The invention relates to the technical field of medicine and chemical industry, and discloses a preparation method of substituted benzyl or substituted phenyl-beta-D-hexuronide glycosides. The substituted benzyl or substituted phenyl-beta-hexuronide glycosides are obtained by acetylation, selective deacylation, methyl esterification, bromination, etherification and alkaline alcoholysis from hexuronic acid as raw materials. As follows:
【技术实现步骤摘要】
一种取代苄基或取代苯基β-D-己糖醛酸糖苷的制备方法
本专利技术涉及医药化工
，具体涉及一种取代苄基或取代苯基β-D-己糖醛酸糖苷规模化制备方法。
技术介绍
己糖醛酸是生物体重要组成成分或是生理活性物质的结构单位，如半乳糖醛酸是植物细胞壁结构的必需物质，甘露糖醛酸是海洋褐藻中D-甘露糖醛酸五糖的主要组成单糖，葡萄糖醛酸是硫酸肝素、透明质酸、硫酸软骨素等许多生理活性物质的重要组成成分。在己糖醛酸中，葡萄糖醛酸生物功能研究最为广泛，人肠道中的大肠杆菌利用葡萄糖醛酸糖作为碳源制造相关的生物能，葡萄糖醛酸在人体II级代谢中是促进外源物质如药物和一些内源化合物如激素等消除与外排主要途径，往往以葡糖酸苷的共轭物形式存在，故此，确定、定量和药效评价这些葡萄糖醛酸共轭物已广泛应用于运动用药检测、农残测定、药物开发等领域，尤其是取代苯基葡萄糖醛酸糖苷共轭物的特殊性结构性质，如硝基苯酚等，在酶活性检测与疾病诊断的巨大潜力。然而，尽管半乳糖醛酸糖苷和甘露糖醛酸是分别研究植物细胞壁合成关键调控酶的功能与D-甘露糖醛酸五糖生物活性的重要组成成分，但它们的具体作用机制尚不清楚，与探讨其...
【技术保护点】
1.一种取代苄基或取代苯基β‑D‑己糖醛酸糖苷，其特征在于，结构式如式I所示：
【技术特征摘要】
1.一种取代苄基或取代苯基β-D-己糖醛酸糖苷，其特征在于，结构式如式I所示：其中，n＝0，1；R为邻、间或对位的氢、硝基、甲氧基或卤素。2.一种根据权利要求1所述的取代苄基或取代苯基β-D-己糖醛酸糖苷的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：A、在氮气保护下，将β-D-己糖醛酸溶于乙酸酐中，在催化剂a的催化下，搅拌反应得到1,2,3,4-四-O-乙酰基-β-D-己糖醛酸乙酸酐；B.在氮气保护下，将1,2,3,4-四-O-乙酰基-β-D-己糖醛酸乙酸酐溶入混合溶剂中，常温搅拌过夜，得1,2,3,4-四-O-乙酰基-β-D-己糖醛酸；C.在氮气保护下，将1,2,3,4-四-O-乙酰基-β-D-己糖醛酸溶入溶剂a中，然后加入碱和碘甲烷或硫酸二甲酯，常温充分搅拌，得1,2,3,4-四-O-乙酰基-β-D-己糖醛酸甲酯；D.在氮气保护下，将1,2,3,4-四-O-乙酰基-β-D-己糖醛酸甲酯溶入溶剂b中，然后滴加33％HBr乙酸溶液，继续搅拌，得2,3,4-三-O-乙酰基-β-D-溴代己糖醛酸甲酯；E.在氮气保护下，在含有碳酸银、取代苯甲醇或取代苯酚、催化剂b的溶剂c中滴加溶有2,3,4-三-O-乙酰基-β-D-溴代己糖醛酸甲酯的溶剂c，滴毕，黑暗条件下反应，得到取代苄基或取代苯基-2,3,4-三-O-乙酰基-β-D-己糖醛酸甲酯糖苷；F.在氮气保护下，将取代苄基或取代苯基-2,3,4-三-O-乙酰基-β-D-己糖醛酸甲酯糖苷溶入LiOH甲醇溶液中，充分搅拌反应，然后加入氢离子树脂孵育，过滤或离心，浓缩得取代苄基或取代苯基β-D-己糖醛酸糖苷。3.根据权利要求2所述的取代苄基或取代苯基β-D-己糖醛酸糖苷的制备方法，其特征在于，步骤A中，所述反应温度为40-60℃，反应时间为1-3小时。4.根据权利要求2所述的取代苄基或取代苯基β-D-己糖醛酸糖苷的制备方法，其特征在于，步骤B中，所述混合溶剂为...
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