一种含三元环骨架的手性吡咯烷衍生物及其合成方法与应用技术

本发明专利技术涉及有机化学领域，为解决含三元环骨架的手性吡咯烷衍生物存在合成很少的问题，本发明专利技术提出了一种含三元环骨架的手性吡咯烷衍生物及其合成方法利用金属为催化剂，在膦配体和碱添加剂的共同作用下，通过甲亚胺叶立德和环丙烯化合物的1,3‑偶极[3+2]环加成反应来合成。该发明专利技术的合成方法操作简单、反应条件温和，底物普适性强，产物产率高且对映选择性高。本发明专利技术合成的化合物是一类重要的含氮杂环化合物可广泛应用于各种有机合成、医药、材料化学及精细化工领域。

A chiral pyrrolidine derivative with ternary ring skeleton and its synthesis method and Application

The invention relates to the field of organic chemistry. In order to solve the problem that there is little synthesis of chiral pyrrolidine derivatives containing ternary ring skeleton, the invention proposes a chiral pyrrolidine derivative containing ternary ring skeleton and its synthesis method, using metal as catalyst, under the combined action of phosphine ligand and alkali additive, through 1,3[3+2] dipole of methylene Yelide and CYCLOPROPYLENE compound. Cycloaddition reaction to synthesize. The synthetic method of the invention has the advantages of simple operation, mild reaction conditions, strong universality of substrates, high yield of products and high enantioselectivity. The compound synthesized by the invention is an important nitrogen-containing heterocyclic compound, which can be widely used in various fields of organic synthesis, medicine, material chemistry and fine chemical industry.

【技术实现步骤摘要】
一种含三元环骨架的手性吡咯烷衍生物及其合成方法与应用
本专利技术涉及有机化学领域，具体涉及一种含三元环骨架的吡咯烷衍生物及其合成方法与应用。
技术介绍
含氮杂环化合物种类繁多，普遍存在于药物分子和天然产物中。其中，吡咯烷是一类重要的五元氮杂环化合物，它具有环张力小、稳定性高等特点。手性吡咯烷单元是许多天然生物碱、药物活性分子的重要组成部分。一些含有吡咯烷结构的药物分子具有抗生素、杀菌剂、添加剂等实用价值，这使得它们在市场上的需求量越来越大，因此，手性吡咯烷化合物的合成引起有机合成工作者的广泛关注。这类化合物最初主要是从生物体内提取分离得到，但随着手性技术的不断发展，越来越多含有吡咯烷结构并且具有药物活性的天然、非天然化合物也被发现。早在1997年Shin-ya从正青霉属中分离所得的kaitocephalin是一种用于治疗癫痫和脑缺血的天然桔抗剂，它可以有效地避免Kainate毒素损害某些神经元；(+)-conessine是一种止泻木属类抗痢木碱，从抗病木皮中分离得到，这类甾族生物有很重要的生物活性，己经用于痢疾的治疗。这些化合物的共同结构特点是都含有吡咯烷结构单元。含有手性吡咯烷单元本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种含三元环骨架的手性吡咯烷衍生物，其特征在于，所述的手性吡咯烷衍生物具有如(I)所示的结构式：

【技术特征摘要】
1.一种含三元环骨架的手性吡咯烷衍生物，其特征在于，所述的手性吡咯烷衍生物具有如(I)所示的结构式：式中，R1、R2、R3、R4分别独立选自氢、芳基、烷基中一种。2.一种如权利要求1所述的含三元环骨架的手性吡咯烷衍生物的合成方法，其特征在于，所述的合成方法为：甲亚胺叶立德和环丙烯化合物通过环加成反应来合成含三元环骨架的手性吡咯烷衍生物，反应结构式如下所示：3.根据权利要求2所述的一种含三元环骨架的手性吡咯烷衍生物的合成方法，其特征在于，所述的合成方法为以下步骤：在惰性气体保护下，容器中加入甲亚胺叶立德和环丙烯类化合物、金属催化剂、膦配体、碱添加剂，在反应介质中，于0℃～室温下反应24-48h，用乙酸乙酯萃取，有机相干燥后蒸除溶剂，得到粗产物，然后再分离纯化，得到三元环骨架的手性吡咯烷衍生物。4.根据权利要求3所述的一种含三元环骨架的手性吡咯烷衍生物的合成方法，其特征在于，环丙烯类化合物与甲亚胺叶立德的摩尔比为1∶1～1∶1.2。5.根据权利要求3所述的一种含三元环骨架的手性吡咯烷衍生物的合成方法，其特征在于，所述的金属催...

【专利技术属性】
技术研发人员：徐利文，袁洋，郑战江，徐征，尹官武，曹建，郭彬，崔玉明，杨雪敏，
申请(专利权)人：杭州师范大学，
类型：发明
国别省市：浙江,33