一种含四氢罂粟碱-3-羧酸甲酯的多酚类化合物及其制备方法和应用技术

本发明专利技术公开了一种含四氢罂粟碱‑3‑羧酸甲酯的多酚类化合物及其制备方法和应用。所述化合物的结构如I所示；其中，R为氢、卤素、C

A polyphenol compound containing tetrahydrophypapaverine-3-carboxylic acid methyl ester and its preparation and Application

【技术实现步骤摘要】
一种含四氢罂粟碱-3-羧酸甲酯的多酚类化合物及其制备方法和应用
本专利技术涉及杂环化合物合成
，更具体地，涉及一种含四氢罂粟碱-3-羧酸甲酯的多酚类化合物及其制备方法和应用。
技术介绍
甲型流感病毒的肆虐是每年季节性流行病爆发的原因，据统计，每年全球范围就有300,0000-500,0000例因感染甲型流感病毒而导致的严重疾病并伴随着30,0000-50,0000人的死亡(LancetInfect.Dis.2014,14,1259-1270)。仅在上个世纪就爆发四次流感大流行，每次都造成数百万人的死亡(Nature.2004,432,904-906.)。现有的靶向病毒神经氨酸酶药物，如zanamivir(GlaxoSmithKline)和oseltamivir(Roche)，可用于治疗甲型流感病毒的感染，但是只有在感染后1-2天内给药才有效。这些治疗剂还具有不良副作用，包括罕见的神经或精神病事件，例如谵妄，幻觉，混乱和异常行为，主要集中在儿童中(Expert.Opin.Drug.Discov.2015,10,345-371本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种含四氢罂粟碱-3-羧酸甲酯的多酚类化合物，其特征在于，所述多酚类化合物的结构如I所示：/n

【技术特征摘要】
1.一种含四氢罂粟碱-3-羧酸甲酯的多酚类化合物，其特征在于，所述多酚类化合物的结构如I所示：



其中，R为氢、卤素、C1～8烷基、C1～8环烷基、C1～8卤代烷基、C1～8烷氧基、C1～8卤代烷氧基、C2～4烯基、苯基、卤代苯基、硝基苯基、C1～4烷基取代苯基、C1～4卤代烷基取代苯基、萘或酰胺基。


2.根据权利要求1所述含四氢罂粟碱-3-羧酸甲酯的多酚类化合物，其特征在于，所述R为氢、氟、氯、溴、C1～6烷基、C1～6环烷基、C1～6卤代烷基、C1～6烷氧基、C1～6卤代烷氧基、C2～4烯基、苯基、卤代苯基、硝基苯基、C1～4烷基取代苯基、C1～4卤代烷基取代苯基、萘或乙酰甲胺基。


3.根据权利要求2所述含四氢罂粟碱-3-羧酸甲酯的多酚类化合物，其特征在于，所述R为氢、甲基、乙基、正己基、环己基、三氟甲基、乙烯基、苯基、邻氯苯基、间氯苯基、对氯苯基、邻氟苯基、间氟苯基、对氟苯基、邻溴苯基、间溴苯基、对溴苯基、邻三氟甲基苯基、间三氟甲基苯基、对三氟甲基苯基、邻硝基苯基、间硝基苯基、对硝基苯基、萘基或乙酰甲胺基。


4.权利要求1至3任一所述含四氢罂粟碱-3-羧酸甲酯的多酚类化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
S1.以左旋多巴为原料，依次经过甲酯化反应、缩合反应和取代反应，得到中间体化合物1；



S2.中间体化合物1经脱Boc反应，得到中间体化合物2；



S3.中间体化合物2和3,4-二甲氧基苯甲酸经缩合反应，得到中间体化合物3：



S4.将中间体化合物3经Bischler-Napieralski反应、并还原，得到中间体化合物4；



S5.将中间体化合物4经缩合反应，得到中间体化合物5：



S6.将中间体化合物5经三溴化硼脱甲基反应，即可得到如式I所述含四氢罂粟碱-3-羧酸甲酯的多酚类化...

【专利技术属性】
技术研发人员：宋高鹏，廖奕贤，李辉，李素梅，陈建新，
申请(专利权)人：华南农业大学，
类型：发明
国别省市：广东;44