热活化延迟荧光材料及其制备方法和应用、有机电致发光器件技术

本发明专利技术涉及一种热活化延迟荧光材料及其制备方法和应用、有机电致发光器件。所述热活化延迟荧光材料为具有式(I)结构的化合物：

Thermally activated delay fluorescent materials and their preparation methods and applications, organic electroluminescent devices

【技术实现步骤摘要】
热活化延迟荧光材料及其制备方法和应用、有机电致发光器件
本专利技术涉及有机电致发光材料
，特别是涉及一种热活化延迟荧光材料及其制备方法和应用、有机电致发光器件。
技术介绍
有机电致发光二极管(OLED)因其具有高效、色域广、能耗低、可卷曲等特点而备受关注，尤其是在显示与照明领域。然而，目前OLED所使用的材料一般为普通荧光材料或磷光材料，普通荧光材料只能利用单线态激子，其理论最大内量子效率为25％，磷光材料可以同时利用单线态和三线态激子，其理论最大内量子效率可达100％，但是需要使用稀有贵金属，这是目前OLED所用发光材料存在的技术问题。近年来，热活化延迟荧光材料(TADF材料)受到了人们的广泛关注，因其理论最大内量子效率也可达到100％，而且可以不使用稀有贵金属，生产成本更低，因此，纯有机TADF材料是一种非常有前景的有机发光材料。但是，目前关于热活化延迟荧光材料的相关研究还较少，且其实际应用时外量子效率仍较低，无法满足OLED器件的开发需求。
技术实现思路
基于此，有必要针对目前热活化延迟荧光材料种类不多的问题，提供一种外量子效率较高的热活化延迟荧光材料。一种热活化延迟荧光材料，所述热活化延迟荧光材料为具有如下式(I)的结构的化合物：式(I)中，R为含氮供电子基团，所述R的结构为其中，Ar1和Ar2独立地选自H或碳原子数为1～24个的烷基，且Ar1和Ar2中至少有一个为烷基；或者，Ar1和Ar2独立地选自取代或未取代的苯基；或者，Ar1和Ar2独立地选自取代或未取代的苯基，其中Ar1、Ar2与N原子可以连接成五元环，或Ar1、Ar2、N原子与独立于所述Ar1和Ar2基团的另一原子连接成六元环，所述另一原子为C、N、S、O或Si；且当另一原子连接成六元环时，所述六元环为取代或未取代的。在其中一个实施例中，所述Ar1和Ar2中，一个选自H，另一个选自碳原子数为1～24个的直链烷基或支链烷基。在其中一个实施例中，所述Ar1、Ar2、N原子与独立于所述Ar1和Ar2基团的另一原子连接成六元环，所述另一原子为C、N、S、O或Si。在其中一个实施例中，所述R选自如下基团中的一种：其中，R1和R2各自独立地选自氢原子、甲基、叔丁基和芳香胺基团中的一种。在其中一个实施例中，所述热活化延迟荧光材料选自具有以下结构的化合物中的一种：值得说明的是，上述结构式中的t-Bu表示叔丁基。本专利技术另一目的在于提供一种上述热活化延迟荧光材料的制备方法，所述制备方法包括以下步骤：将所述式(c)化合物与式(d)化合物反应，得到所述式(I)的热活化延迟荧光材料；所述式(c)化合物和所述式(d)化合物的结构式分别如下：式(d)中，Ar1和Ar2独立地选自H或碳原子数为1～24个的烷基，且Ar1和Ar2中至少有一个为烷基；或者，Ar1和Ar2独立地选自取代或未取代的苯基；或者，Ar1和Ar2独立地选自取代或未取代的苯基，其中Ar1、Ar2与N原子连接成五元环，或Ar1、Ar2、N原子与独立于所述Ar1和Ar2基团的另一原子连接成六元环，所述杂原子为C、N、S、O或Si；且当所述另一原子C、N或Si时，所述六元环为取代或未取代的。本专利技术另一目的在于提供上述热活化延迟荧光材料在有机电子器件中的应用。本专利技术又一目的在于提供一种有机电致发光器件，包括阴极、阳极和设置在所述阴极和阳极之间的发光层，所述发光层材料包括主体材料和客体材料，所述客体材料为具有式(I)结构的化合物：式(I)中，R为含氮供电子基团，所述R的结构为其中，Ar1和Ar2独立地选自H或碳原子数为1～24个的烷基，且Ar1和Ar2中至少有一个为烷基；或者，Ar1和Ar2独立地选自取代或未取代的苯基；或者，Ar1和Ar2独立地选自取代或未取代的苯基，其中Ar1、Ar2与N原子连接成五元环，或Ar1、Ar2、N原子与独立于所述Ar1和Ar2基团的另一原子连接成六元环，所述杂原子为C、N、S、O或Si；且当所述另一原子C、N或Si时，所述六元环为取代或未取代的。在其中一个实施例中，所述客体材料选自具有以下结构的化合物中的一种：在其中一个实施例中，所述客体材料在所述发光层中的质量占比为1wt％～40wt％。本专利技术具有以下有益效果：1)、本专利技术的热活化延迟荧光材料的立体结构中含有三个砜基和含氮的供电子基团，其中位于立体结构中间的含三个砜基的杂环作为电子受体(A)，三侧含氮的供电子基团部分作为电子给体(D)，组成D-A结构，该系列材料的电子给体部分与电子受体部分之间的空间位阻大，能够降低三线态与单线态能级之间的能级差，具有较高的外量子效率，从而可以提高器件的发光的外量子效率。2)、将本专利技术的热活化延迟荧光材料应用到有机电致发光器件中，能够实现器件发光的外量子效率达到7％及以上。附图说明图1为本专利技术一实施方式的有机电致发光器件的结构示意图。具体实施方式为了便于理解本专利技术，下面将对本专利技术进行更全面的描述，并给出了本专利技术的较佳实施例。但是，本专利技术可以以许多不同的形式来实现，并不限于本文所描述的实施例。相反地，提供这些实施例的目的是使对本专利技术的公开内容的理解更加透彻全面。除非另有定义，本文所使用的所有的技术和科学术语与属于本专利技术的
的技术人员通常理解的含义相同。本文中在本专利技术的说明书中所使用的术语只是为了描述具体的实施例的目的，不是旨在于限制本专利技术。本文所使用的术语“和/或”包括一个或多个相关的所列项目的任意的和所有的组合。本专利技术一实施方式提供一种热活化延迟荧光材料，该热活化延迟荧光材料的结构如通式(I)所示，式(I)中，R为含氮供电子基团，所述R的结构为其中，Ar1和Ar2独立地选自H或碳原子数为1～24个的烷基，且Ar1和Ar2中至少有一个为烷基；或者，Ar1和Ar2独立地选自取代或未取代的苯基；或者，Ar1和Ar2独立地选自取代或未取代的苯基，其中Ar1、Ar2与N原子连接成五元环，或Ar1、Ar2、N原子与独立于Ar1和Ar2基团的另一原子连接成六元环，该另一原子为C、N、S、O或Si；且当另一原子C、N或Si时，六元环为取代或未取代的。需要说明的是，当另一原子为C、N或Si时，该六元环可以为取代的或未取代的；当该六元环为取代的，其上的取代基团与六元环上的该另一原子(C、N或Si原子)相连。上述热活化延迟荧光材料是一种纯有机热活化延迟荧光材料，该材料以含有三个砜基的苯环为核，作为电子受体单元(A)，而未端支链(R基团)为含氮供电子基团，作为电子给体单元(D)，通过D-A结构构建热活化延迟材料。具有式(I)的该系列材料的结构稳定，且由于给体单元和受体单元之间的空间位阻大，能够降低三线态与本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种热活化延迟荧光材料，其特征在于，所述热活化延迟荧光材料为具有式(I)结构的化合物：/n

【技术特征摘要】
1.一种热活化延迟荧光材料，其特征在于，所述热活化延迟荧光材料为具有式(I)结构的化合物：



式(I)中，R为含氮供电子基团，所述R的结构为
其中，Ar1和Ar2独立地选自H或碳原子数为1～24个的烷基，且Ar1和Ar2中至少有一个为烷基；
或者，Ar1和Ar2独立地选自取代或未取代的苯基；
或者，Ar1和Ar2独立地选自取代或未取代的苯基，其中Ar1、Ar2与N原子连接成五元环，或Ar1、Ar2、N原子与独立于所述Ar1和Ar2基团的另一原子连接成六元环，所述另一原子为C、N、S、O或Si；且当所述另一原子为C、N或Si时，所述六元环为取代或未取代的。


2.根据权利要求1所述的热活化延迟荧光材料，其特征在于，所述Ar1和Ar2中，一个选自H，另一个选自碳原子数为1～24个的直链烷基或支链烷基。


3.根据权利要求1所述的热活化延迟荧光材料，其特征在于，所述Ar1、Ar2、N原子与独立于所述Ar1和Ar2基团的另原子连接成六元环，所述另一原子为C、N、S、O或Si。


4.根据权利要求3所述的热活化延迟荧光材料，其特征在于，所述R选自如下基团中的一种：



其中，R1和R2各自独立地选自氢原子、甲基、叔丁基和芳香胺基团中的一种。


5.根据权利要求1～4任一项所述的热活化延迟荧光材料，其特征在于，所述热活化延迟荧光材料选自具有以下结构的化合物中的一种：











6.权利要求1～5任一项所述热活化延迟荧光材料的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
将式(c)化合物与式(d)化合物反应，得到所述式(I)的热活化延迟荧光材料；
所述式(c)化合物和所述式(d)化...

【专利技术属性】
技术研发人员：郑江波，
申请(专利权)人：广东聚华印刷显示技术有限公司，
类型：发明
国别省市：广东;44