一种用于检测硫化氢的比色型咔唑类荧光探针的合成与应用制造技术

本发明专利技术属荧光探针技术领域，提供一种用于检测硫化氢的比色型咔唑类荧光探针的合成与应用。荧光探针是5‑氯‑2‑氰基‑5‑[3‑（9‑乙基咔唑基）]戊‑2,4‑二烯酸乙酯。以N‑乙基咔唑为原料合成3‑乙酰基‑N‑乙基咔唑；合成3‑氯‑3‑[3‑（9‑乙基咔唑基）]丙烯醛；将3‑氯‑3‑[3‑（9‑乙基咔唑基）]丙烯醛和氰乙酸乙酯溶于无水乙醇，加入催化剂哌啶反应得粗产物，干燥，无水乙醇重结晶得荧光探针。该探针与硫化氢反应引起荧光信号和溶液颜色发生变化，可实现“裸眼”检测硫化氢。该探针有优异的选择性，检测灵敏度高，检测限为0.16μM，通过结合激光共聚焦扫描显微技术，可用于细胞以及小球藻内硫化氢的检测。

【技术实现步骤摘要】
一种用于检测硫化氢的比色型咔唑类荧光探针的合成与应用
本专利技术属于荧光探针
，具体涉及一种用于检测硫化氢的比色型咔唑类荧光探针的合成及应用。该探针属于咔唑类荧光探针，该探针应用于细胞以及小球藻内硫化氢的检测。
技术介绍
硫化氢（H2S）是继一氧化碳和一氧化氮之后，第三种可在生命体内发生生理作用的内源性气体信号分子。硫化氢在生物体的神经系统、心血管系统和免疫系统中对生理和病理机制的变化起着信息传递的作用。动物体内的硫化氢大部分是以含硫氨基酸比如甲硫氨酸、半胱氨酸以及同型半胱氨酸等作为底物，在胱硫醚合成酶、胱硫醚裂解酶的催化作用下生成。适量的硫化氢有利于维持机体的正常工作，不仅能对心脏和神经起到保护作用，还能舒张肠系膜动脉，调节血压。然而，生物体内硫化氢浓度水平的异常与阿尔兹海默症、糖尿病，肝硬化等疾病有关。因此高效、经济、精确快速的对硫化氢浓度进行检测在生命科学领域具有非常重要的意义。检测硫化氢的传统方法主要包括基于亚甲基蓝的分光光度法、基于纳米管的电化学检测法、硫离子选择性电极法、极谱法和色谱法。然而这些方法在各自使用的范围有不可突破的劣势，如准确度低、灵敏度低、处理复杂、抗本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种用于检测硫化氢的比色型咔唑类荧光探针，其特征在于：所述荧光探针为5‑氯‑2‑氰基‑5‑[3‑（9‑乙基咔唑基）]戊‑2,4‑二烯酸乙酯，结构式如下：

【技术特征摘要】
1.一种用于检测硫化氢的比色型咔唑类荧光探针，其特征在于：所述荧光探针为5-氯-2-氰基-5-[3-（9-乙基咔唑基）]戊-2,4-二烯酸乙酯，结构式如下：。2.制备权利要求1所述的一种用于检测硫化氢的比色型咔唑类荧光探针的方法，其特征在于：步骤如下：（1）合成3-氯-3-[3-（9-乙基咔唑基）]丙烯醛：在冰水浴中，将三氯氧磷滴加到DMF溶液中，随后撤去冰水浴，搅拌30分钟；将溶解在DMF中的3-乙酰基-N-乙基咔唑滴加入反应液中，75℃条件下搅拌加热1小时；将混合物倒在碎冰上并用碳酸钠中和，过滤沉淀物，干燥，用石油醚重结晶得黄色固体；（2）合成探针：在圆底烧瓶中按摩尔比1:1加入黄色固体3-氯-3-[3-（9-乙基咔唑基）]丙烯醛和氰乙酸乙酯，加入无水乙醇加热溶解后，加入催化剂哌啶，溶液呈橘红色，78℃条件下搅拌回流12小时；TLC跟踪反应，确定反应结束后，冷却至室温静置，析出橘红色固体，抽滤，用无水乙醇洗涤，干燥；最后用无水乙醇重结晶即得到橘色固体产物即为探针。3.根据权利要求2所述的制备用于检测硫化氢的比色型咔唑类荧光探针的方法，其特征在于：步骤（1）中三氯氧磷与3-乙酰基-N-乙基咔唑的摩尔比例为1:1。4.根据权...

【专利技术属性】
技术研发人员：钞建宾，徐苗，张永斌，王小露，
申请(专利权)人：山西大学，
类型：发明
国别省市：山西,14