一锅法合成硼（硅）烷化吲哚与四氢喹啉的方法技术

本发明专利技术的一锅法合成硼(硅)烷化吲哚与四氢喹啉的方法，属于有机合成技术领域。以吲哚、喹啉、儿茶酚硼烷作为原料，以三(五氟苯基)硼(B(C

One pot synthesis of boron (silicon) alkylated indole and tetrahydroquinoline

【技术实现步骤摘要】
一锅法合成硼(硅)烷化吲哚与四氢喹啉的方法
本专利技术属于有机合成
，具体涉及一种一锅法催化体系，该体系可以同时合成硼(硅)烷化吲哚与四氢喹啉。
技术介绍
碳氢键选择性功能化是实现有机分子多样性的重要手段，一直是有机合成领域研究的热点和难点。吲哚类有机硼(硅)化合物，往往具有灵活多变的性质，在合成化学、材料化学、以及生物医药化学领域都有着与广泛的应用(D.G.Hall等，Wiley–VCH,Weinheim,2011；D.R.Spring等，Chem.Soc.Rev.2012,41,1845-1866.)。四氢喹啉及其衍生物是一类重要的具有生物活性的化合物，是生物碱，药物和农用化学品合成中的重要结构单元和中间体。而直接氢化还原喹啉是合成此类化合物最直接的方法之一(R.M.Williams等，Chem.Rev.2002,102,1669–1730.；J.C.Menendez等，Chem.Rev.2011,111,7157–7259.)。因此催化吲哚选择性硼(硅)烷化、催化喹啉氢化还原，在有机合成化学以及相关领域均属研究重点。目前合成本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种一锅法合成硼(硅)烷化吲哚与四氢喹啉的方法，其特征在于，以吲哚、喹啉、儿茶酚硼烷作为原料，以三(五氟苯基)硼为催化剂，在室温下反应0.5～48小时，同时得到3位硼烷化吲哚与四氢喹啉；或以吲哚、喹啉、儿茶酚硼烷、硅烷作为原料，以三(五氟苯基)硼为催化剂，在室温下反应0.5～48小时，同时得到3位硅烷化吲哚与四氢喹啉；具体过程如下：/n在手套箱中，将吲哚、喹啉装入核磁管内，再加入三(五氟苯基)硼或三(五氟苯基)硼的溶液，然后加入儿茶酚硼烷或儿茶酚硼烷与硅烷的混合物，在室温下反应0.5～48小时，得到3位硼烷化吲哚与四氢喹啉，或得到3位硅烷化吲哚及四氢喹啉；将反应混合物浓缩结晶，分离出固体产...

【技术特征摘要】
1.一种一锅法合成硼(硅)烷化吲哚与四氢喹啉的方法，其特征在于，以吲哚、喹啉、儿茶酚硼烷作为原料，以三(五氟苯基)硼为催化剂，在室温下反应0.5～48小时，同时得到3位硼烷化吲哚与四氢喹啉；或以吲哚、喹啉、儿茶酚硼烷、硅烷作为原料，以三(五氟苯基)硼为催化剂，在室温下反应0.5～48小时，同时得到3位硅烷化吲哚与四氢喹啉；具体过程如下：
在手套箱中，将吲哚、喹啉装入核磁管内，再加入三(五氟苯基)硼或三(五氟苯基)硼的溶液，然后加入儿茶酚硼烷或儿茶酚硼烷与硅烷的混合物，在室温下反应0.5～48小时，得到3位硼烷化吲哚与四氢喹啉，或得到3位硅烷化吲哚及四氢喹啉；将反应混合物浓缩结晶，分离出固体产物；母液收集后用体积比为100:1的己烷/乙酸乙酯作为洗脱液，通过硅胶快速柱色谱进一步纯化；
按摩尔计，吲哚:喹啉:儿茶酚硼烷:催化剂＝1:1:1.5～4:0.0001～0.3；或吲哚:喹啉:儿茶酚硼烷:硅烷:催化剂＝1～3:1:1:1～3:0.0001～0.3。


2.根据权利要求1所述的一种一锅法合成硼(硅)烷化吲哚与四氢喹啉的方法，其特征在于，按摩尔计，吲哚:喹啉:儿茶酚硼烷:催化剂＝1:1:2:0.05；或吲哚:喹啉:儿茶酚硼烷:硅烷:催化剂＝1:1:1:1:0.05。


3.根据权利要求1所述的一种一锅法合成硼(硅)烷化吲哚与四氢喹啉的方法，其特征在于，所述的吲哚，结构通式如下：



其中，R1是H，甲基，乙基，苯基或苄基；
R2是H，...

【专利技术属性】
技术研发人员：张越涛，何江华，张苏韬，
申请(专利权)人：吉林大学，
类型：发明
国别省市：吉林;22