一种N杂环平面状光耦输出材料及其制备方法技术

本发明专利技术提供了改进的一种N杂环平面状光耦输出材料，所述结构通式为：R

A N-Heterocycle planar optocoupler output material and its preparation method

【技术实现步骤摘要】
一种N杂环平面状光耦输出材料及其制备方法
本专利技术涉及光电
，特别是涉及一种光耦输出材料及其制备方法。
技术介绍
有机电致发光二极管(organiclight-emittingdiodes，OLEDs)，其具有主动发光不需要背光源、发光效率高、可视角度大、响应速度快、温度适应范围大、生产加工工艺相对简单、驱动电压低，能耗小，更轻更薄，柔性显示等优点，以及巨大的应用前景，吸引了众多研究者的关注。在OLED中，起主导作用的发光客体材料至关重要。对于目前使用的顶发射器件结构，其微腔效应能够极大地提高器件效率，窄化光谱，拓宽色域。在器件结构中，光耦合输出层材料(CouplingLayer，CPL)所发挥的作用巨大，高折射率(N)的材料不仅能够提高器件效率，同时能够减薄材料的厚度，达到节约材料降低成本的目的。
技术实现思路
为解决上述技术问题，本专利技术通过设计基于平面芳香基团连接作为桥连中心，在两端连接其他吸收波段很窄的N杂芳香基团进行排列，设计了一系列棒状CPL材料，提供了改性设的光耦输出材料，通过质谱分析对它们的结构进行确认，然后将这些CPL材料应用到发光层制备了一系列高性能的OLED。本专利技术提供了一种N杂环平面状光耦输出材料，所述结构通式为：R1-R2-R1，其中，R1可选自以下结构中任一种，R2可选自以下结构中任一种，所述合成的输出材料结构式可选自以下结构中任选一种：优选地，所述输出材料的合成原料中，包括有分别包含有R1基团的第一原料和包含有R2基团的第二原料，其中，R1基团的第一原料可选自以下组分中任选一种：(11)、(12)、(13)R2基团的第二原料可选自以下组分中任选一种：(21)、(22)、(23)、本专利技术还提供了一种N杂环平面状光耦输出材料的制备方法，其包括以下步骤：步骤1)加入含有R1基团的第一原料、包含有R2基团的第二原料，Pd(dppf)Cl2和醋酸钾，抽通多次；步骤2)在氩气氛围下打入除氧的N,N’-二甲基甲酰胺，在70-100℃反应24小时，冷却至室温；步骤3)将反应液倒入冰水中，二氯甲烷萃取三次，合并有机相，旋成硅胶；步骤4)柱层析分离纯化，得淡蓝色粉末。所述含有R1基团的第一原料可选自以下组分中任选一种：(11)、(12)、(13)所述含有R2基团的第二原料可选自以下组分中任选一种：(21)、(22)、(23)、优选地，所述第一原料的投入重量配比为：2.6g-3.4g，摩尔量为：10mmol；所述第二原料的投入重量配比为：1.0g-2.1g，摩尔量为：5mmol。在步骤2)中，在氩气氛围下打入100ml除氧的N,N’-二甲基甲酰胺，在80℃反应24小时，冷却至室温。步骤4)中，加入二氯甲烷和正己烷进行柱层析分离纯化，二氯甲烷和正己烷的配比(体积比)为1:3，经过柱层析分离纯化。步骤3)中，将反应液倒入200ml冰水中，二氯甲烷萃取三次，合并有机相，旋成硅胶。与现有技术相比，一般CPL材料的n值较低，在蒸镀制程中使用的厚度超过80nm，本专利技术通过平面状的CPL分子设计，使得CPL材料在蒸镀过程中能够平躺的排列，这样CPL材料具有非常高的n值。最后，基于目标CPL材料的顶发射电致发光器件都取得了非常高的效率，与此同时，器件中CPL的厚度从85nm减少到65nm，节约了时间和资金成本。由于设计的分子排列更加有序，使得材料具有较高的折射率，这样在制备OLED器件时，CPL材料对应的厚度减薄到65nm，减少了材料的使用量，同时高折射率的CPL提高了器件效率。附图说明图1为本专利技术顶发射器件的结构示意图。图2为本专利技术N杂环平面状光耦输出材料中目标化合物的n值的曲线变化图。具体实施方式本专利技术的目的是实现平面状高n值CPL材料的合成以及其在发光器件中的应用。为了达到上述效果，本专利技术提供了一种N杂环平面状光耦输出材料，所述结构通式为：R1-R2-R1，其中，R1可选自以下结构中任一种，R2可选自以下结构中任一种，所述合成的输出材料结构式可选自以下结构中任选一种：优选地，所述输出材料的合成原料中，包括有分别包含有R1基团的第一原料和包含有R2基团的第二原料，其中，R1基团的第一原料可选自以下组分中任选一种：(11)、(12)、(13)R2基团的第二原料可选自以下组分中任选一种：(21)、(22)、(23)、相应地，根据所需合成的化合物挑选匹配的原料进行合成反应，其中，原料(11)和原料(21)合成获得化合物1原料(12)和原料(22)合成获得化合物2原料(13)和原料(33)合成获得化合物3原料(11)、(12)、(13)与原料(21)、(22)或(23)可以任意排列排列组合。另外，第一原料为含溴的吸电子杂环，第二原料为含有大共轭基团的硼酸化合物，这样可以进行C-C偶联。本专利技术还提供了一种N杂环平面状光耦输出材料的制备方法，其包括以下步骤：步骤1)加入含有R1基团的第一原料、包含有R2基团的第二原料，Pd(dppf)Cl2和醋酸钾，抽通多次；步骤2)在氩气氛围下，打入除氧的N,N’-二甲基甲酰胺，在70-100℃反应24小时，冷却至室温；步骤3)将反应液倒入冰水中，二氯甲烷萃取三次，合并有机相，旋成硅胶；步骤4)柱层析分离纯化，得淡蓝色粉末。所述含有R1基团的第一原料可选自以下组分中任选一种：(11)、(12)、(13)所述含有R2基团的第二原料可选自以下组分中任选一种：(21)、(22)、(23)、所述合成的输出材料结构式可选自以下结构中任选一种：优选地，所述第一原料的投入重量配比为：2.6g-3.4g，摩尔量为：10mmol；所述第二原料的投入重量配比为：1.0g-2.1g，摩尔量为：5mmol。在步骤2)中，在氩气氛围下打入100ml除氧的N,N’-二甲基甲酰胺，在80℃反应24小时，冷却至室温。步骤4)中，加入二氯甲烷和正己烷进行柱层析分离纯化，二氯甲烷和正己烷的配比(体积比)为1:3，经过柱层析分离纯化。步骤3)中，将反应液倒入200ml冰水中，二氯甲烷萃取三次，合并有机相，旋成硅胶。实施例一目标化合物1的合成路线：含有R1基团的第一原料为原料(11)含有R2基团的第二原料(21)Pd(dppf)Cl2和醋酸钾相互混合。合成步骤：向250mL二口瓶中加入原料(11)(重量配比3.39g，10mmol)，原料(12)(重量配比1.08g，5mmol)，Pd(dppf)Cl2(重量配比0.36g，0.4mmol)和醋酸钾(重量配比0.12g，1.2mmol)，抽通三次，在氩气氛围下打入100mL事先除本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种N杂环平面状光耦输出材料，其特征在于：所述结构通式为：R

【技术特征摘要】
1.一种N杂环平面状光耦输出材料，其特征在于：所述结构通式为：R1-R2-R1，其中，
R1可选自以下结构中任一种，



R2可选自以下结构中任一种，





2.根据权利要求1所述N杂环平面状光耦输出材料，其特征在于：所述合成的输出材料结构式可选自以下结构中任选一种：





3.根据权利要求1所述N杂环平面状光耦输出材料，其特征在于：所述输出材料的合成原料中，包括有分别包含有R1基团的第一原料和包含有R2基团的第二原料，其中，R1基团的第一原料可选自以下组分中任选一种：



R2基团的第二原料可选自以下组分中任选一种：





4.一种N杂环平面状光耦输出材料的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：
步骤1)加入含有R1基团的第一原料、包含有R2基团的第二原料，Pd(dppf)Cl2和醋酸钾，抽通多次；
步骤2)在氩气氛围下打入除氧的N,N’-二甲基甲酰胺，在70-100℃反应24小时，冷却至室温；
步骤3)将反应液倒入冰水中，二氯甲烷萃取三次，合并有机相，旋成硅胶；
步骤4)柱层析分离纯化，得淡蓝色粉末。


5.根据权利要求...

【专利技术属性】
技术研发人员：罗佳佳，
申请(专利权)人：武汉华星光电半导体显示技术有限公司，
类型：发明
国别省市：湖北;42