The invention discloses a production method of 4 bromine 9 methyl 9 phenylfluorene, which belongs to the field of organic chemical synthesis. 2,7-di-tert-butyl-4-bromofluorene was synthesized from 2,7-di-tert-butyl fluorene by bromination reaction. 4 bromo 9'phenylfluorene was synthesized by reaction of benzene with aluminium trichloride under catalytic conditions. The target product was further synthesized by reaction of 4 bromo 9' phenylfluorene with halomethane in dimethyl sulfoxide solvent. The process is simple in operation and high in yield, which is suitable for industrial production. 4 bromine 9 methyl 9 phenylfluorene can be used in organic optoelectronic materials, pharmaceuticals and other fields, and is an important intermediate of fluorene-based optoelectronic materials.
【技术实现步骤摘要】
一种4-溴-9-甲基-9＇-苯基芴的生产方法
本专利技术涉及一种芴类衍生物的合成方法，尤其涉及一种4-溴-9-甲基-9'-苯基芴的生产方法，属有机化学合成领域。
技术介绍
芴类材料具有较高的光稳定性、荧光量子产率和空穴迁移率，可作为一类良好的蓝光发射材料，其衍生物一直是有机电致发光（OLED）领域研究的热点。研究发现，在芴π共轭体系中引入杂原子或增加芳环共轭单元是一种有效调节芴类材料光电性能缺陷的手段。引入杂原子的σ*或d轨道与环戊二烯π共轭体系间的特定相互作用可以改变材料的电子结构，又具有很好的可修饰性。如4位修饰杂芴，特殊的取代形成一定空间位阻、扭曲结构，有效降低分子最低未占有分子轨道（LUMO）能级和分子间的π–π堆叠作用。同时芴体系中引入芳香烃共轭单元不但拓展了体系的有效共轭长度，而且形成一些空间扭转张力，有效抑制了分子间π-π堆叠和激基缔合物的形成，提高了材料光稳定性和发光效率。目前WO2016198144报道了4-溴-9-甲基-9'-苯基芴的合成方法。主要是通过2,2'-二溴联苯在超低温条件下（-70℃）与苯乙酮反应。该工艺收率低，超低温反应，存在较大...
【技术保护点】
1.一种4‑溴‑9‑甲基‑9'‑苯基芴的生产方法，其特征在于，通过如下方法实现：2,7‑二叔丁基芴与二溴海因进行溴化反应，得到2,7‑二叔丁基溴芴；2,7‑二叔丁基溴芴在三氯化铝催化条件下继续和苯反应，反应结束重结晶得到4‑溴‑9‑苯基芴；4‑溴‑9‑苯基芴在二甲基亚砜溶剂中与卤甲烷反应，结束后加水终止反应，经萃取，有机层干燥过夜，浓缩，得到目标产物4‑溴‑9‑甲基‑9'‑苯基芴。
【技术特征摘要】
1.一种4-溴-9-甲基-9'-苯基芴的生产方法，其特征在于，通过如下方法实现：2,7-二叔丁基芴与二溴海因进行溴化反应，得到2,7-二叔丁基溴芴；2,7-二叔丁基溴芴在三氯化铝催化条件下继续和苯反应，反应结束重结晶得到4-溴-9-苯基芴；4-溴-9-苯基芴在二甲基亚砜溶剂中与卤甲烷反应，结束后加水终止反应，经萃取，有机层干燥过夜，浓缩，得到目标产物4-溴-9-甲基-9'-苯基芴。2.如权利要求1所述的4-溴-9-甲基-9'-苯基芴的生产方法，其特征在于，通过如下步骤合成目标化合物：（1）以2,7-二叔丁基芴为起始原料，碳酸丙烯酯为溶剂，控制反应温度为5-20℃，分批缓慢加入二溴海因，反应结束加水，经碱处理，干燥得到2,7-二叔丁基-4-溴芴；（2）2,7-二叔丁基-4-溴芴在三氯化铝催化条件下继续和苯反应，控制...
【专利技术属性】
技术研发人员：李瑞，杨振强，王朝杰，陈海涛，屈凤波，席振峰，杨瑞娜，
申请(专利权)人：河南省科学院化学研究所有限公司，
类型：发明
国别省市：河南,41
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