一种丁酸虾青素双酯的制备方法技术

本发明专利技术涉及一种丁酸虾青素双酯的制备方法，该方法包括：合成丁酸虾青素双酯：称取虾青素和丁酸钠置于棕色瓶中，加入无水丙酮混合均匀后，加入1‑乙基(3‑二甲基丙胺)碳二亚胺，充氮、避光、25～30℃下，磁力搅拌反应1～3h，获得反应产物；纯化丁酸虾青素双酯：硅胶与石油醚搅拌后湿法装柱，用3倍柱体积的石油醚压实硅胶柱；取反应产物，用石油醚溶解上样；先用石油醚冲洗出未反应的游离脂肪酸，再用石油醚/丙酮溶液冲洗出丁酸虾青素双酯酯，洗脱后收集双酯部分，减压旋蒸至干，即获得丁酸虾青素双酯。该方法可以化学改性的方法合成丁酸虾青素双酯，可提高丁酸虾青素双酯的产量。

A preparation method of astaxanthin butyrate diester

【技术实现步骤摘要】
一种丁酸虾青素双酯的制备方法
本专利技术涉及化学合成
，具体涉及一种丁酸虾青素双酯的制备方法。
技术介绍
虾青素，又名虾红素。它是一种类胡萝卜素，也是类胡萝卜素合成的最高级别产物，呈深粉红色，化学结构类似于β-胡萝卜素。虾青素在自然界中广泛分布于虾、蟹、藻等海洋动植物体内，具有抗氧化、抗肿瘤、抗炎等多种生理活性。在自然界中虾青素主要以虾青素单酯和双酯的形式存在，虾青素酯是虾青素六元环上的羟基与脂肪酸结合产生的，而且脂肪酸链分子组成复杂多样，通常是长链饱和脂肪酸和长链不饱和脂肪酸。虾青素酯比游离态虾青素结构更加稳定，能够更好的在小肠吸收，并且具有更高的生物利用度和组织蓄积量。雨生红球藻来源的天然虾青素中，丁酸虾青素双酯并不是虾青素的主要存在形式，但丁酸虾青素双酯的形态可以更好的保护虾青素的活性。然而，目前，丁酸虾青素双酯的获取主要是从雨生红球藻中提取纯化，使得其产量有限。
技术实现思路
本专利技术旨在至少在一定程度上解决相关技术中的技术问题之一。为此，本专利技术的目的在于提供一种丁酸虾青素双酯的制备方法。该方法可提高丁酸虾青素双酯的产量。为此，在本专利技术的一方面，本专利技术提出了一种丁酸虾青素双酯的制备方法，包括以下步骤：(1)合成丁酸虾青素双酯：称取虾青素100～150mg和丁酸钠70～100mg置于棕色瓶中，加入无水丙酮1～10mL混合均匀后，加入1-乙基(3-二甲基丙胺)碳二亚胺50～150mg，充氮、避光、25～30℃下，磁力搅拌反应1～3h，获得反应产物；<br>(2)纯化丁酸虾青素双酯：硅胶与石油醚搅拌后湿法装柱，用3倍柱体积的石油醚压实硅胶柱；取2g反应产物，用5mL石油醚溶解上样；先用石油醚冲洗出未反应的游离脂肪酸，再用石油醚/丙酮(96：4，V/V)溶液冲洗出丁酸虾青素双酯酯，洗脱后收集双酯部分，减压旋蒸至干，即获得丁酸虾青素双酯。根据本专利技术的一种丁酸虾青素双酯的制备方法，本专利技术首次以化学改性的方法合成了结构更加稳定的丁酸虾青素双酯，以更好的保护虾青素的活性；并且化学合成的步骤简单，制得丁酸虾青素双酯的速度快，可提高丁酸虾青素双酯的产量。另外，根据本专利技术上述实施例提出的一种丁酸虾青素双酯的制备方法，还可以具有如下附加的技术特征：根据本专利技术的实施例，还包括丁酸虾青素双酯的纯度测定：采用高效液相色谱仪测，；色谱柱：AgilentZORBAX-C18150×4.6mm；柱温：30℃；流动相：乙睛:甲醇＝1:9(V/V)；检测波长：474nm；进样量：10uL；流速：1.0mL/min。根据本专利技术的实施例，所述虾青素为全反式虾青素。根据本专利技术的实施例，所述步骤(1)为合成丁酸虾青素双酯：称取虾青素125mg和丁酸钠94.5mg置于棕色瓶中，加入无水丙酮5mL混合均匀后，加入1-乙基(3-二甲基丙胺)碳二亚胺100mg，充氮、避光、30℃下，磁力搅拌反应3h，获得反应产物。本专利技术的附加方面和优点将在下面的描述中部分给出，部分将从下面的描述中变得明显，或通过本专利技术的实践了解到。具体实施方式以下通过特定的具体实例说明本专利技术的技术方案。应理解，本专利技术提到的一个或多个方法步骤并不排斥在所述组合步骤前后还存在其他方法步骤或在这些明确提到的步骤之间还可以插入其他方法步骤；还应理解，这些实施例仅用于说明本专利技术而不用于限制本专利技术的范围。而且，除非另有说明，各方法步骤的编号仅为鉴别各方法步骤的便利工具，而非为限制各方法步骤的排列次序或限定本专利技术可实施的范围，其相对关系的改变或调整，在无实质变更
技术实现思路
的情况下，当亦视为本专利技术可实施的范畴。为了更好的理解上述技术方案，下面更详细地描述本专利技术的示例性实施例。虽然显示了本专利技术的示例性实施例，然而应当理解，可以以各种形式实现本专利技术而不应被这里阐述的实施例所限制。相反，提供这些实施例是为了能够更透彻地理解本专利技术，并且能够将本专利技术的范围完整的传达给本领域的技术人员。本专利技术采用的试材皆为普通市售品，皆可于市场购得。虾青素及试剂来源：全反式虾青素(购于大连美仑生物技术有限公司，100mg/瓶，纯度96％以上)；丁酸钠、无水丙酮、1-乙基(3-二甲基丙胺)碳二亚胺(均购于aladdin)。下面参考具体实施例，对本专利技术进行描述，需要说明的是，这些实施例仅仅是描述性的，而不以任何方式限制本专利技术。实施例1合成丁酸虾青素双酯：称取虾青素125mg和丁酸钠94.5mg置于棕色瓶中，加入无水丙酮5mL混合均匀后，加入1-乙基(3-二甲基丙胺)碳二亚胺100mg，充氮、避光、30℃下，磁力搅拌反应3h，获得反应产物；纯化丁酸虾青素双酯：将柱层层析硅胶置于110℃烘箱活化2h。称100g硅胶与石油醚搅拌后湿法装柱，用3倍柱体积的石油醚压实硅胶柱；取2g反应产物，用5mL石油醚溶解上样；先用石油醚冲洗出未反应的游离脂肪酸，再用石油醚/丙酮(96：4，V/V)溶液冲洗出丁酸虾青素双酯，最后用石油醚/丙酮(92：8，V/V)溶液冲洗出丁酸虾青素单酯；洗脱后分别收集双酯部分和双酯部分，减压旋蒸至干，即获得丁酸虾青素双酯。丁酸虾青素双酯的合成率可达80.4％。实施例2合成丁酸虾青素双酯：称取虾青素100mg和丁酸钠100mg置于棕色瓶中，加入无水丙酮8mL混合均匀后，加入1-乙基(3-二甲基丙胺)碳二亚胺50mg，充氮、避光、25℃下，磁力搅拌反应2h，获得反应产物；纯化丁酸虾青素双酯：将柱层层析硅胶置于110℃烘箱活化2h。称100g硅胶与石油醚搅拌后湿法装柱，用3倍柱体积的石油醚压实硅胶柱；取2g反应产物，用5mL石油醚溶解上样；先用石油醚冲洗出未反应的游离脂肪酸，再用石油醚/丙酮(96：4，V/V)溶液冲洗出丁酸虾青素双酯酯，最后用石油醚/丙酮(92：8，V/V)溶液冲洗出丁酸虾青素单酯；洗脱后分别收集双酯部分和双酯部分，减压旋蒸至干，即获得丁酸虾青素双酯。丁酸虾青素双酯的合成率可达77.6％。实施例3合成丁酸虾青素双酯：称取虾青素150mg和丁酸钠70mg置于棕色瓶中，加入无水丙酮1mL混合均匀后，加入1-乙基(3-二甲基丙胺)碳二亚胺150mg，充氮、避光、28℃下，磁力搅拌反应3h，获得反应产物；纯化丁酸虾青素双酯：将柱层层析硅胶置于110℃烘箱活化2h。称100g硅胶与石油醚搅拌后湿法装柱，用3倍柱体积的石油醚压实硅胶柱；取2g反应产物，用5mL石油醚溶解上样；先用石油醚冲洗出未反应的游离脂肪酸，再用石油醚/丙酮(96：4，V/V)溶液冲洗出丁酸虾青素双酯酯，最后用石油醚/丙酮(92：8，V/V)溶液冲洗出丁酸虾青素单酯；洗脱后分别收集双酯部分和双酯部分，减压旋蒸至干，即获得丁酸虾青素双酯。丁酸虾青素双酯的合成率可达78.9％。实施例4虾青素酯纯度测定：准确称取适量虾青素标准品，用丙酮配成1mg/mL的储备液(超声波促溶，冰浴避光条件下操作)，存放于棕色瓶中，-20℃条件下保存，使用前用丙本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种丁酸虾青素双酯的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：/n(1)合成丁酸虾青素双酯：称取虾青素100～150mg和丁酸钠70～100mg置于棕色瓶中，加入无水丙酮1～10mL混合均匀后，加入1-乙基(3-二甲基丙胺)碳二亚胺50～150mg，充氮、避光、25～30℃下，磁力搅拌反应1～3h，获得反应产物；/n(2)纯化丁酸虾青素双酯：硅胶与石油醚搅拌后湿法装柱，用3倍柱体积的石油醚压实硅胶柱；取2g反应产物，用5mL石油醚溶解上样；先用石油醚冲洗出未反应的游离脂肪酸，再用石油醚/丙酮(96：4，V/V)溶液冲洗出丁酸虾青素双酯酯，洗脱后收集双酯部分，减压旋蒸至干，即获得丁酸虾青素双酯。/n

【技术特征摘要】
1.一种丁酸虾青素双酯的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)合成丁酸虾青素双酯：称取虾青素100～150mg和丁酸钠70～100mg置于棕色瓶中，加入无水丙酮1～10mL混合均匀后，加入1-乙基(3-二甲基丙胺)碳二亚胺50～150mg，充氮、避光、25～30℃下，磁力搅拌反应1～3h，获得反应产物；
(2)纯化丁酸虾青素双酯：硅胶与石油醚搅拌后湿法装柱，用3倍柱体积的石油醚压实硅胶柱；取2g反应产物，用5mL石油醚溶解上样；先用石油醚冲洗出未反应的游离脂肪酸，再用石油醚/丙酮(96：4，V/V)溶液冲洗出丁酸虾青素双酯酯，洗脱后收集双酯部分，减压旋蒸至干，即获得丁酸虾青素双酯。


2.如权利要求1所述的丁酸虾青素双酯的制备...

【专利技术属性】
技术研发人员：沈美雄，姜宗然，
申请(专利权)人：厦门昶科生物工程有限公司，
类型：发明
国别省市：福建;35