用于光电器件的二咔唑联苯衍生物制造技术

本发明专利技术涉及特别用于光电部件的有机分子。根据本发明专利技术，有机分子具有式I的结构，其中X＝CN，D＝式II，其中#为单元D与式I中所示苯环之一的连接点；Z为直接的键或选自CR

Dicarbazole biphenyl derivatives for optoelectronic devices

The present invention relates to organic molecules especially for photoelectric components. According to the present invention, an organic molecule has the structure of formula I, where X = CN, D = formula II, where

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】用于光电器件的二咔唑联苯衍生物本专利技术涉及纯有机分子及其在有机发光二极管(OLED)和其它有机光电器件中的用途。描述本专利技术的基本任务是提供适用于光电器件的分子。本专利技术提供了一类新的有机分子，其适用于有机光电器件。根据本专利技术的有机分子是纯有机分子；即，它们不具有任何金属离子，并且因此不同于已知用于有机光电器件的金属络合物化合物。根据本专利技术的有机分子的特征在于在蓝色、天蓝色或绿色光谱范围内的发射。根据本专利技术的有机分子的光致发光量子产率特别是20％或更多。根据本专利技术的分子特别显示出热活化延迟荧光(TADF)。在光电器件例如有机发光二极管(OLED)中使用根据本专利技术的分子导致器件的更高效率。这种OLED具有比含有已知发射体材料和可比较颜色的OLED更高的稳定性。这里的蓝色光谱范围应理解为430nm至470nm的可见范围。此处的天蓝色光谱范围应理解为在470nm和499nm之间的范围。此处的绿色光谱范围应理解为在500nm和599nm之间的范围。发射最大值在分别的范围内。有机分子具有式I的结构或由根据式I的结构组成：其中X＝CN，#为单元D与式I中所示苯环之一的连接点。Z为直接的键或选自CR3R4、C＝CR3R4、C＝O、C＝NR3、NR3、O、SiR3R4、S、S(O)、S(O)2。在每次出现时，R1和R2相同或不同，为H，氘，具有1至5个C原子的直链烷基基团，具有2至8个C原子的直链烯基或炔基基团，具有3至10个C原子的支链或环状烷基、烯基或炔基基团，其中一个或多个H原子可替换为氘，或具有5至15个芳族环原子的芳族环系统，其可分别被一个或多个原子团R6取代。在每次出现时，Ra、R3和R4相同或不同，为H，氘，N(R5)2，OH，Si(R5)3，B(OR5)2，OSO2R5，CF3，CN，F，Br，I，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者具有2至40个C原子的直链烯基或炔基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基基团，其可各自被一个或多个原子团R5取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可替换为R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5并且其中一个或多个H原子可被氘、CN、CF3或NO2取代；或者具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系统，其可各自被一个或多个原子团R5取代；或者具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，其可被一个或多个原子团R5取代；或者具有10至40个芳族环原子的二芳基氨基基团、二杂芳基氨基基团或芳基杂芳基氨基基团，其可被一个或多个原子团R5取代。在每次出现时，R5相同或不同，为H，氘，N(R6)2，OH，Si(R6)3，B(OR6)2，OSO2R6，CF3，CN，F，Br，I，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或者具有2至40个C原子的直链烯基或炔基基团，或者具有3至40个C原子的支链或环状烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基基团，其可分别被一个或多个原子团R6取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可替换为R6C＝CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR6、P(＝O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6，并且其中一个或多个H原子可被氘、CN、CF3或NO2取代；或者具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系统，其可分别被一个或多个原子团R6取代；或者具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，其可被一个或多个原子团R6取代；或者具有10至40个芳族环原子的二芳基氨基基团、二杂芳基氨基基团或芳基杂芳基氨基基团，其可被一个或多个原子团R6取代。在每次出现时，R6相同或不同，是H，氘，OH，CF3，CN，F，Br，I，具有1至5个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或者具有2至5个C原子的直链烯基或炔基基团，或者具有3至5个C原子的支链或环状烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基基团，其中一个或多个H原子可替换为氘、CN、CF3或NO2；或者具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系统，或者具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，或者具有10至40个芳族环原子的二芳基氨基基团、二杂芳基氨基基团或芳基杂芳基氨基基团。原子团Ra、R3、R4或R5各自还可与一个或多个另外的原子团Ra、R3、R4或R5形成单环或多环、脂族、芳族和/或苯并增环化(benzoannelated)的环系统。根据本专利技术，至少一个Ra不为H并且至少一个R2为H。在另一个实施例中，R1为H或甲基并且R2为H。在有机分子的一个实施例中，两个基团D相同；在另一个实施例中，两个基团D不同。在有机分子的另一个实施例中，一个基团D或两个基团D二者具有式IIa的结构或由式IIa的结构组成：其中上述定义适用于#和Ra。在根据本专利技术的有机分子的另一个实施例中，一个基团D或两个基团D二者具有式IIb、式IIb-2或式IIb-3的结构或由它们组成：其中在每次出现时，Rb相同或不同，为H，氘，N(R5)2，OH，Si(R5)3，B(OR5)2，OSO2R5，CF3，CN，F，Br，I，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或者具有2至40个C原子的直链烯基或炔基基团，或者具有3至40个C原子的支链或环状烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基基团，其可分别被一个或多个原子团R5取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可替换为R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5，并且其中一个或多个H原子可被氘、CN、CF3或NO2取代；或者具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系统，其可各自被一个或多个原子团R5取代；或者具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，其可被一个或多个原子团R5取代；或者具有10至40个芳族环原子的二芳基氨基基团、二杂芳基氨基基团或芳基杂芳基氨基基团，其可被一个或多个原子团R5取代。另外，上述定义适用。在根据本专利技术的有机分子的另一个实施例中，一个基团D或两个基团D二者具有式IIc、式IIc-2或式IIc-3的结构或由它们组成：其中上述定义适用。在根据本专利技术的有机分子的又一个实施例中，在每次出现时，Rb独立地选自Me、iPr、tBu、CN、CF3、Ph，其可各自被选自Me、iPr、tBu、CN、CF3或Ph、吡啶基、嘧啶基、咔唑基的一个或多个原子团取代，这些原子团可各自被选自Me、iPr、tBu、CN、CF3或Ph和N(Ph)2的一个或多个原子团取代。基团D的实施例作为例子显示于下文：其中上述定义适用于#、Z、Ra和R5。在一个实施例中，在每次出现时，原子团R5相同或不同并选自H、甲基、乙基、苯基和均三甲苯基。在一个实施例中，在每次出现时，原子团Ra相同或不同并选自H、甲基(Me)、异丙基(CH(CH3)2)(iPr)、叔丁基(tBu)、苯基(Ph)、CN、CF3和二苯胺(NPh2本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种有机分子，所述有机分子具有式I的结构

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2016.07.01 DE 102016112082.01.一种有机分子，所述有机分子具有式I的结构其中X＝CN并且其中#为单元D与根据式I的结构的苯环的连接点；Z为直接的键或选自由以下所组成的组：CR3R4、C＝CR3R4、C＝O、C＝NR3、NR3、O、SiR3R4、S、S(O)和S(O)2；在每次出现时，R1和R2相同或不同，并且选自由以下所组成的组：-H、氘；-具有1至5个C原子的直链烷基基团，其中一个或多个H原子能够替换为氘；-具有2至8个C原子的直链烯基或炔基基团，其中一个或多个H原子能够替换为氘；-具有3至10个C原子的支链或环状烷基、烯基或炔基基团，其中一个或多个H原子能够替换为氘；和-具有5至15个芳族环原子的芳族环系统，其在每种情况下能够被一个或多个原子团R6取代；在每次出现时，Ra、R3和R4相同或不同，并且选自由以下所组成的组：-H、氘、N(R5)2、OH、Si(R5)3、B(OR5)2、OSO2R5、CF3、CN、F、Br、I；-具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，其在每种情况下能够被一个或多个原子团R5取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团能够替换为R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5，并且其中一个或多个H原子能够替换为氘、CN、CF3或NO2；-具有2至40个C原子的直链烯基或炔基基团，其在每种情况下能够被一个或多个原子团R5取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团能够替换为R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5，并且其中一个或多个H原子能够替换为氘、CN、CF3或NO2；-具有3至40个C原子的支链或环状烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基基团，其在每种情况下能够被一个或多个原子团R5取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团能够替换为R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5，并且其中一个或多个H原子能够替换为氘、CN、CF3或NO2；-具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系统，其在每种情况下能够被一个或多个原子团R5取代；-具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，其能够被一个或多个原子团R5取代；和-具有10至40个芳族环原子的二芳基氨基基团、二杂芳基氨基基团或芳基杂芳基氨基基团，其能够被一个或多个原子团R5取代；在每次出现时，R5相同或不同，并且选自由以下所组成的组：-H、氘、N(R6)2、OH、Si(R6)3、B(OR6)2、OSO2R6、CF3、CN、F、Br、I；-具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，其在每种情况下能够被一个或多个原子团R6取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团能够替换为R6C＝CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR6、P(＝O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6，并且其中一个或多个H原子能够替换为氘、CN、CF3或NO2；-具有2至40个C原子的直链烯基或炔基基团，其在每种情况下能够被一个或多个原子团R6取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团能够替换为R6C＝CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR6、P(＝O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6，并且其中一个或多个H原子能够替换为氘、CN、CF3或NO2；-具有3至40个C原子的支链或环状烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基基团，其在每种情况下能够被一个或多个原子团R6取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团能够替换为R6C＝CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR6、P(＝O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6，并且其中一个或多个H原子能够替换为氘、CN、CF3或NO2；-具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系统，其在每种情况下能够被一个或多个原子团R6取代；-具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，其能够被一个或多个原子团R6取代；和-具有10至40个芳族环原子的二芳基氨基基团、二杂芳基氨基基团或芳基杂芳基氨基基团，其能够被一个或多个原子团R6取代；在每次出现时，R6相同或不同，并且选自由以下所组成的组：-H、氘、OH、CF3、CN、F、Br、I；-具有1至5个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，其中一个或多个H原子能够替换为氘、CN、CF3或NO2；-具有2至5个C原子的直链烯基或炔基基团，其中一个或多个H原子能够替换为氘、CN、CF3或NO2；-具有3至5个C原子的支链或环状烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基基团，其中一个或多个H原子能够替换为氘、CN、CF3或NO2；-具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系统；-具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团；和-具有10至40个芳族环原子的二芳基氨基基团、二杂芳基氨基基团或芳基杂芳基氨基基团；其中原子团Ra、R3、R4或R5各自还能够与一个或多个另外的原子团Ra、R3、R4或R5形成单环或多环、脂族、芳族和/或苯并增环化的环系统；和其中至少一个Ra不为H，和其中至少一个R2为H。2.根据权利要求1所述的有机分子，其中R1为H或甲基并且R2为H。3.根据权利要求1至2所述的有机分子，其中D具有式IIa的结构：其中权利要求1中所述定义适用于#和Ra。4.根据权利要求1至3所述的有机分子，其中D具有式IIb的结构：其中在每次出现时，Rb相同或不同，并且选自由以下所组成的组：-N(R5)2、OH、Si(R5)3、B(OR5)2、OSO2R5、CF3、CN、F、Br、I；-具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基...

【专利技术属性】
技术研发人员：L·伯格曼，M·丹茨，D·辛克，
申请(专利权)人：辛诺拉有限公司，
类型：发明
国别省市：德国,DE