一种二唑吡唑酰胺类衍生物及其微波水热合成法与应用制造技术

技术编号:20784511 阅读:36 留言:0更新日期:2019-04-06 04:58
本发明专利技术涉及有机合成技术领域,尤其涉及一种N‑(5‑[1,3,4]二唑‑2‑基‑2H‑吡唑‑3‑基)‑酰胺类衍生物及其微波水热合成法,还涉及该类化合物的应用。利用胺、2,3‑二氰基‑丙酸乙酯、醇、酰卤等一系列基本原料,合成氰基吡唑,然后经酯化、酰肼化、酰胺化,再利用微波水热合成法与环合剂反应,合成N‑(5‑[1,3,4]二唑‑2‑基‑2H‑吡唑‑3‑基)‑酰胺类衍生物(包括噻二唑和噁二唑),这类衍生物具有很好的生物活性,能对多种菌株起到抑制效果,在抗菌、杀虫方面表现出高活性;化学结构方面,合成了符合该通式的一大类衍生物,活性基团种类较多,并且具有优良的光物理性能;可在光电及医药、农药、抗菌消炎杀毒等领域具有多功能用途,因此具有非常大的开发应用价值。

【技术实现步骤摘要】
一种二唑吡唑酰胺类衍生物及其微波水热合成法与应用
本专利技术涉及有机合成
,尤其涉及一种N-(5-[1,3,4]二唑-2-基-2H-吡唑-3-基)-酰胺类衍生物及其微波水热合成方法,还涉及该类化合物的应用。
技术介绍
噻二唑类化合物由于其易形成氢键、配位键等,可发挥多种非共价键相互作用及配位的性能,具有抗氧化、抗病毒和抗溃疡等性能,尤其是对金黄色葡萄球菌和大肠埃希菌等有明显的抑制作用。吡唑类化合物可用来杀菌、杀虫、除草、抗病毒、促进植物生长及抗癌等,在药学和医学、配位化学等领域有着潜在的应用价值。吡唑酰胺类化合物在生物活性方面具有抗菌、抗病毒、抗炎等用途,在新药设计中常被作为药效基团,被广泛应用于医药、农药等领域,还具有低毒、不挥发、不易燃和可生物降解等优点,可作为反应介质和相转移。噁二唑及其衍生物有较好的热稳定性和抗氧化性,并且能发射强的蓝色荧光,具有良好的电子传输和孔穴阻挡作用。将特定功能基团引入到不同的噁二唑类有机分子体系中,能制成发蓝光的有机电致发光材料以及有机薄膜器件,可用于生产荧光剂、闪烁剂,并且可作为感光高分子材料应用于电致发光仪器,其拥有强的电子亲和势可在电致发本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种N‑(5‑[1,3,4]二唑‑2‑基‑2H‑吡唑‑3‑基)‑酰胺类衍生物,其结构式如通式(Ⅲ)所示:

【技术特征摘要】
1.一种N-(5-[1,3,4]二唑-2-基-2H-吡唑-3-基)-酰胺类衍生物,其结构式如通式(Ⅲ)所示:其中,M为-O-或-S-;R1、R2各自独立选自以下基团中的任意一种:CH3-、CH3CH2-、CH3CH2CH2-、CH3(CH2)2CH2-、CH3(CH2)3CH2-、CH3(CH2)4CH2-、CH3(CH2)5CH2-、CH(CH3)2CH2CH2-、ClCH2-、ClCH2CH2-、Cl2CHCH2CH2-、Cl3CCH2CH2-、2.根据权利要求1所述的N-(5-[1,3,4]二唑-2-基-2H-吡唑-3-基)-酰胺类衍生物,其特征在于:所述R1、R2各自独立选自以下基团中的任意一种:CH3-、CH3CH2-、CH3CH2CH2-、3.一种权利要求1或2所述N-(5-[1,3,4]二唑-2-基-2H-吡唑-3-基)-酰胺类衍生物的合成方法,步骤如下:(1)向化合物(Ⅰ)5-氨基-1H-吡唑-3-甲腈类化合物中加入有机溶剂A,震荡摇匀,然后加入三氯化铁,在搅拌、80~150℃条件下加热回流8~24h,然后萃取、旋转蒸发、柱层析分离、干燥,得到化合物(Ⅰ)的氰基酯化的衍生物所述化合物(Ⅰ)与三氯化铁的摩尔比为1:1~5;(2)向上述氰基酯化的衍生物中加入有机溶剂B,搅拌均匀后将水合肼溶液缓慢滴加到其中,在60~150℃下加热回流2~8小时,反应完毕,旋转蒸发,过滤,洗涤,干燥,即得白色固体酰肼化合物所述氰基酯化的衍生物与水合肼溶液中水合肼的摩尔比为1:1~10;(3)向上述酰肼化合物中加入有机溶剂C,然后向其中加入NaH,搅拌后,向其中加入酰卤在60~150℃条件下加热回流10~24h,萃取、干燥、柱层析分离、旋转蒸发、干燥,得化合物(Ⅱ)所述酰肼化合物与酰卤的摩尔比为1:1~10;(4)将化合物(Ⅱ)、环合剂和有机溶剂D加入水热反应釜中,密封后放入微波反应器中,在微波功率为200~800W,温度70~300...

【专利技术属性】
技术研发人员:陈连清王川川杜艳婷
申请(专利权)人:中南民族大学
类型:发明
国别省市:湖北,42

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