香根草气味剂制造技术

本发明专利技术涉及式(I)的反式异构体，

Vetiver odorant

The invention relates to a trans isomer of formula (I),

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】香根草气味剂
本专利技术涉及香料领域。更具体地，它涉及如下文所定义的式(I)的反式异构体，以及它们作为加香成分的用途，例如用在消费品中。
技术介绍
香料行业一直在寻找新的成分，以通过使香调以多样化呈现于其调香板(palette)中来支持调香师的创造力。香料中的一个关键感官家族是木香(woody)香调，其在香料创造中非常重要。本专利技术提供了属于该家族的新化合物。实际上，本专利技术中报道的在碳4a和8上的两个甲基之间具有反式构型(anti-configuration)的式(I)化合物提供了非常令人感兴趣的木香香调。FR2203642以及HelveticaChimicaActa1972,55,2371报道了1-((2RS,4aRS,8RS,8aSR)-4a,8-二甲基十氢萘-2-基)乙-1-酮与1-((2R,4aR,8S,8aS)-4a,8-二甲基十氢萘-2-基)乙-1-酮的混合物作为副产物，并且Tetrahedron1965,21(5),1167公开了1-((2SR,4aRS,8RS,8aSR)-4a,8-二甲基十氢萘-2-基)乙-1-酮。然而，这些现有技术中没有一篇提到所述化合物的感官特性。据我们所知，文献中报道的唯一相关类似物，并且描述了其气味特性的是1-[(4aRS,8SR,8aSR)-4a,8-二甲基-3,4,4a,5,6,7,8,8a-八氢-2-萘基]乙酮，即在碳4a和8上的两个甲基之间具有顺式构型的衍生物(参见N.Baldovini等，FlavorFrag.J.,2015,30,26)。所述现有技术类似物已实质上定义，并且描述了具有木香-果香的大马酮气味，即与本专利技术化合物明显不同。现有技术文献没有报道也没有暗示式(I)化合物的任何感官特性，或所述化合物在香料领域的任何用途。
技术实现思路
本专利技术涉及式(I)化合物，其赋予木香/根质和粉香类型的气味，这在香料中是非常受欢迎的。因此，本专利技术的第一个目的是式(I)化合物的用途，该化合物为其任何一种立体异构体的形式或它们的混合物的形式，其中粗线和阴影线表示相对或绝对构型。本专利技术的第二个目的是式(III)化合物，该化合物为其任何一种立体异构体的形式或它们的混合物的形式，其中粗线和阴影线表示相对或绝对构型。本专利技术的第三个目的是一种加香组合物，包含：i)至少一种如上定义的式(I)化合物；ii)至少一种从由香料载体和香料基料构成的群组中选出的成分；和iii)可选地，至少一种香料佐剂。本专利技术的另一个目的是一种已加香消费品，其包含至少一种如上定义的式(I)化合物或如上定义的组合物。本专利技术的最后一个目的是赋予、增强、改善或改变加香组合物或已加香制品的气味特性的方法，该方法包括向所述组合物或制品中加入有效量的至少一种如上定义的式(I)化合物。具体实施方式我们现在出乎意料地发现，式(I)化合物具有非常令人感兴趣的木香类型的气味香调，具有粉香内涵。这两种香调的关联是独创的。因此，本专利技术的第一个目的是式(I)化合物，该化合物为其任何一种立体异构体的形式或它们的混合物的形式，其中粗线和阴影线表示相对或绝对构型。所述化合物可用作加香成分，例如以香根草/根质类型的倾向赋予木香类型的强烈气味香调，并且还具有粉香特征(aspect)。为了清楚起见，通过表述“其任何一种立体异构体”或类似术语，表示本领域技术人员理解的正常含义，即本专利技术的化合物可以是纯对映异构体或非对映异构体(例如，碳8a上的氢原子相对于4a位的甲基为顺式(syn)或反式(anti)构象)，当然，条件是碳4a和8上的两个甲基处于相对或绝对的反式构型。为了清楚起见，通过表述“粗线和阴影线表示相对或绝对构型”或类似术语，表示本领域技术人员理解的正常含义，即在相对构型的情况下，化合物(I)是包含超过50％(w/w)的(4aRS,8RS)立体异构体的立体异构体混合物的形式，即如式(I)所示具有相对反式(trans)构型的两个甲基的化合物，或者在绝对构型的情况下，化合物(I)是包含超过50％(w/w)的(4aS,8S)立体异构体的立体异构体混合物的形式。为了清楚起见，表述“(4aRS,8RS)”是指(4aR,8R)和(4aS,8S)的等摩尔混合物。根据本专利技术的一个具体实施方案，化合物(I)可以是式(II)化合物，该化合物为其任何一种立体异构体的形式或它们的混合物的形式，其中粗线、阴影线和虚线具有式(I)中所示的含义。根据本专利技术的一个具体实施方案，化合物(II)可以是式(II’)化合物，其中粗线、阴影线和虚线具有式(I)中所示的含义。根据本专利技术的一个具体实施方案，化合物(II)可以是式(II”)化合物，其中粗线、阴影线和虚线具有式(I)中所示的含义。根据本专利技术的一个具体实施方案，化合物(I)可以是式(III)化合物，该化合物为其任何一种立体异构体的形式或它们的混合物的形式，其中粗线、阴影线和虚线具有式(I)中所示的含义。根据本专利技术的一个具体实施方案，化合物(II)可以是式(III’)化合物，其中粗线、阴影线和虚线具有式(I)中所示的含义。根据本专利技术的一个具体实施方案，化合物(II)可以是式(III”)化合物，其中粗线、阴影线和虚线具有式(I)中所示的含义。在本专利技术中，构建术语“式(I)化合物”，以便还包括由至少两种相应于式(I)的化学物质的混合物得到的所有物质组合物。所述式(I)化合物可以是包含以下化合物或由以下化合物组成的物质组合物的形式：1-((2SR,4aRS,8RS,8aSR)-4a,8-二甲基十氢萘-2-基)乙-1-酮，1-((2RS,4aRS,8RS,8aRS)-4a,8-二甲基十氢萘-2-基)乙-1-酮，1-((2RS,4aRS,8RS,8aSR)-4a,8-二甲基十氢萘-2-基)乙-1-酮和1-((2SR,4aRS,8RS,8aRS)-4a,8-二甲基十氢萘-2-基)乙-1-酮。特别地，所述式(I)化合物可以是包含以下化合物或由以下化合物组成的物质组合物的形式：～至少40％w/w的式(II)化合物；和～至多60％w/w的式(III)化合物。此外，所述式(I)化合物可以是主要包含式II”化合物的物质组合物的形式。所述式(I)化合物可以是包含以下化合物或由以下化合物组成的物质组合物的形式：～至多20％w/w的式(II’)化合物；～至多20％w/w的式(III”)化合物；～至少35％w/w的式(II”)化合物；和～至少30％w/w的式(III’)化合物。优选地，所述式(I)化合物可以是包含以下化合物或由以下化合物组成的物质组合物的形式：～2％w/w至15％w/w的量的式(II’)化合物；～5％w/w至18％w/w的量的式本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.式(I)化合物作为加香成分的用途，/n

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】20170404 EP 17164797.71.式(I)化合物作为加香成分的用途，



该化合物为其任何一种立体异构体的形式或它们的混合物的形式，其中粗线和阴影线表示相对或绝对构型。


2.根据权利要求1的用途，其特征在于式(I)化合物是式(II)化合物，



该化合物为其任何一种立体异构体的形式或它们的混合物的形式，其中粗线和阴影线表示相对或绝对构型。


3.根据权利要求1的用途，其特征在于式(I)化合物是式(III)化合物，



该化合物为其任何一种立体异构体的形式或它们的混合物的形式，其中粗线和阴影线表示相对或绝对构型。


4.根据权利要求1的用途，其特征在于式(I)化合物是1-((2SR,4aRS,8RS,8aSR)-4a,8-二甲基十氢萘-2-基)乙-1-酮，1-((2RS,4aRS,8RS,8aRS)-4a,8-二甲基十氢萘-2-基)乙-1-酮，1-((2RS,4aRS,8RS,8aSR)-4a,8-二甲基十氢萘-2-基)乙-1-酮和1-((2SR,4aRS,8RS,8aRS)-4a,8-二甲基十氢萘-2-基)乙-1-酮和/或它们的混合物。


5.式(III)化合物，



该化合物为其任何一种立体异构体的形式或它们的混合物的形式，其中粗线和阴影线表示相对或绝对构型。


6.根据权利要求5的化合物，其特征在于式(I)化合物是包含下述成分或由下述成分组成的物质组合物的形式：1-((2RS,4aRS,8RS,8aRS)-4a,8-二甲基十氢萘-2-基)乙-1-酮和1-((2SR,4aRS,8RS,8aRS)-4a,8-二甲基十氢萘-2-基)乙-1-酮。


7.根据权利要求5的化合物，其特征在于式(I)化...

【专利技术属性】
技术研发人员：A·A·伯克贝克，H·帕明格，
申请(专利权)人：弗门尼舍有限公司，
类型：发明
国别省市：瑞士;CH