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一种胆碱氨基酸离子液体的制备方法技术

技术编号:21534723 阅读:15 留言:0更新日期:2019-07-06 18:04
本发明专利技术涉及一种胆碱氨基酸离子液体的制备方法,采用氨基酸、胆碱盐和无机强碱制备胆碱氨基酸离子液体,该制备方法制备工艺简单,一步完成,生产成本低廉,同时反应完全,原料充分利用,极大地拓宽了胆碱氨基酸离子液体的应用范围,在新型溶剂、萃取、电解质等方面具有可观的应用前景。

Preparation of choline amino acid ionic liquids

【技术实现步骤摘要】
一种胆碱氨基酸离子液体的制备方法
本专利技术属于化学合成领域,涉及胆碱氨基酸离子液体,尤其是一种胆碱氨基酸离子液体的制备方法。
技术介绍
离子液体作为一种优良“绿色”溶剂,可以溶解极性和非极性有机物、无机物,易于分离,可以循环使用。然而,研究表明离子液体的实际合成过程并非是绿色的,如常用的咪唑类离子液体的合成需要经过离子交换反应,使用挥发性溶剂(如二氯甲烷),产生大量的废有机溶剂、废水和固体废物;氯铝酸盐离子液体遇到水和空气不稳定;六氟磷酸盐离子液体很不稳定。离子液体的环境污染、自然界降解性,以及在生物体内的累积程度和对生物体的毒性等一系列问题,引起了人们的重视。为了获得更加绿色的离子液体,就要求初始原料是无毒并且具有较低的生产成本,因此开发生物可再生资源,如用天然产物合成室温离子液体或直接合成可降解离子液体开始受到广泛关注。氨基酸离子液体,按照其酸碱性可分为酸性氨基酸离子液体和碱性氨基酸离子液体两类。其中,酸性氨基酸离子液体以天然氨基酸及其衍生物和无机强酸进行酸碱中和反应制备而成,具有良好的环境友好性、生物相容性和生物降解功能,并且原料来源广泛,生产成本低。类似于常规离子液体,酸性氨基酸离子液体也具有高热稳定性,可忽略的蒸汽压,宽的液态稳定区间等性质。自2005年由寇元、Ohno等专利技术问世以来,作为具有一定Bronsted酸性的绿色功能化离子液体、手性材料,广泛应用于手性分离、蛋白质提取、催化反应及制药等领域。然而,绝大部分酸性氨基酸离子液体具有较高的熔点,室温下以固态形式存在,极大地限制了其在新型溶剂、萃取、电解质等方面的应用。另一方面,以胆碱氨基酸离子液体为代表的,以天然氨基酸及其衍生物和无机强碱进行酸碱中和反应制备而成的碱性氨基酸离子液体,不仅具有离子液体的良好的稳定性,可忽略的蒸汽压,宽的液态稳定区间等性质,而且继承了氨基酸的环境友好性、生物相容性和生物降解功能,并且克服了酸性氨基酸离子液体的高熔点高粘度的缺点,极大的鼓舞研究者的兴趣,广泛应用于手性分离、催化反应、木质素分离等领域。然而,以往的胆碱氨基酸离子液体的合成工艺,或使用价格昂贵且极易变质的胆碱一步生成离子液体,或使用价格昂贵的硝酸银先与氯化胆碱反应生成胆碱,再经过滤后与氨基酸反应,两步生成。以上二者,成本高,工艺复杂,限制了其在新型溶剂、萃取、电解质等方面的应用。有鉴于此,提出本专利技术。
技术实现思路
本专利技术的目的在于提供一种胆碱氨基酸离子液体的制备方法,主要由氨基酸、胆碱盐和无机强碱反应制备得到胆碱氨基酸离子液体,该制备方法解决了现有制备工艺中原料成本高及工艺复杂的问题,制备工艺简单,生产成本低,同时反应完全,原料充分利用,极大地拓宽了氨基酸离子液体的应用范围,在新型溶剂、萃取、电解质等方面具有可观的应用前景。为实现上述目的,本专利技术采用的技术方案为:一种胆碱氨基酸离子液体的制备方法,所述胆碱氨基酸离子液体主要由氨基酸、胆碱盐和无机强碱反应制备而成。进一步的,将无机强碱溶解于溶剂中,再加入氨基酸和胆碱盐,进行搅拌反应,得到胆碱氨基酸离子液体。该胆碱氨基酸离子液体的制备方法制备工艺简单,一步即可制备得到胆碱氨基酸离子液体,生产成本低。进一步的,所述氨基酸、胆碱盐和无机强碱的摩尔比为1:(0.8-1.2):(0.5-1.5)。进一步的,所述无机强碱为氢氧化钾或氢氧化钠。进一步的,所述胆碱盐为氯化胆碱或胆碱碳酸氢盐。更进一步的,所述胆碱盐为氯化胆碱。进一步的,所述氨基酸为甘氨酸、脯氨酸、丝氨酸、苯丙氨酸或组氨酸。进一步的,所述搅拌反应的反应温度为0-40℃,反应时间为6-12h。进一步的,所述溶剂包括醇类溶剂,优选为乙醇。进一步的,所述制备方法还包括搅拌反应完成后,进行过滤和旋转蒸发得到胆碱氨基酸离子液体粗产品。过滤的目的是为了除去反应副产物,旋转蒸发的目的是为了蒸发溶剂。更进一步的,所述旋转蒸发的温度为50-90℃,旋转蒸发的时间为3-12h。进一步的,所述制备方法还包括将得到的胆碱氨基酸离子液体粗产品进行提纯。更进一步的,所述提纯包括采用洗涤液洗脱杂质。更进一步的,提纯所采用的洗涤液包括腈类/醇类洗液,进一步优选为乙腈/乙醇洗液。进一步优选的,所述乙腈/乙醇洗液中乙醇含量为5-50%。优选的,一种胆碱氨基酸离子液体的制备方法包括以下步骤:将无机强碱溶解于溶剂中,再加入氨基酸和胆碱盐,在0-40℃下进行搅拌反应6-12h;然后进行过滤和旋转蒸发,得到胆碱氨基酸离子液体粗产品;再将所述胆碱氨基酸离子液体粗产品采用洗涤液洗脱杂质,得到胆碱氨基酸离子液体。与现有技术相比,本专利技术的有益效果在于:本专利技术提供的胆碱氨基酸离子液体的制备方法,采用氨基酸、胆碱盐和无机强碱反应制备得到胆碱氨基酸离子液体,解决了现有制备工艺中原料成本高及工艺复杂的问题,制备工艺简单,一步完成,生产成本低,同时反应完全,原料充分利用,产物含水量低,性质稳定,极大地拓宽了氨基酸离子液体的应用范围,在新型溶剂、萃取、电解质等方面具有可观的应用前景。附图说明为了更清楚地说明本专利技术具体实施方式,下面将对具体实施方式中所需要使用的附图作简单地介绍。图1为本专利技术实施例1提供的胆碱氨基酸离子液体的1H-NMR图;图2为本专利技术实施例1提供的胆碱氨基酸离子液体的实物图;图3为本专利技术实施例1提供的胆碱氨基酸离子液体的热分析曲线图。具体实施方式下面将结合具体实施例和附图对本专利技术的技术方案进行清楚、完整地描述,显然,所描述的实施例是本专利技术一部分实施例,而不是全部的实施例。基于本专利技术中的实施例,本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例,都属于本专利技术保护的范围。本专利技术中,将无机强碱溶解于溶剂中,加入氨基酸和胆碱盐,进行搅拌反应,得到胆碱氨基酸离子液体。作为本专利技术的一种可选实施方式,氨基酸、胆碱盐和无机强碱的摩尔比为1:(0.8-1.2):(0.5-1.5)。氨基酸、胆碱盐和无机强碱的摩尔比典型但非限制性为:1:0.8:0.5、1:0.8:0.7、1:0.8:0.9、1:0.9:0.5、1:0.9:0.7、1:0.9:0.9、1:0.9:1.1、1:1:0.9、1:1:1.1、1:1.1:1.3或1:1.2:1.5。作为本专利技术的一种可选实施方式,所述胆碱盐为氯化胆碱或胆碱碳酸氢盐。作为本专利技术的一种优选实施方式,所述胆碱盐为氯化胆碱。氯化胆碱比较稳定,价格低廉,环保。作为本专利技术的一种可选实施方式,所述无机强碱为氢氧化钾或氢氧化钠。作为本专利技术的一种优选实施方式,所述无机强碱为氢氧化钾,氢氧化钾能够很好的溶解于醇类溶剂,反应后得到的钾盐容易分离,得到的胆碱氨基酸离子液体纯度高。作为本专利技术的一种可选实施方式,所述溶剂为醇类溶剂。醇类溶剂能够很好的溶解固体无机强碱。作为本专利技术的一种优选实施方式,所述溶剂为乙醇,乙醇溶解无机强碱能力强。作为本专利技术的一种优选实施方式,所述胆碱氨基酸离子液体主要由氨基酸、氢氧化钾和氯化胆碱制备而成。采用氨基酸、氢氧化钾和氯化胆碱制备而成的胆碱氨基酸离子液体不仅纯度高,而且成本低。作为本专利技术的一种优选实施方式,氨基酸、氯化胆碱与氢氧化钾的摩尔比为1:0.9:0.9,使得该反应的转化率高,得到的氨基酸离子液体产率高。作为本专利技术的可选实施方式,氨基酸为甘氨酸、本文档来自技高网
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【技术保护点】
1.一种胆碱氨基酸离子液体的制备方法,其特征在于:由氨基酸、胆碱盐和无机强碱反应制备而成。

【技术特征摘要】
1.一种胆碱氨基酸离子液体的制备方法,其特征在于:由氨基酸、胆碱盐和无机强碱反应制备而成。2.根据权利要求1所述制备方法,其特征在于:氨基酸、胆碱盐与无机强碱的摩尔比为1:0.8-1.2:0.5-1.5。3.根据权利要求1所述制备方法,其特征在于:所述氨基酸为甘氨酸、丙氨酸、组氨酸、丝氨酸、苯丙氨酸或脯氨酸。4.根据权利要求1所述制备方法,其特征在于:所述胆碱盐为氯化胆碱或胆碱碳酸氢盐。5.根据权利要求1所述制备方法,其特征在于:所述无机强碱为氢氧化钾或氢氧化钠。6.根据权利要求1~5任一权利要求所述的制备方...

【专利技术属性】
技术研发人员:何林康宁李鑫钢隋红张自生
申请(专利权)人:天津大学
类型:发明
国别省市:天津,12

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