The invention discloses an acyl pyridine hydrazine difluoroboron strong fluorescent dye and a preparation method thereof, wherein the acyl pyridine hydrazine difluoroboron strong fluorescent dye is shown in formula (I).
【技术实现步骤摘要】
酰基吡啶肼双氟硼强荧光染料及其制备方法
本专利技术涉及荧光染料制备领域,具体地,涉及一种酰基吡啶肼双氟硼强荧光染料及其制备方法。
技术介绍
高荧光量子产率的荧光染料骨架已广泛被应用于电子传输材料、场效应晶体管器件、有机发光器件等众多领域。近年来,有机硼荧光染料受到广泛关注,这是因为氟硼独特的电子受体性质和硼原子的路易斯酸特性,使得所合成染料的光物理化学性质优异,比如大多数氟硼荧光染料都具有高摩尔吸光系数、高荧光量子产率、高光稳定性等物理化学特性。目前比较成功的一个例子就是氟硼二吡咯甲川荧光染料(BODIPY),业界称其为明星染料。最近,我们课题组通过稳定的吡咯醛分别和水合肼或吡啶肼经过简单的两步反应-缩合和氟硼配位,开发了光物理化学性能可与BODIPY荧光染料相媲美的BOPHY和BOPPY类染料(Org.Lett.2014,16,3048;Org.Lett.2018,20,4462)。在此基础上,本专利技术提供了一种与先前荧光染料骨架不同的一类新型双氟硼强荧光染料骨架。其可通过吡啶肼类衍生物和酰氯或酸酐缩合,进而通过氟硼配位一锅法制备。同时,该制备方法所用原料吡啶 ...
【技术保护点】
1.一种酰基吡啶肼双氟硼强荧光染料,其特征在于,所述酰基吡啶肼双氟硼强荧光染料如式(I)所示;
【技术特征摘要】
1.一种酰基吡啶肼双氟硼强荧光染料,其特征在于,所述酰基吡啶肼双氟硼强荧光染料如式(I)所示;其中,R1、R2、R3、R4各自独立地选自H、C1-C12的直链或者支链烷基、C3-C12的直链或者支链环烷基团、卤素、芳香基团、-S-R6、-O-R6和如式(II)所示的基团中的其中一种;R5选自C1-C30的直链或者支链烷基、C3-C30的直链或者支链环烷基团、芳香基团、(CH2)nCH2SO3H、(CH2)nCH2OH、(CHOH)nCH2OH、(CH2)nCH2Br、(CH2)nCH2(PPh3)Br、(CH2)nCH2(PPh3)I、(CH2)nCH2(NEt3)Br、(CH2)nCH2(NEt3)I、(CH=CH2)(C6H4)R6和CH=CH2)(C6H4)OR6中的其中一种;其中,R6和R7各自独立地选自H、C1-C12的直链或者支链烷基、C1-C12的直链或者支链环烷基团、芳香基团、(CH2)nCH2SO3H、(CH2)nCH2OH、(CHOH)nCH2OH、(CH2)nCH2Br、(CH2)nCH2(PPh3)Br、(CH2)nCH2(PPh3)I、(CH2)nCH2(NEt3)Br、(CH2)nCH2(NEt3)I;且n为不小于0的整数。2.根据权利要求1所述的酰基吡啶肼双氟硼强荧光染料,其中,所述卤素可以为F、Cl、Br或I;所述芳香基团可以为噻吩基团、呋喃基团、苯环基团以及它们的衍生物。3.根据权利要求2所述的酰基吡啶肼双氟硼强荧光染料,其中,R1、R2、R3、R4各自独立地选自H、C1-C6的直链或者支链烷基、卤素、噻吩基团、呋喃基团、苯环基团、-S-R6、-O-R6和如式(II)所示的基团中的其中一种;R5选自噻吩基团、呋喃基团、苯环基团以及它们的衍生物、C1-C30的直链或者支链烷基和C3-C30的直链或者支链环烷基团中的其中一种;R6和R7各自独立地选自H、C1-C10的直链或者支链烷基、C1-C10的直链或者支链环烷基团和芳香基团中的其中一种。4.根据权利要求3所述的酰基吡啶肼双氟硼强荧光染料,其中,R1选自H或Cl;R2、R3、...
【专利技术属性】
技术研发人员:于长江,郝二宏,焦莉娟,黄维扬,
申请(专利权)人:安徽师范大学,
类型:发明
国别省市:安徽,34
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