The invention discloses a preparation method of alpha, beta unsaturated ketene, and the raw materials used in the invention, such as benzaldehyde, potassium hydroxide, purified water, etc., have a wide range of sources and low production cost. The method adds water-soluble imidazole ionic liquids to the catalyst-assisted condensation reaction composed of potassium hydroxide, water and ethanol to improve the catalytic activity of the original catalyst. Compared with the existing technology using only alkaline catalyst, the method has mild reaction conditions, friendly environment, simple operation method, less time-consuming and high yield of the target product.
【技术实现步骤摘要】
一种α,β-不饱和烯酮的制备方法
本专利技术属于药物中间体合成领域,涉及一种α,β-不饱和烯酮的制备方法。
技术介绍
α,β-不饱和烯酮化合物是一种天然的有机全合成的重要中间体,主要用于合成黄酮类化合物以及含有环状或者手性碳原子的有机化合物。α,β-不饱和烯酮化合物因为自身具有的羰基和不饱和双键之间的共轭作用,使得此类有机化合物具有良好的反应活性,它们经常被用作合成过程中的前躯体或者重要的活性中间体。这类化合物具有抗癌、抗真菌、抗氧化、镇静催眠、解热镇痛、免疫调节、保护心脑血管等多种药用价值,是一种天然的无毒副作用的药物,其中它对胃溃疡的治疗效果尤其显著。同时,它也是一种新型的有机非线性光学材料。由于他对紫外光的特殊吸收作用,在激光发生器方面的制造方面有很好的应用前景。α,β-不饱和烯酮化合物是许多药用植物的有效成分,但是由于其来源存在一定的局限性,并且有的提取到的α,β-不饱和烯酮化合物对人体的作用经常表现出活性和毒性共存或活性不够强等问题。因此,对α,β-不饱和烯酮化合物的修饰及合成,不仅可以满足自然界不能大量供应的α,β-不饱和烯酮化合物,而且还可以选择性改善药物的性能,例如作用活性、脂溶性、水溶性等。然而在已有的合成α,β-不饱和烯酮化合物研究中,大多采用强碱如氢化钠、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钡等作催化剂,与水、乙醇等有机溶剂形成的均相催化剂是制取α,β-不饱和烯酮化合物的首选方法。但是不饱和含有α-H的酮在强碱性的条件下,自身的催化活性不高,因此在反应过程中副产物的种类和含量较多,主产物的产率不高是普遍存在的问题。并且该催化剂不容易被分 ...
【技术保护点】
1.一种α,β‑不饱和烯酮的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:步骤1,混合2‑乙酰呋喃和无水乙醇,搅拌均匀后得到溶液A;步骤2,混合KOH水溶液和咪唑类离子液体水溶液,得到溶液B,所述咪唑类离子液体的烷基碳数小于5;步骤3,混合溶液B和苯甲醛,搅拌均匀后制得溶液C;步骤4,溶液A和溶液C,反应后得到反应液D,将反应液D倒入冰水中,调节pH值至1‑2,析出黄色固体,抽滤并干燥后,制得α,β‑不饱和烯酮粗品;步骤5,将步骤4制得的α,β‑不饱和烯酮粗品重结晶后烘干,得到α,β‑不饱和烯酮。
【技术特征摘要】
1.一种α,β-不饱和烯酮的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:步骤1,混合2-乙酰呋喃和无水乙醇,搅拌均匀后得到溶液A;步骤2,混合KOH水溶液和咪唑类离子液体水溶液,得到溶液B,所述咪唑类离子液体的烷基碳数小于5;步骤3,混合溶液B和苯甲醛,搅拌均匀后制得溶液C;步骤4,溶液A和溶液C,反应后得到反应液D,将反应液D倒入冰水中,调节pH值至1-2,析出黄色固体,抽滤并干燥后,制得α,β-不饱和烯酮粗品;步骤5,将步骤4制得的α,β-不饱和烯酮粗品重结晶后烘干,得到α,β-不饱和烯酮。2.根据权利要求1所述的一种α,β-不饱和烯酮的制备方法,其特征在于,步骤1中,按照比例(2-3)g:(15-25)mL混合2-乙酰呋喃和无水乙醇。3.根据权利要求1所述的一种α,β-不饱和烯酮的制备方法,其特征在于,步骤2中,咪唑类离子液体水溶液的质量分数为1-10%。4.根据权利要求1所述的一种α,β-不饱和烯酮的制备方法,其特征在于,步骤2中,KOH水溶液的质量分数为10-30%。5.根据权利要求1所述的一种α,...
【专利技术属性】
技术研发人员:郭睿,冯文佩,霍文生,李秀环,刘雪艳,高弯弯,
申请(专利权)人:陕西科技大学,
类型:发明
国别省市:陕西,61
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