一种检测谷胱甘肽的罗丹明有机荧光探针制造方法技术

技术编号:20261404 阅读:21 留言:0更新日期:2019-02-01 23:57
本发明专利技术提供了一种以罗丹明B为母体的有机荧光探针的制备和应用,其化学结构式为:

A Method for Manufacturing Rhodamine Organic Fluorescent Probe for Glutathione Detection

The present invention provides the preparation and application of an organic fluorescent probe based on Rhodamine B. The chemical structure formula of the probe is as follows:

【技术实现步骤摘要】
一种检测谷胱甘肽的罗丹明有机荧光探针制造方法
:本专利技术属于有机小分子荧光探针在生物传感方面的应用,涉及一种检测谷胱甘肽的罗丹明有机荧光探针的制备及应用。
技术介绍
:罗丹明类荧光探针在离子检测方面取得了巨大的发展,因为罗丹明染料具有优良的光谱性质,如高吸收系数、高荧光量子产率,在较长的波长吸收和发射。螺内酰胺结构的罗丹明是无荧光的,但是开环的螺旋内酰胺会产生强烈的荧光发射,此属性提供了一个理想的模式用于构建开-关型或关-开型罗丹明荧光探针。通过将罗丹明乙二胺与溴乙酰溴反应得到了无荧光的罗丹明有机荧光探针,此探针赋予了罗丹明对谷胱甘肽的选择性,可用于灵敏的检测溶液中的谷胱甘肽。
技术实现思路
:本专利技术的目的:通过罗丹明乙二胺与溴乙酰溴之间的反应得到一种能够检测谷胱甘肽的罗丹明有机荧光探针,进而实现对谷胱甘肽的小型化,轻量化的便捷检测。所述的基于罗丹明B的有机荧光探针的制备方法,步骤如下:在乙醇作为溶剂的条件下,罗丹明B和乙二胺回流15小时得到罗丹明乙二胺,将得到的罗丹明乙二胺溶于二氯甲烷和碳酸氢钠体系并置于冰水浴中,称取适量溴乙酰溴于盛有二氯甲烷的恒压滴液漏斗中,逐滴加入反应烧瓶,冰水浴下搅拌30-50min,室温反应1-3h,TLC监测反应,反应完毕后,加水猝灭,分液,收集有机层,无水MgSO4干燥,减压蒸馏除去溶剂,将所得固体用硅胶色谱柱分离得到具有谷胱甘肽检测功能的罗丹明有机荧光探针。所述罗丹明B与乙二胺的物质的量的比为1∶1。所述罗丹明乙二胺与溴乙酰溴的物质的量的比为2∶1。所述基于罗丹明B的有机荧光探针用于对谷胱甘肽的选择性检测。本专利技术的最终效果为:溴乙酰溴作为荧光掩蔽体使罗丹明荧光探针的荧光猝灭,在上述体系中加入含谷胱甘肽的溶液后,在紫外灯下能观察到罗丹明有机荧光探针发出橙红色荧光。具体实施方式实施例1将罗丹明B2.5g和乙二胺2mL溶解于50mL的乙醇中,85℃下回流15小时,反应完成后,减压蒸馏除去溶剂,固体用30mL的CH2Cl2溶解,用H2O洗涤2次(2×30mL),分液,向有机相中加入30mL饱和NaCl,分液,收集有机相,减压蒸馏除去溶剂得到固体,真空干燥得浅红色的罗丹明乙二胺固体产品。将得到的罗丹明乙二胺1g溶于含2g碳酸氢钠的20mL二氯甲烷体系并置于冰水浴中,称取0.5g溴乙酰溴于盛有20mL二氯甲烷的恒压滴液漏斗中,逐滴加入反应烧瓶,冰水浴下搅拌30min,室温反应1h,TLC监测反应,反应完毕后,加水猝灭,分液,收集有机层,无水MgSO4干燥,减压蒸馏除去溶剂,将所得固体用硅胶色谱柱分离得到具有谷胱甘肽检测功能的罗丹明有机荧光探针。实施例2将罗丹明B2.5g和乙二胺2mL溶解于50mL的乙醇中,85℃下回流15小时,反应完成后,减压蒸馏除去溶剂,固体用30mL的CH2Cl2溶解,用H2O洗涤2次(2×30mL),分液,向有机相中加入30mL饱和NaCl,分液,收集有机相,减压蒸馏除去溶剂得到固体,真空干燥得浅红色的罗丹明乙二胺固体产品。将得到的罗丹明乙二胺1g溶于含2g碳酸氢钠的20mL二氯甲烷体系并置于冰水浴中,称取0.5g溴乙酰溴于盛有20mL二氯甲烷的恒压滴液漏斗中,逐滴加入反应烧瓶,冰水浴下搅拌40min,室温反应2h,TLC监测反应,反应完毕后,加水猝灭,分液,收集有机层,无水MgSO4干燥,减压蒸馏除去溶剂,将所得固体用硅胶色谱柱分离得到具有谷胱甘肽检测功能的罗丹明有机荧光探针。实施例3将罗丹明B2.5g和乙二胺2mL溶解于50mL的乙醇中,85℃下回流15小时,反应完成后,减压蒸馏除去溶剂,固体用30mL的CH2Cl2溶解,用H2O洗涤2次(2×30mL),分液,向有机相中加入30mL饱和NaCl,分液,收集有机相,减压蒸馏除去溶剂得到固体,真空干燥得浅红色的罗丹明乙二胺固体产品。将得到的罗丹明乙二胺1g溶于含2g碳酸氢钠的20mL二氯甲烷体系并置于冰水浴中,称取0.5g溴乙酰溴于盛有20mL二氯甲烷的恒压滴液漏斗中,逐滴加入反应烧瓶,冰水浴下搅拌50min,室温反应3h,TLC监测反应,反应完毕后,加水猝灭,分液,收集有机层,无水MgSO4干燥,减压蒸馏除去溶剂,将所得固体用硅胶色谱柱分离得到具有谷胱甘肽检测功能的罗丹明有机荧光探针。本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种以罗丹明B为母体的有机荧光探针,其特征在于结构式如下:

【技术特征摘要】
1.一种以罗丹明B为母体的有机荧光探针,其特征在于结构式如下:2.权利要求1所述的以罗丹明B为母体的有机荧光探针的制备方法,其步骤如下:在乙醇作为溶剂的条件下,罗丹明B和乙二胺回流15小时得到罗丹明乙二胺.将得到的罗丹明乙二胺溶于二氯甲烷和碳酸氢钠体系并置于冰水浴中,称取适量溴乙酰溴于盛有二氯甲烷的恒...

【专利技术属性】
技术研发人员:周旭光江英霞颜范勇张瑞奇
申请(专利权)人:天津工业大学
类型:发明
国别省市:天津,12

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