1,7-二取代氨甲基-2,8-二羟基-Tr*ger’s Base催化剂制备及应用制造技术

本发明专利技术公开了一种1,7‑二取代氨甲基‑2,8‑二羟基‑

Preparation and Application of 1,7-Disubstituted Aminomethyl-2,8-Dihydroxy-Tr*ger's Base Catalyst

The invention discloses a 1,7 disubstituted ammonia methyl 2,8 dihydroxy.

【技术实现步骤摘要】
1,7-二取代氨甲基-2,8-二羟基-*Base催化剂制备及应用
本专利技术属于有机合成
，涉及一种Base催化剂，特别涉及一种1,7-二取代氨甲基-2,8-二羟基-Base催化剂制备及应用。
技术介绍
吡喃环是许多具有生物活性的天然化合物的重要组成部分，如生物碱、维生素E、黄酮类和花青素等。尽管吡喃环衍生物在医药方面用处很大，但是其合成方法依然是很难进行。香豆素是一类包含吡喃酮骨架的化合物，是重要的植物次生代谢物黄酮类化合物的基本骨架，具有广泛的药理活性，如抗炎、抗结核、抗氧化剂、抗病毒、抗菌、抗癌、抗抑郁、抗高血脂等。因此，以香豆素化合物为原料合成吡喃环衍生物具有一定医药价值。吡喃环衍生物通常是在催化剂存在下缩合得到。催化剂是提高反应过程效率的关键技术。现有的催化剂不同程度上存在着反应时间长、高温，或者产率低等问题。因此，需要寻找更高效的制备方法。Base(TB)作为有机碱催化剂，较大的分子刚性和独特的V型结构使其易于包容或捕捉很多分子或基团，结构中的两个桥头N原子可以作为氢键受体，使得TB类催化剂具有较强的催化活性，在有机合成领域应用广泛。利用TB类催化剂催化合成吡喃环衍本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种1,7‑二取代氨甲基‑2,8‑二羟基‑

【技术特征摘要】
1.一种1,7-二取代氨甲基-2,8-二羟基-Base催化剂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：(1)中间体1的制备将对甲氧基苯胺和多聚甲醛按摩尔比1:2混合，在-15℃下缓慢滴入三氟乙酸，滴完后在-15℃反应2h，缓慢升至室温，TLC跟踪反应结束；将反应混合物倒入冰水中，调节pH为9，用二氯甲烷萃取，合并有机层，无水硫酸钠干燥，过滤，滤液减压蒸馏，粗产物通过柱层析分离，得中间体1；(2)中间体2的制备将中间体1溶于二氯甲烷中，在-15℃下缓慢滴入BBr3的二氯甲烷溶液，搅拌反应至有灰色固体析出时，缓慢升至室温，TLC跟踪反应结束；将反应混合物缓慢倒入冰水中，调节pH为5，用乙酸乙酯萃取，合并有机层，蒸干得中间体2；(3)化合物3的制备将甲醛、胺、冰醋酸依次加入乙醇中，在80℃下回流反应2h，再加入中间体2，继续搅拌至TLC跟踪反应结束；减压蒸去多余溶剂，重结晶，得化合物3；其中甲醛、胺、中间体2的摩尔比为1.2:1.2:1；其中胺的结构式为NH2-R1，化合物3的结构式为R1选自中的一种。2.根据权利要求1所述的一种1,7-二取代氨甲基-2,8-二羟基-Base催化剂的制备方法，其特征在于，柱层析采用的洗脱剂是体积比为1:3的石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂。3.权利要求1所述的制备方法制得的1,7-二取代氨甲基-2,8-二羟基-Base催化剂催化合成吡喃环衍生物的应用。4.根据权利要求3所述的应用，其特征在于，以芳醛、化合物9、4-羟基香豆素为原料，以1,7-二取代氨甲基-2,8-二...

【专利技术属性】
技术研发人员：陈雯，苑睿，崔浩，任璇璇，周生亮，宛瑜，吴翚，
申请(专利权)人：江苏师范大学，
类型：发明
国别省市：江苏,32