过渡金属催化的C-H活化/环合反应高效合成异喹啉衍生物的绿色合成新方法技术

本发明专利技术涉及一种以水作为溶剂、硫叶立德为卡宾供体、过渡金属催化的C‑H活化/环合反应高效在芳（杂）环上形成C‑C键，并环合成异喹啉衍生物的绿色合成新方法。与传统方法相比，本方法原料易得，步骤简单，避免了毒性有机溶剂的使用，是一种温和、快速、简便、有效、环境友好的制备异喹啉母环的方法，具有广阔的应用前景。

【技术实现步骤摘要】
过渡金属催化的C-H活化/环合反应高效合成异喹啉衍生物的绿色合成新方法
本专利技术涉及一种以水作为溶剂、硫叶立德为卡宾供体、过渡金属催化的C-H活化/环合反应高效在芳（杂）环上形成C-C键并环合成异喹啉衍生物的绿色合成新方法。
技术介绍
异喹啉及其衍生物是一种常见的有机化合物母环结构，广泛存在于多种药物、天然化合物1-5和有机材料6,7。合成异喹啉及其衍生物的传统方法包括Pomeranz-Fritsch反应8、Bischler-Napieralski反应9和Pictet-Spengler反应10，这些反应一般存在如下缺点：步骤繁琐、条件苛刻、收率低、官能团适用性差等。近年来，C-H活化在有机合成领域取得了快速的发展，多种含N原子的导向基团的化合物，分别与炔类或者重氮类等化合物，通过过渡金属催化，可快速构建含有异喹啉母环结构的各种化合物11-17。然而已有的这些方法依然有一定局限性，如原料难合成、不稳定、难保存，甚至具有潜在危险性，反应条件不够绿色环保，需要添加多种添加剂，并使用毒性有机溶剂等。因此，开发经济、高效、安全、绿色的C-H活化方法来合成异喹啉及其衍生物是一项具有重大意义的研本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种基于过渡金属催化的C‑H偶联/环合反应高效合成C‑C键以及异喹啉衍生物的绿色合成新方法，其特征在于以（杂）芳基甲胺为起始原料，以硫叶立德化合物为卡宾供体，以水为溶剂，在芳（杂）环上形成C‑C键，进一步环合成异喹啉类衍生物，其化学反应式为：

【技术特征摘要】
1.一种基于过渡金属催化的C-H偶联/环合反应高效合成C-C键以及异喹啉衍生物的绿色合成新方法，其特征在于以（杂）芳基甲胺为起始原料，以硫叶立德化合物为卡宾供体，以水为溶剂，在芳（杂）环上形成C-C键，进一步环合成异喹啉类衍生物，其化学反应式为：其中：A环为苯基、萘基、噻吩基、呋喃基、吡啶基、吡咯基、吲哚基中的一种；R1为氢、卤素、烷基、芳基、烷氧基、羰基、醛基、羧基、氰基、硝基、烷酰氧基、酰胺基中的一种或一种以上；R2为氢、烷基、杂芳基中的一种；R3为芳基、噻吩基、呋喃基、吡啶基、萘基、吡咯基、吲哚基、烷基、烯基、炔基的一种或一种以上。2.一种制备合成权利要求1所述的衍生物的方法，其制备步骤如下：应器中依次加入（杂）芳基甲胺类化合物、硫叶立德化合物、催化剂、添加剂和水，放入100℃油浴锅里搅拌24h；反应结束后，加入二氯甲烷萃取，收集二氯甲烷层，减压除去溶剂，残留物采用硅胶柱层析分离纯化即得产品。3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于步骤（1）中的催化剂为钯碳、四（三苯基膦）钯、醋酸钯、氯化钯、二（乙腈）二氯化钯、二（苯腈）二氯化钯、1，1’-二（二苯基膦基）二茂铁二氯化钯、二（三苯基膦）二氯化钯、双（二亚苄基丙酮）钯、三（二亚苄基丙酮）二钯、氯化烯丙基钯（II）二聚物、（1,5-环辛二烯...

【专利技术属性】
技术研发人员：吴勇，海俐，王乾韬，管枚，赖睿智，
申请(专利权)人：四川大学，
类型：发明
国别省市：四川,51