗产品;将得到的粗产品再用硅胶柱色谱纯化,得到5,15-二(4-甲氧基苯基)-10,20-二苯基卟啉;5-苯基二吡咯甲烷、对...
【专利技术属性】
技术研发人员:曾荣今,吴威,成奋民,陈述,王浩,喻优,
申请(专利权)人:湖南科技大学,
类型:发明
国别省市:湖南;43
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