有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置制造方法及图纸

本公开涉及一种有机电致发光化合物以及一种包含其的有机电致发光装置。通过包含根据本公开的有机电致发光化合物，可以提供一种具有低驱动电压、高发光效率和/或优异的色坐标的有机电致发光装置。

Organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent devices containing them

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置
本公开涉及一种有机电致发光化合物以及一种包含其的有机电致发光装置。
技术介绍
电致发光(EL)装置是一种自发光装置，其具有提供更宽的视角、更大的对比率和更快的响应时间的优势。第一件有机EL装置是由伊士曼柯达公司(EastmanKodak)通过使用小的芳族二胺分子和铝络合物作为用于形成发光层的材料开发的(参见Appl.Phys.Lett.[应用物理学快报]51,913,1987)。有机EL装置(OLED)通过向有机发光材料注入电荷而将电能转换为光，并且通常包括阳极、阴极、以及在这两个电极之间形成的有机层。有机EL装置的有机层可以由空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层(含有主体材料和掺杂剂材料)、电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等构成；可以取决于功能将有机层中使用的材料分为空穴注入材料、空穴传输材料、电子阻挡材料、发光材料、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料等。在有机EL装置中，通过电压将来自阳极的空穴和来自阴极的电子注入到发光层中，并且通过空穴和电子的再结合产生具有高能量的激子。有机发光化合物通过能量移动到激发态并由当有机发光化合物从激发态返回到基态时的能量发射光。正在进行研究以通过使用适合于有机电致发光装置中的每个层的材料来改进有机电致发光装置的性能。例如，电子传输材料主动地将电子从阴极传输到发光层并抑制未在发光层中再结合的空穴的传输以增加发光层中空穴和电子的再结合机会。因此，使用电子亲和材料作为电子传输材料。具有发光功能的有机金属络合物如Alq3常规地被用作电子传输材料。然而，Alq3在提供具有足够令人满意的性能的有机电致发光装置方面也具有局限性，因此，需要能够代替Alq3的具有改善的性能的电子传输材料。因此，需要新的电子传输材料，所述新的电子传输材料不具有上述问题、是高度电子亲和的、并且在有机EL装置中快速传输电子以提供具有高发光效率的有机EL装置。此外，电子缓冲层是用于解决当在生产面板的过程期间暴露于高温时由装置的电流特性改变引起的亮度改变的问题的层。为了获得与没有电子缓冲层的装置相比相似的电流特性和针对高温的稳定性，包含在电子缓冲层中的化合物的特性是重要的。US6,849,348B2、US7,285,341B2、US8,993,128B2、和KR2016-0052399A公开了茚并喹啉衍生物作为用于有机电致发光装置的化合物。然而，从包括取代基的种类和位置的特定化合物结构来看，上述文献中公开的化合物没有公开本公开的化合物。
技术实现思路
技术问题本公开的目的是提供一种有机电致发光化合物，其对于制造具有低驱动电压、高效率和/或优异的色坐标的有机电致发光装置是有效的。问题的解决方案常见的具有芴部分的化合物可以容易地感应电子电流。然而，本专利技术的诸位专利技术人发现，当保护喹啉的弱位置(其第二和第四碳位置)时，化合物针对如高温等应力是稳定的。作为深入研究的结果，本专利技术的诸位专利技术人发现，包含基于喹啉在第二和第四碳位置上被例如芳基和/或杂芳基取代的茚并喹啉衍生物的有机电致发光装置具有比在喹啉部分中仅具有一个取代基的茚并喹啉衍生物更高的发光效率以及更低的驱动电压，并且实现了本专利技术。更具体地，本专利技术的诸位专利技术人发现前述目的可以通过由下式1表示的有机电致发光化合物来实现，并且完成了本专利技术。在式1中R1至R3各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(5元至30元)杂芳基，前提是R1至R3中的至少两个各自独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(5元至30元)杂芳基；式1的a和b，或b和c，或c和d与式2的*组合形成环，其中B1和B2在a至d之中不键合到式2的*的位置处键合，而不考虑顺序；B1和B2各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(5元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；Ar1和Ar2各自独立地表示卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(5元至30元)杂芳基；或可以与相邻取代基连接以形成取代或未取代的(3元至30元)单环或多环的脂环族环或芳族环、或其组合；R11至R14各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(5元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；或可以与相邻取代基连接以形成取代或未取代的(3元至30元)单环或多环的脂环族环或芳族环、或其组合。本专利技术的有益效果根据本公开，提供了具有低驱动电压、高发光效率和/或优异的色坐标的有机电致发光装置。具体实施方式在下文中，将详细描述本公开。然而，以下描述旨在解释本专利技术，并不意味着以任何方式限制本专利技术的范围。本公开中的术语“有机电致发光化合物”意指可以用于有机电致发光装置中、并且如果需要可以包含在构成有机电致发光装置的任何层中的化合物。本公开中的术语“有机电致发光材料”意指可以用于有机电致发光装置中、并且可以包含至少一种化合物的材料。如果需要，有机电致发光材料可以包含在构成有机电致发光装置的任何层中。例如，有机电致发光材料可以是空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光辅助材料、电子阻挡材料、发光材料、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、或电子注入材料。本公开的有机电致发光材料包含至少一种由上式1表示的化合物。具有式1的化合物可以包含在至少一个层中，所述至少一个层由有机电致发光装置组成；并且可以在电子缓冲层和/或电子传输层中，但不限于此；当包括在电子缓冲层中时可以作为电子缓冲材料包括，本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种有机电致发光化合物，其由下式1表示：/n

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】20170721 KR 10-2017-0092861;20180612 KR 10-2018-001.一种有机电致发光化合物，其由下式1表示：



其中，
R1至R3各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(5元至30元)杂芳基，前提是R1至R3中的至少两个各自独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(5元至30元)杂芳基；
式1的a和b，或b和c，或c和d与式2的*组合形成环，其中B1和B2在a至d之中不键合到式2的*的位置处键合，而不考虑顺序；
B1和B2各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(5元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；
Ar1和Ar2各自独立地表示卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(5元至30元)杂芳基；或可以与相邻取代基连接以形成取代或未取代的(3元至30元)单环或多环的脂环族环或芳族环、或其组合；并且
R11至R14各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(5元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；或可以与相邻取代基连接以形成取代或未取代的(3元至30元)单环或多环的脂环族环或芳族环、或其组合。


2.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中，所述式1由下式3至8中的任一个表示：



其中，
R1至R3、B1、B2、Ar1、Ar2、以及R11至R14是如权利要求1中所定义的。


3.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中，在R1至R3、B1、B2、Ar1、Ar2、以及R11至R14中，取代的烷基、取代的芳基、取代的杂芳基、取代的环烷基、取代的烷氧基、取代的三烷基甲硅烷基、取代的二烷基芳基甲硅烷基、取代的烷基二芳基甲硅烷基、取代的芳基甲硅烷基、取代的单-或二-烷基氨基、取代的单-或二-芳基氨基、取代的烷基芳基氨基、以及取代的单环或多环的脂环...

【专利技术属性】
技术研发人员：金炫，文斗铉，赵相熙，赵诚昱，
申请(专利权)人：罗门哈斯电子材料韩国有限公司，
类型：发明
国别省市：韩国;KR