紫外线吸收化合物及其应用制造技术

本发明专利技术提供一种紫外线吸收化合物及其应用，其中该化合物具下式I的结构：[式I]

UV absorbing compounds and their applications

【技术实现步骤摘要】
紫外线吸收化合物及其应用
本专利技术关于一种颜色浅且热稳定性优异的可吸收紫外线的化合物及其应用，所述应用尤其包括但不限于防晒产品、塑胶材料、橡胶材料、涂料、染料等有抗紫外线需求的

技术介绍
紫外线吸收剂被广泛用于吸收太阳光中有害且易导致材料(例如聚合物)降解的紫外线(UV)。常见的商购可得的紫外线吸收剂产品主要为苯并三唑类(Benzotriazoles)、二苯甲酮类(Benzophenones)以及三嗪类(Triazines)。然而，这些紫外线吸收剂一般而言主要用于吸收260至360奈米波段的紫外线，并无法有效吸收350至400奈米波段(即UV-A波段)的紫外线。因此使用这些紫外线吸收剂的制品，例如用于承装食品或药品的透明塑料容器，仍会受到350至400奈米的近可见光波段的紫外线影响而逐渐降解。虽然也有复杂结构的三嗪及苯并三唑类可以吸收至400奈米的紫外线，但其成本及其他因素大幅限制它们的应用。US3,989,698记载了一种也属苯并恶嗪酮类(Benzoxazine)的紫外线吸收剂(对应的市售产品：CyasorbUV-3638)，其可添加于聚对苯二甲酸乙二酯(PET，polyethyleneterephthalate)、聚碳酸酯(PC，polycarbonate)等塑料制成容器，可以阻隔370奈米以下紫外线穿透，来保护容器内对紫外线敏感的成分。但由于有许多营养成分及天然染料对370至400奈米紫外线仍相当敏感，所以对能吸收400奈米甚至420奈米紫外线的紫外线吸收剂有需求。US4,617,374记载了一种具有如下结构的含次甲基(Methine)的化合物：该化合物可作为链终止剂反应到聚酯及聚碳酸酯类聚合物上，并赋予聚合物屏蔽紫外线的功能。然而，该化合物可屏蔽的紫外线仅限于320至380奈米，仍无法涵盖350至400奈米的全部近可见光波段紫外线。US6,596,795B2也记载了一种具有下式结构的以香草醛改质的紫外线吸收剂(对应的市售产品：Clearshield390)：于上式中，A为聚醚多元醇基团。虽然该紫外线吸收剂的紫外线吸收涵盖范围为320至400奈米。然而，该紫外线吸收剂为液态，初始颜色深且热稳定性不佳，因此不适用于对颜色要求较高或加工温度较高的产品应用。此外，该紫外线吸收剂结构中修饰了具有大分子量的聚醚多元醇基团，此将不可避免地降低单位重量紫外线吸收剂的紫外线吸收效果，从而必须提高紫外线吸收剂的用量来达到所欲的保护效果，造成产品成本提高。WO2010/056452A2进一步将US6,596,795B2所记载的紫外线吸收剂进行改良，而提出具以下结构的紫外线吸收剂(1)及(2)：(1)以及(2)紫外线吸收剂(1)是以酯基方式连接的二聚体，紫外线吸收剂(2)则是以醚基方式连接的二聚体，其涵盖的UV吸收范围仍为320至400奈米。然而，将这些紫外线吸收剂与聚丙烯(PP，polypropylene)混炼测试发现，整体试片颜色表现仍然偏黄，程度甚至比添加同等量的Clearshield390更为严重，此显示虽然紫外线吸收剂(1)及(2)通过二聚体方式提高了分子量，但热稳定性表现仍无法达到令人满意的程度。
技术实现思路
有鉴于上述现有紫外线吸收剂面临的技术问题，本专利技术提供一种紫外线吸收化合物，其于常温常压下为淡黄色固体，相较于液态紫外线吸收剂而言，具有可通过结晶纯化方式降低颜色、提高纯度及提升塑胶膜应用的相容性的优点。该紫外线吸收化合物可作为紫外线吸收剂，且紫外线吸收范围可涵盖320至400奈米的UV-A波段。此外，该紫外线吸收化合物除因所具备的优异热稳定性而可应用于涉及高加工温度的工程塑胶(例如PET、PC、聚酰胺(PA，polyamide)等)之外，更出乎意料地可改善塑料加工后的热黄变情形。因此，本专利技术至少涉及以下描述的专利技术目的。本专利技术的一目的在于提供一种紫外线吸收化合物，其具有以下式I的结构：[式I]于式I中，R可各自独立为H、C1-C20烷基、缩水甘油醚基或-(CH2CH2O)m-(CH2)p-CH3，其中m可为1至20的整数，p可为0至20的整数，且n为0至3的整数。更特定而言，R可各自独立为C1-C6烷基或-(CH2CH2O)m-(CH2)p-CH3，其中m可为1至6的整数，p可为0至6的整数，且n为2或3。于本专利技术部分实施方案中，R各自独立为C1-C6烷基，且n为2。于本专利技术部分实施方案中，该紫外线吸收化合物具有以下式Ia或Ib的结构：[式Ia]以及[式Ib]本专利技术的另一目的是关于一种前述紫外线吸收化合物作为紫外线吸收剂的用途。本专利技术的又一目的在于提供一种耐紫外线材料，包含一基础材料以及前述紫外线吸收化合物，该紫外线吸收化合物作为第一紫外线吸收剂。于本专利技术部分实施方案中，耐紫外线材料可还包含一选自以下群组的第二紫外线吸收剂：苯并三唑类(Benzotriazoles)、苯并恶嗪酮类(Benzoxazinone)、三嗪类(Triazines)及其组合。于本专利技术部分实施方案中，耐紫外线材料中的基础材料是一聚合物材料，例如是选自以下群组的聚合物材料：聚对苯二甲酸乙二酯、聚碳酸酯、聚丙烯、聚乙烯(PE，polyethylene)、聚酰胺及其组合。于本专利技术部分实施方案中，耐紫外线材料可还包含一选自以下群组的成分：抗氧化剂、抗静电剂、抗水解剂、增韧剂、着色剂、填料、阻燃剂及其组合。为使本专利技术的上述目的、技术特征及优点能更明显易懂，下文以部分具体实施方案进行详细说明。附图说明图1显示根据本专利技术的紫外线吸收化合物Ia与Clearshild390于240℃的温度下加热10分钟后的外观比较照片。具体实施方式以下将具体地描述根据本专利技术的部分具体实施方案；但是，在不背离本专利技术的精神下，本专利技术还可以多种不同形式的方案来实践，不应将本专利技术保护范围解释为限于说明书所陈述的具体实施方案。除非另有说明，于本说明书中(尤其是在权利要求书中)所使用的“一”、“该”及类似用语应理解为包含单数及复数形式。除非另有说明，于本说明书中(尤其是在权利要求书中)，所使用的“第一”、“第二”及类似用语仅用于区隔所描述的元件或成分，本身并无特殊涵意，且不指代先后顺序。除非另有说明，于本说明书中(尤其是在权利要求书中)，所述烷基包含具有直链、支链、环状或其组合的结构的各种烷基。于本说明书中，所描述的碳碳双键组态仅为表述方便而选，并非意欲限定于特定的组态。因此，显示为(Z)型的碳碳双键组态旨在涵盖(Z)型、(E)型或其组合。紫外线吸收化合物本专利技术的紫外线吸收化合物具有下式I所示的结构：[式I]于式I中，R各自独立为H、C1-C20烷基、缩水甘油醚基(glycidyl)或-(CH2CH2O)m-(CH2)p-CH3，其中m为1至20的整数，p本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种紫外线吸收化合物，其特征在于，其具有以下式I的结构：/n[式I]/n

【技术特征摘要】
20180626 TW 1071218861.一种紫外线吸收化合物，其特征在于，其具有以下式I的结构：
[式I]



于式I中，R各自独立为C1-C6烷基或-(CH2CH2O)m-(CH2)p-CH3，其中m为1至6的整数，p为0至6的整数，且n为2或3。


2.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，其中R各自独立为C1-C6烷基，且n为2。


3.如权利要求2所述的化合物，其特征在于，其具有以下式Ia或式Ib的结构：
[式Ia]



[式Ib]





4.一种如权利要求1至3中任一项所述的化合物，其特征在于，该化合物用于紫外线吸收剂。

【专利技术属性】
技术研发人员：曲清蕃，张玮骏，吴皇旻，黄怡硕，
申请(专利权)人：奇钛科技股份有限公司，
类型：发明
国别省市：中国台湾;71