一种制备磺基取代苯并咪唑及其衍生物的方法技术

本发明专利技术公开了一种制备磺基取代苯并咪唑及其衍生物的制备方法，该方法包括：以有机羧酸A与邻苯二胺为原料，回流反应，生成苯并咪唑类化合物B；苯并咪唑类化合物B与磺化剂反应，制备得到磺基取代苯并咪唑类化合物C。在羧基‑胺基脱水、环化过程中通过控制原料用量比、选择合适的催化剂、抑制邻苯二胺的氧化等手段，有效提高了中间体苯并咪唑类化合物B的收率和含量；在磺化反应过程中，通过控制原料加入方式以及特定催化剂的选用，降低了反应温度，显著提高了目标产物的含量和收率，抑制了异构体的生成。同时，各步骤的反应条件和操作步骤简单，易于控制和易于实现工业化生产。

A method for the preparation of sulfonated benzimidazole and its derivatives

The invention discloses a preparation method of sulfonated substituted benzimidazole and its derivatives, the method includes: taking organic carboxylic acid A and o-phenylenediamine as raw materials, refluxing reaction to generate benzimidazole compound B; benzimidazole compound B reacts with sulfonating agent to prepare sulfonated substituted benzimidazole compound C. In the process of dehydration and cyclization of carboxyl \u2011 amine group, the yield and content of benzimidazole compound B were effectively increased by controlling the ratio of raw materials, selecting suitable catalyst and inhibiting the oxidation of o-phenylenediamine. In the process of sulfonation, the reaction temperature was reduced and the target product was significantly increased by controlling the way of raw materials addition and the selection of specific catalyst The content and yield of the product inhibited the formation of isomers. At the same time, the reaction conditions and operation steps of each step are simple, easy to control and easy to realize industrial production.

【技术实现步骤摘要】
一种制备磺基取代苯并咪唑及其衍生物的方法
本专利技术涉及精细化工领域，特别涉及一种制备磺基取代苯并咪唑及其衍生物的方法。
技术介绍
苯并咪唑类化合物是一种含有两个氮原子的杂环化合物，可作为药物中间体、人畜的驱虫药物、果品保鲜剂以及紫外吸收剂，特别是苯并咪唑-5-磺酸类化合物可广泛用作紫外吸收剂。现有技术中，苯并咪唑-5-磺酸类化合物通过苯并咪唑类化合物磺化合成，但存在以下问题：现有的苯并咪唑类化合物合成方法主要为醛类化合物与邻苯二胺缩合，原料醛类化合物如苯甲醛等的价格高，消耗量大；在磺化反应伴随有较大的异构体如苯并咪唑-4-磺酸类化合物的生成，导致产物收率低，选择性差，异构体分离困难，增加了后续纯化步骤，影响目标产物的使用。因此，如何获得高产率、高品质、操作简单的磺基取代苯并咪唑及其衍生物的合成工艺仍值得去探索。
技术实现思路
为了解决上述问题，本专利技术人进行了锐意研究，结果发现：在羧基-胺基脱水、环化过程中通过控制原料用量比、选择合适的催化剂、抑制邻苯二胺的氧化等手段，有效提高了中间体的收率和含量；在磺化本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种制备磺基取代苯并咪唑及其衍生物的方法，该方法包括：该方法包括以下步骤：/n步骤1)，以有机羧酸A与邻苯二胺为原料，回流反应，生成苯并咪唑类化合物B；/n步骤2)，苯并咪唑类化合物B与磺化剂反应，制备得到磺基取代苯并咪唑类化合物C。/n

【技术特征摘要】
1.一种制备磺基取代苯并咪唑及其衍生物的方法，该方法包括：该方法包括以下步骤：
步骤1)，以有机羧酸A与邻苯二胺为原料，回流反应，生成苯并咪唑类化合物B；
步骤2)，苯并咪唑类化合物B与磺化剂反应，制备得到磺基取代苯并咪唑类化合物C。


2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，有机羧酸A的结构为R-COOH，R为烷基、苯基或者取代苯基；
R为烷基时，选自甲基、乙基、丙基或异丙基；
R为取代苯基时，苯环上的取代基M选自硝基、卤素取代基、烷基或烷氧基中一种或多种，优选苯基上的取代基M为硝基或者卤素取代基；
其中，卤素取代基为氯取代基或溴取代基；烷基为甲基、乙基、丙基或异丙基；烷氧基为甲氧基、乙氧基或丙氧基；
苯环上取代基M的个数为一个或多个，优选为一个或两个；
取代基M位于羧基的邻位、间位或对位，优选位于羧基的间位。


3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤1)中，反应体系中或者邻苯二胺中加入自由基抑制剂，所述自由基抑制剂选自2,2,6,6-四甲基哌啶-氮-氧化物或2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚；
自由基抑制剂的用量以其与邻苯二胺的重量比计为1：(130～220)，优选为1：(140～180)。


4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤1)中，邻苯二胺以滴加的方式加入反应体系中，或分批多次加入反应体系中；
有机羧酸A的用量与邻苯二胺的用量比以其摩尔比计为(1.02～1.15):1，优选为(1.05～1...

【专利技术属性】
技术研发人员：陈和平，徐阳，
申请(专利权)人：安徽圣诺贝化学科技有限公司，
类型：发明
国别省市：安徽;34