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路易酸催化的插入反应高效合成二氢呋喃衍生物制造技术

技术编号:23621134 阅读:85 留言:0更新日期:2020-03-31 19:38
本发明专利技术涉及一种离子液为溶剂、硫叶立德为亲核试剂、路易斯酸催化的插入反应高效的形成C‑C键并环合成二氢呋喃衍生物的合成新方法。与其它方法相比,本方法原料易得、步骤简单,避免了毒性有机溶剂的使用,是一种温和、快速、简便、有效、环境友好的制备二氢呋喃母环的方法,具有广阔的应用前景。

Efficient synthesis of dihydrofuran derivatives by insertion reaction catalyzed by Lewis acid

【技术实现步骤摘要】
路易酸催化的插入反应高效合成二氢呋喃衍生物
本专利技术涉及一种离子液为溶剂、硫叶立德为亲核试剂、路易斯酸催化的插入反应高效的形成C-C键并环合成二氢呋喃衍生物的合成新方法,属于化学合成领域。
技术介绍
呋喃及其衍生物是一种常见的有机化合物母环结构,广泛存在于多种药物、天然化合物中1-4。合成呋喃及其衍生物的传统方法包括Pall-KnorrFuransynthesis反应,NicklBenzofuranSynthesis反应等,这些反应具有步骤繁琐,条件苛刻,收率低,官能团适用性差等缺点。近年来,烯炔酮类化合物在有机合成领域取得了快速的发展,能够在金属的催化下形成卡宾体,分别与烯烃5、重氮类化合物6-7、磺酸类化合物8以及磷酸类9、硅类化合物10反应,可快速构建呋喃母环结构的各种化合物。已有文献报道可以将烯炔酮作为迈克尔加成受体合成呋喃环的研究。对于重氮化合物构建呋喃烯烃衍生物已经有很多报道,然而已有的这些方法依然有一定局限性,如重氮化合物制备的不安全性以及毒性。因此,采用温和的、绿色的反应条件依旧是我们研究的方向。开发经济、高效、安全、绿色的环本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种基于路易斯酸催化的插入反应高效合成C-C键以及呋喃衍生物的合成新方法,其特征在于以烯炔酮为起始原料,以硫叶立德化合物为亲核试剂,以金属催化剂催化,以离子液1-丁基-3甲基咪唑双(三氟甲烷磺酰)亚胺盐为溶剂,其化学反应式为:/n

【技术特征摘要】
1.一种基于路易斯酸催化的插入反应高效合成C-C键以及呋喃衍生物的合成新方法,其特征在于以烯炔酮为起始原料,以硫叶立德化合物为亲核试剂,以金属催化剂催化,以离子液1-丁基-3甲基咪唑双(三氟甲烷磺酰)亚胺盐为溶剂,其化学反应式为:



其中:
R1为甲基、甲氧基、三氟甲基、二氟甲基、乙基等基团;
R2为甲基、甲氧基、三氟甲基、二氟甲基、乙基等基团;
R3为苯基、噻吩基、呋喃基、吡啶基、萘基、吡咯基、吲哚基等芳杂环,烷基,烯基、炔基的一种或一种以上。


2.根据权利要求1所述的衍生物的合成方法,其特征在于采用如下制备步骤:
(1)在洁净的反应器中依次加入烯炔酮类化合物、硫叶立德化合物、催化剂、和溶剂,放入室温搅拌锅里搅拌过夜;
(2...

【专利技术属性】
技术研发人员:吴勇海俐管玫罗意
申请(专利权)人:四川大学
类型:发明
国别省市:四川;51

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