由未保护的单糖随机糖基化合成α-连接的二糖的方法技术

技术编号:19828085 阅读:38 留言:0更新日期:2018-12-19 16:53
本发明专利技术涉及由未保护的单糖随机糖基化合成α‑连接的二糖的方法。本发明专利技术以未保护的受体化合物1和供体化合物(化合物2、3、4、5)为原料,经过一步反应合成了α‑连接的二糖,合成步骤如下:将化合物1与供体化合物溶解在无水二噁烷中,加入无水硫酸钙后充氮气保护;将反应混合物在室温条件搅拌后,加入三氟化硼乙醚,继续在室温条件搅拌反应;然后加三乙胺停止反应;提纯后,将提纯后的产物溶解于甲醇中,以Pd/C为催化剂,在室温条件通氢气还原,提纯后得α‑连接的二糖。本发明专利技术的方法的合成路线简单,原料易得,克服了现有技术费时费力且合成成本高的缺点,为α‑连接的二糖的合成提供了新的合成思路。

【技术实现步骤摘要】
由未保护的单糖随机糖基化合成α-连接的二糖的方法
本专利技术涉及由未保护的单糖随机糖基化合成α-连接的二糖的方法。
技术介绍
细胞表面的碳水化合物配体与各种蛋白质受体之间的相互作用形成了生命体识别的基础,其在生物学和病理学过程中极其广泛。细胞表面的碳水化合物构成了激素、毒素、细菌和病毒的有效受体,因此,可以像筛选细胞粘附抑制剂或特异性抗体一样筛选合成的寡糖。然而,寡糖非常复杂多样,其合成耗时耗力且成本昂贵。最近的研究表明,抗体所识别的寡糖抗原决定簇结构中最重要的残基通常是二糖、三糖或四糖的末端片段。因此,可以通过合成这些小分子来研究其生物性质。现有的研究表明,特定的二糖是某些类型肿瘤的标志物,例如GalNAc相关的硫酸化二糖对乳腺肿瘤细胞(MDA-MB-231)显示出抑制活性。因此,需要开发更有效的方法来合成小分子寡糖。然而,现有的合成方法耗时耗力且成本昂贵,需要开发更有效的合成方法。
技术实现思路
针对现有技术的不足,本专利技术提供了由未保护的单糖随机糖基化合成α-连接的二糖的方法。本专利技术是通过以下技术方案实现的:由未保护的单糖随机糖基化合成α-连接的二糖的方法,以未保护的受体化合本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.由未保护的单糖随机糖基化合成α‑连接的二糖的方法,以未保护的受体化合物1和供体化合物为原料,所述化合物1的结构如下,

【技术特征摘要】
1.由未保护的单糖随机糖基化合成α-连接的二糖的方法,以未保护的受体化合物1和供体化合物为原料,所述化合物1的结构如下,所述供体化合物选自如下化合物中的一种:其特征在于,包括以下步骤:将化合物1与供体化合物溶解在无水二噁烷中,加入无水硫酸钙后充氮气保护;将反应混合物在室温条件搅拌后,加入三氟化硼乙醚,继续在室温条件搅拌反应;然后加三乙胺停止反应;提纯后,将提纯后的产物溶解于甲醇中,以Pd/C为催化剂,在室温条件通氢气还原,提纯后得α-连接的二糖。2.根据权利要求1所述的由未保护的单糖随机糖基化合成α-连接的二糖的方法,其特征在于,化合物1与供体化合物的摩尔比为1:2。3.根据权利要求1所述的由未保护的单糖随机糖基化合成α-连接的二糖的方法,其特征在于...

【专利技术属性】
技术研发人员:丁毅力李紫元王丙云
申请(专利权)人:佛山科学技术学院
类型:发明
国别省市:广东,44

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