延缓乙烯响应的方法技术

一种式I的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6独立地是氢、卤素、未被取代的烷基基团、烯基基团、炔基基团、环烷基基团、环烷基烷基基团、芳基基团、苯基基团或萘基基团，以及具有以下作为取代基的被取代的烷基基团、烯基基团、炔基基团、环烷基基团、环烷基烷基基团、芳基基团、苯基基团或萘基基团：卤素、烷氧基基团、被取代的苯氧基基团、未被取代的苯氧基基团或杂原子例如氧、硫、氮、磷和硼。

Method of Delaying Ethylene Response

Compounds of Formula I, in which R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are hydrogen, halogen, non-substituted alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, naphthalene group, naphthalene group, aryl group, phenyl group or naphthalene group independently, and substituted alkyl group, alkenyl group, alkyne group, naphthalene group and naphthalene group having the following substituents as substituents Alkyl group, aryl group, phenyl group or naphthalene group: halogen, alkoxy group, substituted phenoxy group, unsubstituted phenoxy group or heteroatom such as oxygen, sulfur, nitrogen, phosphorus and boron.

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】延缓乙烯响应的方法
一种延缓植物中的乙烯响应的方法。
技术介绍
对
技术介绍
的以下讨论意图仅有助于本专利技术的理解。所述讨论不是确认或承认所提到的任何材料如在本申请的优先权日是或者曾经是公知常识的一部分。在不同类型的食品中，新鲜的园艺产品极易腐烂并且在全球收获后损失(postharvestloss)(PHL)高达44％(5.7亿吨)。PHL的减少不仅将确保不断增长的世界人口的食物和营养的安全，而且还通过土地、水和其他自然资源的减少的使用而有助于减少全球变暖。通过减少从农场大门到消费者的PHL，可以确保超越季节(beyondtheseason)以合理的价格的高品质的新鲜果实(fruit)和蔬菜的可获得性。乙烯促进果实成熟、衰老和植物器官的脱落，并且因此在新鲜园艺产品中在导致数量和品质的收获后损失方面起着关键作用。乙烯拮抗剂的使用是延缓果实成熟、延长收获后寿命、保持品质和减少新鲜园艺产品中PHL的最有效途径之一。1-甲基环丙烯(1-MCP)已在商业上被用作乙烯作用抑制剂，以延缓果实成熟和花脱落。1-MCP还被推荐用于新鲜园艺产品。1-MCP在室温是气体，并且非常不稳定且难以使用。此外，它对种植者来说不容易获得并且非常昂贵，因为它的处理仅作为服务而不作为化学品来获得。专利技术概述根据本专利技术，提供了式I的化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5和R6独立地是氢、卤素、未被取代的烷基基团、烯基基团、炔基基团、环烷基基团、环烷基烷基基团、芳基基团、苯基基团或萘基基团，以及具有以下作为取代基的被取代的烷基基团、烯基基团、炔基基团、环烷基基团、环烷基烷基基团、芳基基团、苯基基团或萘基基团：卤素、烷氧基基团、被取代的苯氧基基团、未被取代的苯氧基基团或杂原子例如氧、硫、氮、磷和硼。根据本专利技术，提供了包含式I的化合物的组合物：其中R1、R2、R3、R4、R5和R6独立地是氢、卤素、未被取代的烷基基团、烯基基团、炔基基团、环烷基基团、环烷基烷基基团、芳基基团、苯基基团或萘基基团，以及具有以下作为取代基的被取代的烷基基团、烯基基团、炔基基团、环烷基基团、环烷基烷基基团、芳基基团、苯基基团或萘基基团：卤素、烷氧基基团、被取代的苯氧基基团、未被取代的苯氧基基团或杂原子例如氧、硫、氮、磷和硼。在本专利技术的一种形式中，R1、R2、R3、R4、R5和R6中的至少一个独立地是醇。优选地，R1、R2、R3、R4、R5和R6中的至少一个独立地是多元醇。优选地，至少一种多元醇是糖醇。可选择地，至少一种多元醇是二醇，例如乙二醇。优选地，醇是聚合醇，例如聚乙二醇。在本专利技术的一种形式中，R1和R2独立地是烯烃或酮。在本专利技术的一种形式中，R1和R2独立地是卤素。在本专利技术的一种形式中，R1和/或R2是氢、氟和/或氯。优选地，R3和R6是氢。在R3和R6是氢的情况下，R4和R5优选地是被取代的。在本专利技术的一种形式中，该化合物包括至少一个在位置R1和位置R2之间形成的被取代的或未被取代的芳香族环和/或非芳香族环。优选地，该环是碳环或杂环。在本专利技术的一种形式中，该化合物包括至少一个在位置R3和位置R4之间、在位置R4和位置R5之间和/或在位置R5和位置R6之间形成的被取代的或未被取代的芳香族环和/或非芳香族环。优选地，该环在位置R4和位置R5之间形成。在本专利技术的一种形式中，R1和/或R2是氢、氟和/或氯，R3和R6是氢并且R4和R5是被取代的。在本专利技术的一种形式中，R1和/或R2是氢、氟和/或氯，R3和R6是氢并且R4和R5形成被取代的或未被取代的芳香族环和/非芳香族环。在本专利技术的一种形式中，R1和R2是氟和/或氯，并且R3、R4、R5和R6是氢。在本专利技术的一种形式中，提供了式II的化合物：其中X是氢、氟和/或氯。在本专利技术的一种形式中，提供了式III的化合物：其中X是氢、氟和/或氯。在本专利技术的一种形式中，提供了式IV的化合物：其中X是氢、氟和/或氯。在本专利技术的一种形式中，提供了式V的化合物：其中X是氢、氟和/或氯。在本专利技术的一种形式中，提供了式VI的化合物：其中X是氢、氟和/或氯。优选地，本专利技术的化合物是水溶性的。在本专利技术的一种形式中，该化合物以盐的形式被提供。优选地，该化合物的盐选自包括以下的组：磷酸盐、乙酸盐、甲酸盐、碳酸盐、氢溴酸盐、盐酸盐、硫酸盐、硫酸氢盐、硝酸盐、乙酸盐、三氟乙酸盐、草酸盐、戊酸盐、油酸盐、棕榈酸盐、硬脂酸盐、月桂酸盐、硼酸盐、苯甲酸盐、乳酸盐、甲苯磺酸盐、柠檬酸盐、马来酸盐、富马酸盐、琥珀酸盐、酒石酸盐、萘酸盐、甲磺酸盐、葡庚糖酸盐、乳糖酸盐和月桂基磺酸盐。根据本专利技术，提供了用于延缓植物中的乙烯响应的方法，该方法包括使所述植物与有效乙烯响应延缓量(effectiveethyleneresponseretardingamount)的式I的化合物接触的步骤：其中R1、R2、R3、R4、R5和R6独立地是氢、卤素、未被取代的烷基基团、烯基基团、炔基基团、环烷基基团、环烷基烷基基团、芳基基团、苯基基团或萘基基团，以及具有以下作为取代基的被取代的烷基基团、烯基基团、炔基基团、环烷基基团、环烷基烷基基团、芳基基团、苯基基团或萘基基团：卤素、烷氧基基团、被取代的苯氧基基团、未被取代的苯氧基基团或杂原子例如氧、硫、氮、磷和硼。在本说明书的上下文中，术语植物应被理解为包括整株植物及其部分，例如大田作物、盆栽植物、切花(cutflower)和果实和蔬菜以及最少加工的果实和蔬菜。本专利技术可以被用于对抗多于一种不同的乙烯响应。乙烯响应可以由外源性或内源性的乙烯源来引发。乙烯响应包括，例如，果实和蔬菜的成熟和/或软化，蔬菜以及最少加工的果实和蔬菜的颜色损失，豆荚和农作物的粉碎损失，花的衰老，叶、花和果实的脱落，诸如盆栽植物、切花和休眠幼苗的植物的寿命的延长，生长的抑制和生长的刺激，由应力[生物的和非生物的(伤害和机械应力、水应力(waterstress)、盐度、淹水/缺氧、寒冷、臭氧伤害)引起的不利影响，叶绿素的退化。乙烯响应或乙烯型响应还可以包括增加产量，增加抗病性，促进与除草剂的相互作用，增加对冻害、激素或偏上发育效应(epinastyeffect)的抗性，加速果实的成熟和颜色促进(colourpromotion)、叶、花和果实的脱落，增加开花和结果，开花和种子发育的败育或抑制，防止倒伏，刺激种子萌芽和打破休眠，促进与其他生长调节剂的相互作用、生长素活性，抑制末端生长，控制顶端优势，增加分枝，增加分蘖和改变植物的生化组成。乙烯响应包括，例如，花、果实和蔬菜的成熟和/或衰老，叶、花和果实的脱落，观赏植物例如盆栽植物、切花、灌木和休眠幼苗(dormantseedling)的寿命延长，生长的抑制和生长的刺激。根据本专利技术，提供了用于延缓果实的成熟的方法，该方法包括使所述果实与有效果实成熟延缓量的式I的化合物接触的步骤：其中R1、R2、R3、R4、R5和R6独立地是氢、卤素、未被取代的烷基基团、烯基基团、炔基基团、环烷基基团、环烷基烷基基团、芳基基团、苯基基团或萘基基团，以及具有以下作为取代基的被取代的烷基基团、烯基基团、炔基基团、环烷基基团、环烷基烷基基团、芳基基团、苯基基团或萘基基团：卤素、烷氧基基团、被取代的苯氧基基团、未被取代的苯氧基基团或杂原子例如氧本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种式I的化合物：

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2016.09.15 AU 20169037121.一种式I的化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5和R6独立地是氢、卤素、未被取代的烷基基团、烯基基团、炔基基团、环烷基基团、环烷基烷基基团、芳基基团、苯基基团或萘基基团，以及具有以下作为取代基的被取代的烷基基团、烯基基团、炔基基团、环烷基基团、环烷基烷基基团、芳基基团、苯基基团或萘基基团：卤素、烷氧基基团、被取代的苯氧基基团、未被取代的苯氧基基团或杂原子例如氧、硫、氮、磷和硼。2.一种组合物，包含式I的化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5和R6独立地是氢、卤素、未被取代的烷基基团、烯基基团、炔基基团、环烷基基团、环烷基烷基基团、芳基基团、苯基基团或萘基基团，以及具有以下作为取代基的被取代的烷基基团、烯基基团、炔基基团、环烷基基团、环烷基烷基基团、芳基基团、苯基基团或萘基基团：卤素、烷氧基基团、被取代的苯氧基基团、未被取代的苯氧基基团或杂原子例如氧、硫、氮、磷和硼。3.根据权利要求1或权利要求2所述的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6中的至少一个独立地是醇。4.根据前述权利要求中任一项所述的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6中的至少一个独立地是多元醇。5.根据权利要求4所述的化合物，其中至少一种多元醇是糖醇。6.根据权利要求4所述的化合物，其中至少一种多元醇是二醇，例如乙二醇。7.根据权利要求3至6中任一项所述的化合物，其中所述醇是聚合醇，例如聚乙二醇。8.根据前述权利要求中任一项所述的化合物，其中R1和R2独立地是烯烃或酮。9.根据前述权利要求中任一项所述的化合物，其中R1和R2独立地是卤素。10.根据前述权利要求中任一项所述的化合物，其中R1和/或R2是氢、氟和/或氯。11.根据前述权利要求中任一项所述的化合物，其中R3和R6是氢。12.根据权利要求11所述的化合物，其中R4和R5是被取代的。13.根据前述权利要求中任一项所述的化合物，其中所述化合物包括至少一个在位置R1和位置R2之间形成的被取代的或未被取代的芳香族环和/或非芳香族环。14.根据权利要求13所述的化合物，其中所述环是碳环或杂环。15.根据前述权利要求中任一项所述的化合物，其中所述化合物包括至少一个在位置R3和位置R4之间、在位置R4和位置R5之间和/或在位置R5和位置R6之间形成的被取代的或未被取代的芳香族环和/或非芳香族环。16.根据权利要求15所述的化合物，其中所述环在位置R4和位置R5之间形成。17.根据前述权利要求中任一项所述的化合物，其中R1和/或R2是氢、氟和/或氯，R3和R6是氢，并且R4和R5是被取代的。18.根据前述权利要求中任一项所述的化合物，其中R1和/或R2是氢、氟和/或氯，R3和R6是氢，并且R4和R5形成被取代的或未被取代的芳香族环和/非芳香族环。19.根据前述权利要求中任一项所述的化合物，其中R1和R2是氟和/或氯，并且R3、R4、R5和R6是氢。20.根据前述权利要求中任一项所述的化合物，其中提供了式II的化合物：其中X是氢、氟和/或氯。21.根据权利要求1至19中任一项所述的化合物，其中提供了式III的化合物：其中X是氢、氟和/或氯。22.根据权利要求1至19中任一项所述的化合物，其中提供了式IV的化合物：其中X是氢、氟和/或氯。23.根据权利要求1至19中任一项所述的化合物，其中提供了式V的化合物：其中X是氢、氟和/或氯。24.根据权利要求1至19中任一项所述的化合物，其中提供了式VI的化合物：其中X是氢、氟和/或氯。25.根据前述权利要求中任一项所述的化合物，其中本发明的所述化合物是水溶性的。26.根据前述权利要求中任一项所述的化合物，其中所述化合物以盐的形式被提供。27.根据权利要求26所述的化合物，其中所述化合物的盐选自包括以下的组：磷酸盐、乙酸盐、甲酸盐、碳酸盐、氢溴酸盐、盐酸盐、硫酸盐、硫酸氢盐、硝酸盐、乙酸盐、三氟乙酸盐、草酸盐、戊酸盐、油酸盐、棕榈酸盐、硬脂酸盐、月桂酸盐、硼酸盐、苯甲酸...

【专利技术属性】
技术研发人员：卓拉·辛格，艾伦·大卫·佩恩，沙米姆·艾哈迈德·卡马尔·乌丁·卡恩，穆夫塔·米劳德·穆萨，
申请(专利权)人：科廷科技大学，
类型：发明
国别省市：澳大利亚,AU