一种对磺酸苯氧菁染料及其制备方法与用途技术

本发明专利技术公布了一种对磺酸苯氧菁染料及其制备方法与用途。所述对磺酸苯氧菁染料含有对磺酸苯氧基取代基，具有很好的水溶性以及很大的摩尔吸光系数，且稳定好、毒性低、光稳定性良好，可用于分子荧光成像以及肿瘤的光动力、声动力治疗。此外，所述对磺酸苯氧菁染料的合成路线短、反应条件温和、产率高、易于操作，特别适用于工业化生产。

A p-sulfonic phenoxycyanine dye and its preparation and Application

【技术实现步骤摘要】
一种对磺酸苯氧菁染料及其制备方法与用途
本专利技术属于生物医用材料领域，具体涉及一类对磺酸苯氧菁染料及其制备方法，以及该对磺酸苯氧菁染料作为荧光分子探针、光敏剂、声敏剂等生物医药试剂的用途。
技术介绍
分子影像技术可以用于对肿瘤细胞进行细胞分子水平的病理监控、诊断，还可以用于对肿瘤组织的微创治疗。该项技术的关键在于分子探针，分子探针性能的高低直接决定分子影像技术的成败。菁染料类分子探针由于具有吸收波长范围广(500～850nm)，生物相容性高，较强的细胞膜穿透性能等优点，被广泛用于分子影像技术中。一般的菁染料，比如FDA批准的吲哚菁绿(ICG)，水溶性较差，比较容易聚集，且不能修饰连接靶向基团，难以使分子影像技术较好地推广。
技术实现思路
为了克服现有荧光探针水溶性差、无法修饰的缺点，本专利技术的目的是提供一种适合作为荧光分子探针的对磺酸苯氧菁染料及其制备方法。本专利技术制备的对磺酸苯氧菁染料类衍生物含有对磺酸苯氧基取代基，具有很好的水溶性以及很大的摩尔吸光系数。此外，本专利技术制备得到的对磺酸苯氧菁染料既可以用于恶性肿瘤的荧光成像，也可以作为恶性肿瘤光动力、声动力诊断和治疗的药物。本专本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种对磺酸苯氧菁染料，其结构如式I所示：

【技术特征摘要】
1.一种对磺酸苯氧菁染料，其结构如式I所示：式I中，R1、R2相同或不同，各自独立为烷基、磺酸基、磺酸基烷基、磷酸基、磷酸基烷基、羧基或羧基烷基。2.如权利要求1所述的对磺酸苯氧菁染料，其特征在于，所述烷基为C1～C20烷基；所述磺酸基烷基表示为-RSO3H，所述磷酸基烷基表示为-RPO(OH)2，所述羧基烷基表示为-RCOOH，其中R代表C1～C20亚烷基。3.如权利要求1所述的对磺酸苯氧菁染料，其特征在于，所述对磺酸苯氧菁染料的结构式如下所示：4.权利要求1～3任一所述对磺酸苯氧菁染料的制备方法，包括以下步骤：1)对羟基苯磺酸与对硝基氟苯在碱的作用下反应，得到对(4-硝基苯氧基)苯磺酸即化合物A；2)对(4-硝基苯氧基)苯磺酸在Pd/C催化作用下，使用氢气还原硝基，得到对(4-氨基苯氧基)苯磺酸即化合物B；3)对(4-氨基苯氧基)苯磺酸与亚硝酸钠在盐酸的作用下进行重氮化反应，再使用还原剂还原得到苯肼衍生物即化合物C；4)苯肼衍生物与3-甲基丁酮反应得到对磺酸苯氧基吲哚衍生物即化合物D；5)对磺酸苯氧基吲哚衍生物与烷基化试剂反应得到带有R1基团的季铵盐吲哚衍生物E1或带有R2基团的季铵盐吲哚衍生物E2；6)季铵盐吲哚衍生物E1和E2与缩合剂F反应得到所述对磺酸苯氧菁染料；其中，R1、R2相同或不同，各自独立为烷基、磺酸基、磺酸基烷基、磷酸基、磷酸基烷基、羧基或羧基烷基。5.如权利要求4所述的制备方法，其特征在于，步骤1)反应的溶剂为质子极性溶剂或非质子极性溶剂，所用碱为有机碱或无机碱，反应温度为0～...

【专利技术属性】
技术研发人员：戴志飞，莫善雁，李阳，
申请(专利权)人：北京大学，
类型：发明
国别省市：北京,11