一种酚类衍生物及其制备方法、用途技术

本发明专利技术提出了一种酚类衍生物及其制备方法、用途。本发明专利技术的酚类衍生物，其结构如通式(I)所示：

A phenolic derivative and its preparation and Application

【技术实现步骤摘要】
一种酚类衍生物及其制备方法、用途
本专利技术涉及一种酚类衍生物，尤其涉及适宜用作抗氧剂的酚类衍生物。
技术介绍
抗氧剂是润滑油、燃料油及塑料橡胶加工行业必不可少的添加剂，它的种类很多，主要包括酚型、胺型、酚酯型、硫代酯型、亚磷酸酯型等等，其中酚类抗氧剂因为其优良的抗氧化作用而被广泛应用。目前广泛用于润滑油、燃料油等领域的受阻酚型抗氧剂是对称型受阻酚抗氧剂，相关专利也很多，如CN1611563A了提供了一种对称型受阻酚抗氧剂，具有凝点低、抗氧化性能强的特点，但存在对称型受阻酚抗氧剂所普遍存在的分子结构中空间位阻效应较强的不足。受阻酚抗氧剂一般都带有2,6-二叔丁基对甲酚(BHT)的结构，具有一定毒性，目前国外一些公司正在研发更加“绿色”的抗氧剂。非对称型受阻酚羟基邻位是两个不同的取代基，削弱了酚羟基的空间位阻效应，空间位阻效应的降低提高了酚羟基的活性，有利于其抗氧性能的提高。腰果酚是腰果壳液的主要成分，是一种天然酚类化合物，是腰果生产的重要农副产品，来源广泛，储量巨大。因此，采用该类丰富且低成本的天然化合物为原料合成非对称型受阻酚抗氧剂，符合绿色化学的定义以及国家可持续发展战略要求。
技术实现思路
本专利技术提出了一种酚类衍生物及其制备方法、用途。本专利技术的酚类衍生物，其结构如通式(I)所示：在通式(I)中，各基团R1、R2、R3、R4、R5彼此相同或不同，各自独立地选自氢、C1-300直链或支链烃基(优选C1-30直链或支链烷基或者数均分子量Mn为300-3000的聚烯烃基)、通式(II)所示的基团，前提是各基团R1、R2、R3、R4、R5中的至少一个基团是通式(II)所示的基团；在通式(II)中，基团R1'选自单键、C1-20直链或支链的亚烷基(优选选自单键和C1-4直链或支链的亚烷基)；n个重复单元中的基团R2'彼此相同或不同，各自独立地选自单键、C1-20直链或支链的亚烷基(优选各自独立地选自单键、C1-4直链或支链的亚烷基)；n个重复单元中的基团R3'彼此相同或不同，各自独立地选自单键、C1-20直链或支链的亚烷基(优选各自独立地选自单键、C1-4直链或支链的亚烷基)；基团R4'选自氢、C1-20直链或支链烷基(优选选自氢、C1-4直链或支链烷基)；n个重复单元中的基团R5'彼此相同或不同，各自独立地选自氢、C1-20直链或支链烷基(优选各自独立地选自氢、C1-4直链或支链烷基)；n个重复单元中的基团R6'彼此相同或不同，各自独立地选自氢、C1-20直链或支链烷基(优选各自独立地选自氢、C1-4直链或支链烷基)；n为正整数(优选1～3之间的正整数)。在本专利技术的上下文中，所述直链或支链烃基可以为直链或支链烷基，也可以为包含一个或多个(例如1～5个、1～4个、1～3个、1～2个)碳碳双键的直链或支链烯基，也可以为包含一个或多个(例如1～5个、1～4个、1～3个、1～2个)碳碳叁键的直链或支链炔基，也可以为包含一个或多个(例如1～5个、1～4个、1～3个、1～2个)碳碳双键和碳碳叁键的直链或支链烃基。在通式(I)中，优选地，基团R1、R3、R5彼此相同或不同，各自独立地选自氢、C1-4直链或支链烷基，基团R1、R3、R5中的至少一个基团选自C1-4直链或支链烷基；基团R2、R4彼此相同或不同，各自独立地选自氢、C1-300直链或支链烷基(优选C1-30直链或支链烷基或者数均分子量Mn为300-3000的聚烯烃基)、通式(II)所示的基团，其中至少一个基团选自通式(II)所示的基团。在通式(I)中，进一步优选地，基团R1、R5中的一个基团选自C1-4直链或支链烷基，另一个基团选自氢；基团R3选自氢、C1-4直链或支链烷基；基团R2、R4中的一个基团选自通式(II)所示的基团，另一个基团选自氢。在通式(I)中，更优选地，基团R1选自C1-4直链或支链烷基，R5选自氢；基团R3选自氢、C1-4直链或支链烷基；基团R2选自氢，R4选自通式(II)所示的基团。本专利技术的酚类衍生物可以为如通式(I)结构的单一化合物，也可以为如通式(I)结构的混合物；所述酚类衍生物为如通式(I)结构的混合物时，其中每一种化合物的每一个基团中n的值可以相同，也可以不同，每种化合物中n的总和可以相同，也可以不同。本专利技术的酚类衍生物选自以下的具体化合物或其任意比例的混合物：本专利技术的酚类衍生物的制备方法，包括使通式(X)所示的酚化合物发生环氧化反应的步骤，通式(X)中，各基团R1”、R2”、R3”、R4”、R5”彼此相同或不同，各自独立地选自氢、C1-300直链或支链烃基(优选C1-30直链或支链烷基或者数均分子量Mn为300-3000的聚烯烃基)、通式(Y)所示的基团，其中至少一个基团选自通式(Y)所示的基团；其中基团R1”'选自单键、C1-20直链或支链的亚烷基(优选选自单键和C1-4直链或支链的亚烷基)；m个重复单元中的基团R2”'彼此相同或不同，各自独立地选自单键、C1-20直链或支链的亚烷基(优选各自独立地选自单键、C1-4直链或支链的亚烷基)；基团R3”'选自氢、C1-20直链或支链烷基(优选选自氢、C1-4直链或支链烷基)；m个重复单元中的基团R4”'彼此相同或不同，各自独立地选自氢、C1-20直链或支链烷基(优选各自独立地选自氢、C1-4直链或支链烷基)；m个重复单元中的基团R5”'彼此相同或不同，各自独立地选自氢、C1-20直链或支链烷基(优选各自独立地选自氢、C1-4直链或支链烷基)；m为正整数(优选1～10之间的正整数，更优选1～3之间的正整数)。根据本专利技术的酚类衍生物的制备方法，在通式(X)中，优选地，基团R1”、R3”、R5”彼此相同或不同，各自独立地选自氢、C1-4直链或支链烷基，基团R1”、R3”、R5”中的至少一个基团选自C1-4直链或支链烷基；基团R2”、R4”彼此相同或不同，各自独立地选自氢、C1-300直链或支链烷基(优选C1-30直链或支链烷基或者数均分子量Mn为300-3000的聚烯烃基)，其中至少一个基团选自C1-300直链或支链烷基(优选C1-30直链或支链烷基或者数均分子量Mn为300-3000的聚烯烃基)。根据本专利技术的酚类衍生物的制备方法，在通式(X)中，进一步优选地，基团R1”、R5”中的一个基团选自C1-4直链或支链烷基，另一个基团选自氢；基团R3”选自氢、C1-4直链或支链烷基；基团R2”、R4”中的一个基团选自通式(II)所示的基团，另一个基团选自氢。根据本专利技术的酚类衍生物的制备方法，在通式(X)中，更优选地，基团R1”选自C1-4直链或支链烷基，R5”选自氢；基团R3”选自氢、C1-4直链或支链烷基；基团R2”选自氢，R4”选自通式(II)所示的基团。根据本专利技术的酚类衍生物的制备方法，所述环氧化反应是将通式(X)所示的酚化合物与环氧化剂发生反应。所述环氧化剂优选过氧化物，例如可以选用双氧水、过氧化甲酸、过氧乙酸、过氧磺酸本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种酚类衍生物，其结构如通式(I)所示：/n

【技术特征摘要】
1.一种酚类衍生物，其结构如通式(I)所示：



在通式(I)中，各基团R1、R2、R3、R4、R5彼此相同或不同，各自独立地选自氢、C1-300直链或支链烃基(优选C1-30直链或支链烷基或者数均分子量Mn为300-3000的聚烯烃基)、通式(II)所示的基团，前提是各基团R1、R2、R3、R4、R5中的至少一个基团是通式(II)所示的基团；



在通式(II)中，基团R1'选自单键、C1-20直链或支链的亚烷基(优选选自单键和C1-4直链或支链的亚烷基)；n个重复单元中的基团R2'彼此相同或不同，各自独立地选自单键、C1-20直链或支链的亚烷基(优选各自独立地选自单键、C1-4直链或支链的亚烷基)；n个重复单元中的基团R3'彼此相同或不同，各自独立地选自单键、C1-20直链或支链的亚烷基(优选各自独立地选自单键、C1-4直链或支链的亚烷基)；基团R4'选自氢、C1-20直链或支链烷基(优选选自氢、C1-4直链或支链烷基)；n个重复单元中的基团R5'彼此相同或不同，各自独立地选自氢、C1-20直链或支链烷基(优选各自独立地选自氢、C1-4直链或支链烷基)；n个重复单元中的基团R6'彼此相同或不同，各自独立地选自氢、C1-20直链或支链烷基(优选各自独立地选自氢、C1-4直链或支链烷基)；n为正整数(优选1～3之间的正整数)。


2.按照权利要求1所述的酚类衍生物，其特征在于，在通式(I)中，基团R1、R3、R5彼此相同或不同，各自独立地选自氢、C1-4直链或支链烷基，基团R1、R3、R5中的至少一个基团选自C1-4直链或支链烷基；基团R2、R4彼此相同或不同，各自独立地选自氢、C1-300直链或支链烷基(优选C1-30直链或支链烷基或者数均分子量Mn为300-3000的聚烯烃基)、通式(II)所示的基团，其中至少一个基团选自通式(II)所示的基团。


3.按照权利要求1所述的酚类衍生物，其特征在于，在通式(I)中，基团R1、R5中的一个基团选自C1-4直链或支链烷基，另一个基团选自氢；基团R3选自氢、C1-4直链或支链烷基；基团R2、R4中的一个基团选自通式(II)所示的基团，另一个基团选自氢。


4.按照权利要求1所述的酚类衍生物，其特征在于，在通式(I)中，基团R1选自C1-4直链或支链烷基，R5选自氢；基团R3选自氢、C1-4直链或支链烷基；基团R2选自氢，R4选自通式(II)所示的基团。


5.按照权利要求1所述的酚类衍生物，其特征在于，所述酚类衍生物选自以下的具体化合物或其任意比例的混合物：





6.一种酚类衍生物的制备方法，包括使通式(X)所示的酚化合物发生环氧化反应的步骤，



通式(X)中，各基团R1”、R2”、R3”、R4”、R5”彼此相同或不同，各自独立地选自氢、C1-300直链或支链烃基(优选C1-30直链或支链烷基或者数均分子量Mn为300-3000的聚烯烃基)、通式(Y)所示的基团，其中至少一个基团选自通式(Y)所示的基团；



其中基团R1”'选自单键、C1-20直链或支链的亚烷基(优选选自单键和C1-4直链或支链的亚烷基)；m个重复单元中的基团...

【专利技术属性】
技术研发人员：陈晓伟，阎欢，梁宇翔，
申请(专利权)人：中国石油化工股份有限公司，中国石油化工股份有限公司石油化工科学研究院，
类型：发明
国别省市：北京;11