一种以蒽酮衍生物为核心的化合物及其在OLED器件中的应用制造技术

本发明专利技术公开了一种以蒽酮衍生物为核心的化合物及其在OLED器件中的应用，本发明专利技术化合物的母核与支链均为电子型基团，具有很高的电子传输速率，可以作为电子传输型材料，提升电子的传输和注入性能，较深的HOMO能级可以有效的阻挡空穴传输至电子传输层一侧，平衡发光层的载流子浓度，从而提高器件的发光效率，将本发明专利技术化合物作为发光层材料应用于有机发光二极管上，能够获得良好的光电性能，能够满足面板制造企业的要求。

An anthrone derivative based compound and its application in OLED devices

【技术实现步骤摘要】
一种以蒽酮衍生物为核心的化合物及其在OLED器件中的应用
本专利技术涉及半导体
，尤其是涉及一种以蒽酮衍生物为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用。
技术介绍
当前，OLED显示技术已经在智能手机，平板电脑等领域获得应用，进一步还将向电视等大尺寸应用领域扩展，但是，和实际的产品应用要求相比，OLED器件的发光效率，使用寿命等性能还需要进一步提升。对于OLED发光器件提高性能的研究包括：降低器件的驱动电压，提高器件的发光效率，提高器件的使用寿命等。为了实现OLED器件的性能的不断提升，不但需要从OLED器件结构和制作工艺的创新，更需要OLED光电功能材料不断研究和创新，创制出更高性能OLED的功能材料。应用于OLED器件的OLED光电功能材料从用途上可划分为两大类，即电荷注入传输材料和发光材料，进一步，还可将电荷注入传输材料分为电子注入传输材料、电子阻挡材料、空穴注入传输材料和空穴阻挡材料，还可以将发光材料分为主体发光材料和掺杂材料。为了制作高性能的OLED发光器件，要求各种有机功能材料具备良好的光电特性，譬如，作为电荷传输材料，要求具有良好的载流子迁移率，高玻璃化转化温度等，作为发光层的主体材料要求材料具有良好双极性，适当的HOMO/LUMO能阶等。构成OLED器件的OLED光电功能材料膜层至少包括两层以上结构，产业上应用的OLED器件结构，则包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等多种膜层，也就是说应用于OLED器件的光电功能材料至少包含空穴注入材料，空穴传输材料，发光材料，电子传输材料等，材料类型和搭配形式具有丰富性和多样性的特点。另外，对于不同结构的OLED器件搭配而言，所使用的光电功能材料具有较强的选择性，相同的材料在不同结构器件中的性能表现，也可能完全迥异。因此，针对当前OLED器件的产业应用要求，以及OLED器件的不同功能膜层，器件的光电特性需求，必须选择更适合，具有高性能的OLED功能材料或材料组合，才能实现器件的高效率、长寿命和低电压的综合特性。就当前OLED显示照明产业的实际需求而言，目前OLED材料的发展还远远不够，落后于面板制造企业的要求，作为材料企业开发更高性能的有机功能材料显得尤为重要。
技术实现思路
针对现有技术存在的上述问题，本专利技术提供了一种以蒽酮衍生物为核心的化合物及其在OLED器件上的应用。本专利技术基于TADF机理的含有蒽酮衍生物的化合物作为发光层材料应用于有机发光二极管上，使OLED器件的电流效率和寿命均得到很大改善。本专利技术的技术方案如下：一种以蒽酮衍生物为核心的化合物，所述化合物的结构如通式(1)所示：通式(1)中，X表示为-O-、-S-、-C(R4)(R5)-、-N(R6)-或-Si(R7)(R8)-；i为0或1；R2、R3分别独立地表示为H、氰基、卤素、C1-10烷基、取代或未取代的C6-30芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5～60元杂芳基中的一种；a、b表示为1或2；-L-R1连接在通式(1)两侧苯环上的任意碳原子上；其中，L表示为单键、取代或未取代的C6-30亚芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5～60元亚杂芳基中的一种；R1表示为通式(2)所示结构：通式(2)中，Z表示为C-R9或N，其中，至少有一个Z代表N；与基团L键合的Z为碳原子；R4～R8分别独立的表示为C1-10烷基、取代或未取代的C6-60芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5～60元杂芳基中的一种；R4与R5、R7与R8可相互键结成环；R9表示为氢原子、C1-10烷基、取代或未取代的C6-60芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5～60元杂芳基中的一种；所述取代的C6-60芳基、取代的C6-30亚芳基和取代的5～60元杂芳基的取代基任选为氰基、卤素、C1-10的烷基、C6-30芳基、含有一个或多个杂原子的5～60元杂芳基中的一种或几种；所述杂原子选自氧原子、硫原子或氮原子。作为本专利技术的进一步改进，所述通式(2)中至少有两个Z表示为N。作为本专利技术的进一步改进，所述L表示为单键、取代或未取代的亚苯基、亚二联苯基、亚三联苯基、亚萘基、亚萘啶基、亚蒽基、亚菲基或亚吡啶基；所述R2、R3分别独立地表示为H、氰基、氟原子、取代或未取代的苯基、取代或取代的萘基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的吡啶基；所述R4～R8表示为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、苯基、萘基、二联苯基、三联苯基、萘啶基或吡啶基中的一种；所述R9表示为氢原子、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、苯基、萘基、二联苯基、三联苯基、萘啶基或吡啶基中的一种；所述取代的C6-60芳基、取代的C6-30亚芳基和取代的5～60元杂芳基的取代基任选为氰基、氟原子、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、苯基、萘基、二联苯基、三联苯基、萘啶基或吡啶基中的一种或几种。作为本专利技术的进一步改进，所述化合物的结构通式表示为通式(2-1)至通式(2-8)中的任一种：作为本专利技术的进一步改进，所述以蒽酮衍生物为核心的化合物的具体结构为：中的任一种。一种权利要求1～5任一项所述蒽酮衍生物的制备方法，所述制备方法涉及的反应方程式为：具体反应步骤如下：称取中间体A和中间体B，用体积比为3:1:1的甲苯/水/乙醇混合溶液溶解，再加入乙酸钯、Xphos；在氮气保护下，120℃条件下，微波反应3小时，反应结束后，用二氯甲烷萃取得到有机层，用无水MgSO4干燥有机层，通过柱层析方法分离纯化得到目标产物；所述中间体B和中间体A的摩尔比为1.0～3.0:1，Pd(OAc)2与中间体B的摩尔比为0.001～0.003:1，Cs2CO3与中间体B的摩尔比为0.5～3:1，Xphos与中间体B摩尔比为1.0～4:1。一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件中至少一层功能层含有所述的以蒽酮衍生物为核心的有机化合物。作为本专利技术的进一步改进，所述功能层包括发光层，所述发光层含有所述的以蒽酮衍生物为核心的有机化合物。作为本专利技术的进一步改进，所述功能层包括空穴阻挡层或电子传输层，所述空穴阻挡层或电子传输层含有所述的以蒽酮衍生物为核心的有机化合物。一种照明或显示元件，所述照明或显示元件含有所述的有机发光器件。本专利技术有益的技术效果在于：本专利技术化合物以蒽酮衍生物为母核，连接芳香杂环基团，避免了分子间的聚集作用，使分子不易结晶，具有良好的热稳定性；本专利技术申请化合物的母核与支链均为电子型基团，具有很高的电子传输速率，可以作为电子传输型材料，提升电子的传输和注入性能；三亚苯支链具有较深的HOMO能级和较高的三线本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种以蒽酮衍生物为核心的化合物，其特征在于，所述化合物的结构如通式(1)所示：/n

【技术特征摘要】
1.一种以蒽酮衍生物为核心的化合物，其特征在于，所述化合物的结构如通式(1)所示：



通式(1)中，X表示为-O-、-S-、-C(R4)(R5)-、-N(R6)-或-Si(R7)(R8)-；
i为0或1；
R2、R3分别独立地表示为H、氰基、卤素、C1-10烷基、取代或未取代的C6-30芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5～60元杂芳基中的一种；
a、b表示为1或2；
-L-R1连接在通式(1)两侧苯环上的任意碳原子上；
其中，L表示为单键、取代或未取代的C6-30亚芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5～60元亚杂芳基中的一种；
R1表示为通式(2)所示结构：



通式(2)中，Z表示为C-R9或N，其中，至少有一个Z代表N；与基团L键合的Z为碳原子；
R4～R8分别独立的表示为C1-10烷基、取代或未取代的C6-60芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5～60元杂芳基中的一种；R4与R5、R7与R8可相互键结成环；
R9表示为氢原子、C1-10烷基、取代或未取代的C6-60芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5～60元杂芳基中的一种；所述取代的C6-60芳基、取代的C6-30亚芳基和取代的5～60元杂芳基的取代基任选为氰基、卤素、C1-10的烷基、C6-30芳基、含有一个或多个杂原子的5～60元杂芳基中的一种或几种；
所述杂原子选自氧原子、硫原子或氮原子。


2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述通式(2)中至少有两个Z表示为N。


3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述L表示为单键、取代或未取代的亚苯基、亚二联苯基、亚三联苯基、亚萘基、亚萘啶基、亚蒽基、亚菲基或亚吡啶基；
所述R2、R3分别独立地表示为H、氰基、氟原子、取代或未取代的苯基、取代或取代的萘基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的吡啶基；
所述R4～R8表示为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、苯基、萘基、二联苯基、三联苯基、萘啶基或吡啶基中的一种；
所述R9表示为氢原子、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、苯基、萘基、二联苯基、三联苯基、萘啶基或吡...

【专利技术属性】
技术研发人员：李崇，梁丽，王芳，谢丹丹，
申请(专利权)人：江苏三月光电科技有限公司，
类型：发明
国别省市：江苏;32