The invention provides a phenamidazole derivative shown in formula (I_a) or (I_b) and its preparation method and application. The phenamidazole derivative synthesized by the method of the invention has both ESIPT and AIE effects. The phenamidazole derivative of the invention can be used for fluoride ion detection and is a potential fluorescence sensor material.
【技术实现步骤摘要】
具有ESIPT与AIE性质的菲并咪唑衍生物及其制备方法与应用(一)
本专利技术涉及一种具有ESIPT与AIE性质的菲并咪唑衍生物及其制备方法，以及将所述菲并咪唑衍生物作为氟离子荧光检测器的应用。(二)
技术介绍
有机发光材料在第三代显示技术、光动力学治疗、荧光传感器等一大批前沿科学领域受到全球研究者的广泛关注。其中同时具有激发态分子内质子转移(Excited-StateIntramolecularProtonTransfer，ESIPT)和聚集诱导发光(Aggregation-inducedemission，AIE)性质的发光材料体系，现已有了重大的研究进展。ESIPT指的是有机化合物分子在光、热或者电的作用下吸收能量，从基态跃迁到激发态，分子内的氢质子会通过分子内的氢键转移到分子内相邻近的N、O、S等杂原子上，而形成互变异构体的过程。发生ESIPT过程后，分子的构型上发生变化，同时还伴随着瞬时电子态，电子密度分布，电子能态的能量和偶极距，分子的发光性质也会发生很大的变化，会产生明显的斯托克斯位移。但ESIPT也存在缺点，例如低发射效率，浓度猝灭现象。菲并咪唑类化...
【技术保护点】
1.式(I‑a)或(I‑b)所示的菲并咪唑衍生物：
【技术特征摘要】
1.式(I-a)或(I-b)所示的菲并咪唑衍生物：2.如权利要求1所述式(I-a)或(I-b)所示的菲并咪唑衍生物的制备方法，其特征在于，A：所述式(I-a)所示的菲并咪唑衍生物的制备方法为：(1)氮气保护下，将式(II)所示9,10-菲醌、式(III-a)所示4-溴-2-羟基苯甲醛、苯胺、醋酸铵溶解于醋酸中，于120℃下反应12～24h，之后反应液经后处理，得到式(VII-a)所示化合物；所述式(II)所示9,10-菲醌、式(III-a)所示4-溴-2-羟基苯甲醛、苯胺、醋酸铵的物质的量之比为1.1：1：1.2～1.5：5；(2)氮气保护下，将式(IV)所示2-溴-1,1,2-三苯乙烯溶于无水四氢呋喃，降温至-78℃，加入正丁基锂搅拌1h，随后加入式(V)所示异丙醇频哪醇硼酸酯，自然升至室温反应8～12h，之后反应液经后处理，得到式(VI)所示化合物；所述式(IV)所示2-溴-1,1,2-三苯乙烯、正丁基锂、式(V)所示异丙醇频哪醇硼酸酯的物质的量之比为1：2.5：3.5；(3)氮气保护下，将式(VII-a)所示化合物、式(VI)所示化合物、四(三苯基膦)钯、碳酸钾溶解于水/甲苯体积比2∶3的混合溶剂中，于80～90℃下反应12～48h，之后反应液经后处理，得到产物式(I-a)所示菲并咪唑衍生物；所述式(VII-a)所示化合物、式(VI)所示化合物、四(三苯基膦)钯、碳酸钾的物质的量之比为1∶1.3：0.06∶20；B：所述式(I-b)所示的菲并咪唑衍生物的制备方法为：将A步骤(1)中式(III-a)所示4-溴-2-羟基苯甲醛替换为式(III-b)所示5-溴水杨醛，其余不变，则步骤(1)得到式(VII-b)所示化合物，最终得到产物式(I-b)所示菲并咪唑衍生物；3.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，方法A步骤(1)中，所述醋酸的体积用量以式(III-a...
【专利技术属性】
技术研发人员：董玉杰，沈俊杰，宋庆宝，
申请(专利权)人：浙江工业大学，
类型：发明
国别省市：浙江,33
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