【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】作为制备D-葡糖二酸-6,3-内酯单酰胺的中间体的N-烷基-D-葡糖二酸-6酰胺衍生物及其烷基铵盐本专利技术涉及一种由D-葡糖二酸-6,3-内酯制备D-葡糖二酸-6,3-内酯单酰胺的方法。
技术介绍
D-葡糖二酸或糖酸正广泛用于通过脱氧脱水反应制备己二酸。反过来，己二酸广泛用于制造尼龙-6,6。葡糖二酸是可商购的，但仅作为水溶液。这将反应溶剂限制为水或含水混合物。另外，D-葡糖二酸的盐也已经用于制备己二酸，以满足增长的需求。然而，在D-葡糖二酸的盐的存在下制备己二酸时，形成了几种中间体，由于它们倾向于作为混合物存在，因此难以分离。然而，这些中间体，如果选择性地得到，则可以证明是重要工业化学品的反应物。这些重要的中间体是以单-和二-形式存在的内酯。这种单内酯的实例包括D-葡糖二酸-1,4-内酯和D-葡糖二酸-6,3-内酯，而D-葡糖二酸-1,4:6,3-内酯是一种这样的中间体二-内酯。已经发现，其它化合物如酯、单酰胺、二酰胺等对于各种应用是至关重要的。在上述内酯中，D-葡糖二酸-6,3-内酯是工业上重要的D-葡糖二酸的单内酯...
【技术保护点】
1.一种制备D-葡糖二酸-6,3-内酯单酰胺的方法，包括以下步骤：/nA)加入通式(I)的胺/nR
【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】20171005 EP 17194857.31.一种制备D-葡糖二酸-6,3-内酯单酰胺的方法，包括以下步骤：
A)加入通式(I)的胺
R1-NH2(I)，
其中
R1表示未取代的、直链或支化的、具有4-22个碳原子的烷基或链烯基，至D-葡糖二酸-6,3-内酯的盐的水溶液中，并在≥40℃至≤90℃的温度下加热，得到通式(II)化合物
其中，
R1表示未取代的、直链或支化的、具有4-22个碳原子的烷基或链烯基，以及
B)用酸处理通式(II)化合物，以得到通式(III)化合物
其中，
R1表示未取代的、直链或支化的、具有4-22个碳原子的烷基或链烯基。
2.根据权利要求1的方法，其特征在于，在步骤(A)中，通式(I)的胺作为与至少一种极性溶剂的混合物存在。
3.根据权利要求1或2的方法，其特征在于，在步骤(A)中，至少一种极性溶剂选自醚和醇。
4.根据权利要求1-3中任一项的方法，其特征在于，在步骤(A)中，至少一种极性溶剂为至少一种醇溶剂。
5.根据权利要求3的方法，其特征在于，在步骤(A)中，醚选自甲基叔丁基醚、二噁烷、四氢呋喃和四氢吡喃。
6.根据权利要求4的方法，其特征在于，在步骤(A)中，至少一种醇溶剂选自乙醇、甲醇、正丁醇、异丁醇、仲丁醇、正丙醇、异丙醇、戊醇和己醇。
7.根据权利要求1-6中任一项的方法，其特征在于，R1表示未取代的、直链或支化的、具有6-18个碳原子的烷基或链烯基。
8.根据权利要求7的方法，其特征在于，R1表示未取代的、直链的、具有6-18个碳原子的烷基或链烯基。
9.根据权利要求8的方法，其特征在于，未取代的、直链的、具有6-18个碳原子的烷基或链烯基选自己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、己烯基、庚烯基、辛烯基、壬烯基、癸烯基、十一碳烯基、十二碳烯基、十三碳烯基、十四碳烯基、十五碳烯基、十六碳烯基、十七碳烯基和十八碳烯基。
10.根据权利要求1-9中任一项的方法，其特征在于，在步骤(A)中，至少一种极性溶剂与通式(I)的胺的重量比为≥1:5至≤5:1。
11.根据权利要求1-10中任一项的方法，其特征在于，在步骤(A)中，D-葡糖二酸-6,3-内酯的盐选自葡糖二酸-6,3-内酯钙、葡糖二酸-6,3-内酯钾、葡糖二酸-6,3-内酯钠、葡糖二酸-6,3-内酯锂和葡糖二酸-6,3-内酯镁。
12.根据权利要求1-11中任一项的方法，其特征在于，在步骤(A)中，D-葡糖二酸-6,3-内酯的盐是葡糖二酸-6,3-内酯钠。
13.根据权利要求1-12中任一项的方法，其特征在于，在步骤(A)中，通式(I)的胺与D-葡糖二酸-6,3-内酯的盐的水溶液的摩尔比为≥1:1至≤10:1。
14.根据权利要求1-13中任一项的方法，其特征在于，在步骤(A)中，D-葡糖二酸-6,3-内酯的盐的水溶液中水和D-葡糖二酸-6,3-内酯的盐的重量比为≥1:1至≤15:1。
15.根据权利要求1-14中任一项的方法，其特征在于，在步骤(A)中，在将通式(I)的胺加入D-葡糖二酸-6,3-内酯的盐的水溶液中的同时，提供≥5℃至≤30℃的温度，持续≥0.1h至≤5h。
16.根据权利要求1-15中任一项的方法，其特征在于，在步骤(A)中，通式(II)化合物通过以下步骤得到：
(A1)将包含通式(I)的胺和D-葡糖二酸-6,3-内酯的盐的水溶液的混合物在≥40℃至≤90℃的温度下加热，得到沉淀，
(A2)过滤步骤(A1)的沉淀，用至少一种极性溶剂洗涤，得到粗混合物和母液，
(A3)任选地将步骤(A2)的母液在≥0℃至≤30℃的温度下储存≥8h至≤15h的时间，得到粗混合物，和
(A4)干燥步骤(A2)或任选地步骤(A3)的粗混合物，得到通式(II)化合物。
17.根据权利要求16的方法，其特征在于，在步骤(A2)中，用至少一种极性溶剂的洗涤在≥5℃至≤30℃的温度下进行。
18.根据权利要求17的方法，其特征在于，在步骤(A2)中，至少一种极性溶剂与沉淀的重量比为≥1:15至≤15:1。
19.根据权利要求1-18中任一项的方法，其特征在于，在步骤(B)中，酸选自有机酸和无机酸。
20.根据权利要求19的方法，其特征在于，在步骤(B)中，酸是有机酸。
21.根据权利要求20的方法，其特征在于，有机酸是酸性离子交换树脂。
22.根据权利要求21的方法，其特征在于，酸性离子交换树脂包含用选自羧酸和磺酸的有机酸官能化的交联共聚物基质。
23.根据权利要求22的方法，其特征在于，酸性离子交换树脂的活性位点浓度为≥1eq/kg至≤10eq/kg。
24.根据权利要求1-23中任一项的方法，其特征在于，在步骤(B)中，酸和通式(II)化合物的重量比为≥1:10至≤10:1。
25.根据权利要求1-24中任一项的方法，其特征在于，在步骤(B)中，将通式(II)化合物溶解在至少一种极性溶剂中。
26.根据权利要求25的方法，其特征在于，在步骤(B)中，至少一种极性溶剂是至少一种醚溶剂。
27.根据权利要求26的方法，其特征在于，在步骤(B)中，至少一种醚溶剂选自甲基叔丁基醚、二噁烷、四氢呋喃和四氢吡喃。
28.根据权利要求25-27中任一项的方法，其特征在于，在步骤(B)中，至少一种极性溶剂与通式(II)化合物的重量比为≥5:1至≤100:1。
29.根据权利要求1-28中任一项的方法，其特征在于，在步骤(B)中，提供≥10℃至≤60℃的温度。
30.根据权利要求1-29中任一项的方法，其特征在于，在步骤(A)、步骤(A1)和步骤(B)中，彼此独立地在≥100rpm至≤1000rpm的转速下进行搅拌≥0.1h至≤24h。
31.根据权利要求1-30中任一项的方法，进一步包括以下步骤：
C)干燥步骤(B)中得到的通式(III)化合物。
32.根据权利要求1-31中任一项的方法，其特征在于，步骤(B)进一步包括通式(IV)化合物
其中，
R1表示未取代的、直链或支化的、具有4-22个碳原子的烷基或链烯基。
33.根据权利要求1-32中任一项的方法，其特征在于，在步骤(A4)和步骤(C)中，彼此独立地在≥0.1毫巴至≤500毫巴的真空压力和≥20℃至≤80℃的温度下进行干燥。
34.通式(II)化合物
其中，
R1表示未取代的、直链或支化的、具有4-22个碳原子的烷基或链烯基。
35.根...
【专利技术属性】
技术研发人员：D·奥尔曼，B·蒂斯伯格，T·鲍德斯坦，
申请(专利权)人：巴斯夫欧洲公司，
类型：发明
国别省市：德国;DE
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