The invention relates to a C alkenyl glycoside compound and a preparation method thereof. The structure formula of the compound is as follows:
【技术实现步骤摘要】
C-烯基糖苷类化合物及其制备方法
本专利技术涉及一种C-烯基糖苷类化合物及其制备方法。技术背景目前,C-烯基糖苷类化合物的合成方法报道较少,主要有糖基卤代物的C-糖基化反应,其历经糖基阳离子(Zeng,J.;Vedachalam,S.;Xiang,S.;Liu,X.-W.Org.Lett.2011,13,42-45.)和糖基自由基(Gong,H.;Gagne,M.R.J.Am.Chem.Soc.2008,130,12177-12183.)反应得到最终产物,产率较高,但是此类方法合成的C-烯基葡萄糖苷类化合物立体选择性较差,另外烯基亲核试剂的制备也比较麻烦;其次为1,2-脱氢糖与与烯基亲核试剂的反应,此方法依然需要提前制备有机金属试剂,较为麻烦,而且大多只能提供葡萄糖苷类化合物,不过此方法能够很好的控制生成α(Tatina,M.B.;Kusunuru,A.K.;Mukherjee,D.Org.Lett.2015,17,4624-4627.)或β(Mayato,C.;Dorta,R.L.;Vazquez,J.T.Tetrahedron:Asymmetry2007, ...
【技术保护点】
1.一种C‑烯基糖苷类化合物,其特征在于该化合物的结构式为:
【技术特征摘要】
1.一种C-烯基糖苷类化合物,其特征在于该化合物的结构式为:,其中R为苯基、甲氧基苯基、甲酸甲酯苯基、甲氧基苯基、2,3-二甲基苯基、萘基、苯乙烯基或苯乙基;P为乙酰基、特戊酰基或苯乙酰基。2.一种制备根据权利要求1所述的C-烯基糖苷类化合物的方法,其特征在于该方法的具体步骤为:在惰性气氛下,将糖基溴化物、烯基溴、配体、还原剂、添加剂和催化剂按1:1.5~1.6:3.4~3.5:2~2.5:1.4~1.5:0.05~0.1的摩尔比溶于溶剂中,冰水浴下均匀搅拌8~12h,最后经分离提纯得到糖苷类化合物,其结构式为:;所述还原剂为锌粉或锰粉,所述添加剂为镁盐,所述催化剂为镍...
【专利技术属性】
技术研发人员:刘建东,龚和贵,雷川虎,童玮琦,钱群,
申请(专利权)人:上海大学,
类型:发明
国别省市:上海,31
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