一种七甲川苯并吲哚花菁染料及其制备方法和应用技术

本申请公开了一种七甲川苯并吲哚花菁染料及其制备方法和应用，所述七甲川苯并吲哚花菁染料含有脂肪链取代N结构，其具有或单独具有近红外光吸收、荧光显影。本申请中的制备方法合成路线短、工艺简单、无需贵重金属的催化、产率高、单次反应量大，极大的提高了此类染料的制备效率，可实现低成本批量生产；在七甲川苯并吲哚花菁的生产及应用研究方面均具有重大意义。

A heptamethylchuan benzoindole cyanine dye and its preparation method and Application

The present application discloses a heptamethylene benzoindole cyanine dye and its preparation method and application. The heptamethylene benzoindole cyanine dye contains an aliphatic chain substituted N structure, which has or alone has near infrared absorption and fluorescence development. The preparation method in this application has the advantages of short synthetic route, simple process, no catalysis of precious metals, high yield and large single reaction volume, which greatly improves the preparation efficiency of such dyes and can realize low-cost batch production. It has great significance in the production and Application Research of heptamethylene benzoindole cyanine.

【技术实现步骤摘要】
一种七甲川苯并吲哚花菁染料及其制备方法和应用
本申请涉及一种七甲川苯并吲哚花菁染料及其制备方法和应用，属于多甲川苯并吲哚花菁染料及其制备领域。
技术介绍
七甲川花菁染料中的吲哚菁绿是唯一被美国食品药品监督管理局批准可用于临床显影光热治疗的近红外染料。其衍生物新吲哚菁绿属于七甲川苯并吲哚花菁染料中的一种。这一类染料在808nm附近的近红外光区具有较强的吸收效果，其可作为其他医学诊疗方法(如MRI、PET、SPECT、超声回波扫描技术、放射摄影术或断层摄影术)的互补成像技术，同时也用做光热治疗的光敏剂，在生命科学和生物医学研究中具有重要的研究价值和应用价值。七甲川苯并吲哚花菁染料具有多个可改性位点，可大大拓展此类染料与小分子药物等的联合使用。目前，市面所售的七甲川苯并吲哚花菁仅新吲哚菁绿(IR-820)一种，且纯度低(80％)，售价高(1324元/1g)。同时其不同衍生物生产纯化过程需要进行大量条件筛选且耗费大量有机溶剂且所选用溶剂大多为高毒性溶剂，如邻氯二苯。串联反应具有无需分离中间体、产率高等特点。近几年在加成、取代、环化、重排等反应中取得了重要进展，特别是在不对称合成及杂环体系合成本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种七甲川苯并吲哚花菁染料，其特征在于，其结构式如式(I)所示：

【技术特征摘要】
1.一种七甲川苯并吲哚花菁染料，其特征在于，其结构式如式(I)所示：其中，R'选自氢、甲基、甲氧基、羟基、羧基、酰胺基、磺酸基或酯基；n选自0至14之间的任一正整数；X选自氟、溴、碘或氯；m＝1；p＝0；R2，R3独立地选自氢、C1～C4烷基中的一种；b选自0、1、2、3或4；c选自0、1、2或3；或R'选自羧酸根或磺酸根；n选自0至14之间的任一正整数；Y选自氢或钠；m＝0；p＝1；R2，R3独立地选自氢、C1～C4烷基中的一种；b选自0、1、2、3或4；c选自0、1、2或3。2.根据权利要求1所述的七甲川苯并吲哚花菁染料，其特征在于，式(I)中R'选自氢、甲基、甲氧基、羟基、羧基、酰胺基、磺酸基或酯基；n选自0至14之间的任一正整数；X选自溴或碘；m＝1；p＝0；R2，R3独立地选自氢、甲基中的一种；b选自0、1、2、3或4；c选自0、1、2或3；或R'选自羧酸根或磺酸根；n选自0至14之间的任一正整数；Y选自氢或钠；m＝0；p＝1；R2，R3独立地选自氢、甲基中的一种；b选自0、1、2、3或4；c选自0、1、2或3；优选地，式(I)中R'选自磺酸基或酯基；n选自2、4或6；X选自溴或碘；m＝1；p＝0；R2，R3均为氢；b，c均为1；或R'选自羧酸根或磺酸根；n选自3、5或7；Y为钠；m＝0；p＝1；R2，R3均为氢；b，c均为1。3.根据权利要求1所述的七甲川苯并吲哚花菁染料，其特征在于，其结构式如式(II)所示：其中，R选自氢、甲基、甲氧基、羟基、羧基、酰胺基、磺酸基或酯基；q选自0至14之间的任一正整数；X1选自氟、溴、碘或氯；k＝1；j＝0；或R选自羧酸根或磺酸根；q选自0至14之间的任一正整数；Y1选自氢或钠；k＝0；j＝1；优选地，式(II)中，R选自磺酸基或乙酯基；q选自2，4或6；X1选自溴或碘；k＝1；j＝0；或R为磺酸根；q选自3、5或7；Y1为钠；k＝0；j＝1。4.制备权利要求1所述的七甲川苯并吲哚花菁染料的方法，其特征在于，至少包括以下步骤：(1)将含有2，3，3-三甲基-4，5-苯并吲哚衍生物与亲核取代化合物的溶液在封闭环境下，40～80℃反应4～24小时，得到有机铵盐；其中，所述2，3，3-三甲基-4，5-苯...

【专利技术属性】
技术研发人员：李娟，袁博，蒋振奇，吴爱国，王胤杰，
申请(专利权)人：中国科学院宁波材料技术与工程研究所，
类型：发明
国别省市：浙江,33