一种3-三氟烷基喹喔啉酮化合物的制备方法技术

技术编号:24003834 阅读:46 留言:0更新日期:2020-05-01 23:38
本发明专利技术公开了一种3‑三氟烷基喹喔啉酮化合物的制备方法。具体包括以下操作步骤:在反应瓶中加入原料喹啉啉酮、烯烃和三氟甲基亚磺酸钠,然后加入氧化剂过二硫酸钾,最后加入有机溶剂与水的混合溶剂。反应混合物在60‑100℃下反应24小时。终止反应后,浓缩反应液,柱层析分离得到3‑三氟烷基喹喔啉酮化合物。本方法具有步骤少、反应效率高、操作简便和无金属残留污染等优点。

A preparation method of 3-trifluoranylquinoxalone

【技术实现步骤摘要】
一种3-三氟烷基喹喔啉酮化合物的制备方法
本专利技术属于有机合成领域,具体涉及一种3-三氟烷基喹喔啉酮化合物的制备方法。
技术介绍
喹喔啉酮类化合物是一类广泛存在于具有生物活性的天然产物及药物分子中的结构单元。因此,喹喔啉酮类化合物的合成与修饰引起了化学家们的广泛关注。研究表明通过直接的3位C—H键官能团化实现对喹喔啉酮的修饰是一种简洁、高效的策略。然而,如何高选择性地实现喹喔啉酮的3位C-H官能团化仍具有很大的挑战性。近些年来,传统过渡金属催化及自由基介导喹喔啉酮的C(3)位的官能团化取得了很大的进展,一些官能团如含硫、磷、酰基和胺基取代的喹喔啉酮合成反应相继被报道(Org.Biomol.Chem.2019,17,5863)。三氟烷基官能团表现出较强的吸电子效应和氟代效应,可以在一定程度上改变分子的电荷排布情况,在生物转化和化学转化过程中起到关键作用(Chem.Soc.Rev.,2016,45,5441;Chem.Rev.,2015,115,683)。很多含有三氟烷基的有机化合物具有良好的药物活性和生物活性。然而,喹喔啉酮的C(3)-三氟烷基本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种3-三氟烷基喹喔啉酮化合物的制备方法,其特征在于, 将结构式I所示的化合物、结构式II所示的化合物和结构式III所示的化合物以及氧化剂加入到反应瓶中,然后加入有机溶剂与水的混合溶剂,把反应瓶放置在反应器中,保持60~100℃下反应24小时,反应结束后,对反应液进行浓缩处理,提纯得到通式IV所示的3-三氟烷基喹喔啉酮化合物,反应式如下所示:/n

【技术特征摘要】
1.一种3-三氟烷基喹喔啉酮化合物的制备方法,其特征在于,将结构式I所示的化合物、结构式II所示的化合物和结构式III所示的化合物以及氧化剂加入到反应瓶中,然后加入有机溶剂与水的混合溶剂,把反应瓶放置在反应器中,保持60~100℃下反应24小时,反应结束后,对反应液进行浓缩处理,提纯得到通式IV所示的3-三氟烷基喹喔啉酮化合物,反应式如下所示:



R1为烷基、烷氧基、卤素、硝基、氰基或芳基;R2为1-6碳烷基、环烷基、芳基、氢原子;R3为芳基、1-8碳烷基、环烷基或氧烷基,R3为芳基或烷基。


2.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,式I所述的化合物为喹喔啉酮;式II所述的化合物为烯烃;式III所述的化合物为三氟甲基亚磺酸钠。


3.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,式I所述的化合物、式II所述的化合物和式III所述的化合物摩尔比为1:1:1~1:3:3。


4.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述氧化剂为过二硫酸钾、过二硫酸铵、过二硫酸钠、双氧水、过...

【专利技术属性】
技术研发人员:魏伟孟娜吕玉芬
申请(专利权)人:曲阜师范大学
类型:发明
国别省市:山东;37

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