具有2个烃基的异氰脲酸衍生物的制造方法技术

本发明专利技术的课题在于提供具有2个烃基的异氰脲酸衍生物的新型的制造方法。作为解决手段，为下述具有2个烃基的异氰脲酸衍生物的制造方法，其特征在于，包括下述工序：第一工序，得到下述式(1)表示的化合物；第二工序，由前述式(1)表示的化合物得到下述式(2)表示的化合物；第三工序，由前述式(2)表示的化合物得到下述式(3)表示的化合物；以及，第四工序，由前述式(3)表示的化合物得到下述式(4)表示的化合物(式中，Bn表示苄基，2个R分别表示碳原子数1～10的烃基。)，所有的工序在不超过100℃的温度下进行。

Process for the production of isocyanuric acid derivatives with 2 hydrocarbon groups

The subject of the present invention is to provide a new manufacturing method of isocyanuric acid derivatives with 2 alkyl groups. As a solution, the method for the manufacture of isocyanuric acid derivatives with two alkyl groups is characterized by the following processes: first, the compounds expressed in formula (1) are obtained; second, the compounds expressed in formula (1) are obtained in formula (2); and third, the compounds expressed in formula (2) are obtained in formula (2). In the fourth step, compounds represented by formula (3) are obtained from compounds represented by formula (4), in which Bn represents benzyl group and 2 R represents hydrocarbons with carbon atoms ranging from 1 to 10, respectively. All processes are carried out at temperatures not exceeding 100 degrees Celsius.

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】具有2个烃基的异氰脲酸衍生物的制造方法
本专利技术涉及具有2个烃基作为与氮原子键合的取代基的异氰脲酸衍生物的新型的制造方法。
技术介绍
异氰脲酸衍生物及其合成方法在以往是已知的。例如，专利文献1中，记载了下述式(I)表示的作为异氰脲酸酯化合物的具体例的1,3-二甲基-5-(2-羟基乙基)异氰脲酸酯的合成方法，作为其起始原料使用的1,3-二甲基异氰脲酸酯，在非专利文献1的397页及398页中公开了合成方法。另外，非专利文献2中，介绍了在2,4,6-三(苄基氧基)1,3,5-三嗪、4,6-双(苄基氧基)-1,3,5-三嗪-2,4(1H,3H)-二酮及6-(苄基氧基)-1,3,5-三嗪-2,4(1H,3H)-二酮中，6-(苄基氧基)-1,3,5-三嗪-2,4(1H,3H)-二酮作为苄基化试剂显示最优异的反应性的研究结果。此外，非专利文献3中，记载了使用了四丁基铵异氰脲酸盐的N-甲基化，单、二、及三甲基异氰脲酸酯均被生成。即，该非专利文献3中记载的方法中，无法避免非选择性地生成这3种N-甲基化异氰脲酸酯的混合物。[式中，R1表示甲基或R2表示氢原子、]异氰脲酸衍生物可用于多种用途。例如，前述专利文献1中记载的异氰脲酸酯化合物，作为光固化性树脂的原料的用途受到期待。另外，专利文献2中，记载了包含异氰脲酸衍生物的光刻用防反射膜形成用组合物。专利文献3中，记载了包含使异氰脲酸衍生物与其他单体聚合而得到的聚合物的粘接剂组合物。现有技术文献非专利文献非专利文献1:EdwinM.Smolin；LorenceRapoport.“Isocyanuricacidandderivatives”.Thechemistryofheterocycliccompounds.s-Triazinesandderivatives.，INTERSCIENCEPUBLISHERS，INC.，pp.389-422(1959)非专利文献2:JournalofOrganicChemistry，80，pp.11200-11205(2015)非专利文献3:TetrahedronLetters，44，pp.4399-4402(2003)专利文献专利文献1：日本特开2013-49657号公报专利文献2：国际公开WO02/086624号专利文献3：国际公开WO2013/035787号
技术实现思路
专利技术所要解决的课题关于异氰脲酸衍生物中的具有2个烷基的二烷基异氰脲酸，现有已知的制造方法需要在150℃以上的高温进行长时间的加热，反应产物的选择性低，等等，在工业上不能说是有用的，还存在具有从安全性的观点考虑令人担忧的工序的问题。用于解决课题的手段本专利技术的专利技术人发现了以较廉价且容易获得的氰脲酰氯(别名：2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪)为起始原料，经过得到第一中间体的工序、得到第二中间体的工序、及得到第三中间体的工序，最终得到具有2个烃基的异氰脲酸衍生物的制造方法。即，本专利技术是具有2个烃基的异氰脲酸衍生物的制造方法，其特征在于，包括下述工序：第一工序，得到下述式(1)表示的化合物；第二工序，由前述式(1)表示的化合物得到下述式(2)表示的化合物；第三工序，由前述式(2)表示的化合物得到下述式(3)表示的化合物；以及，第四工序，由前述式(3)表示的化合物得到下述式(4)表示的化合物，(式中，Bn表示苄基，2个R分别表示碳原子数1～10的烃基。)所有的工序在不超过100℃的温度下进行。前述碳原子数1～10的烃基例如为烷基。前述第一工序是下述的工艺：在选自叔胺、碱金属碳酸盐和碱金属碳酸氢盐中的碱的存在下使氰脲酰氯与苯甲醇反应，将得到的反应产物使用包含选自脂肪族烃溶剂和醇类中的至少1种作为主成分的溶剂进行洗涤，由此，在不通过柱色谱法进行精制的情况下，得到前述式(1)表示的化合物。相对于前述氰脲酰氯1.0摩尔当量而言，可使用分别为例如1.0摩尔当量～1.9摩尔当量的前述苯甲醇及前述碱。作为前述第一工序中使用的碱，可选择叔胺，作为该叔胺，可举出例如二异丙基乙基胺。作为前述碱，也可使用碱金属碳酸盐或碱金属碳酸氢盐来代替叔胺。作为该碱金属碳酸盐，可举出例如碳酸钠，作为该碱金属碳酸氢盐，可举出例如碳酸氢钠。作为在前述第一工序中为了洗涤反应产物而使用的溶剂的主成分，可选择脂肪族烃溶剂，作为该脂肪族烃溶剂，可举出例如庚烷。作为该溶剂的主成分，也可选择醇类，作为该醇类，可举出例如乙醇。可以从这些溶剂中仅选择1种来使用，也可以以任意的比例混合2种以上来使用。此处所谓的前述溶剂的主成分，是指以大于50质量％且为100质量％以下、优选80质量％以上的比例在该溶剂中包含的成分，该溶剂可以进一步含有副成分。作为该副成分，例如可选择酯类，作为该酯类，可举出例如乙酸乙酯。前述第二工序是下述的工艺：使前述式(1)表示的化合物在包含N-甲基吗啉和乙酸盐的溶液中反应，将得到的反应产物用水洗涤，由此得到前述式(2)表示的化合物。作为前述第二工序中使用的乙酸盐，可举出例如乙酸钠。另外，作为在前述第二工序中为了洗涤反应产物而使用的水，可举出例如超纯水。前述第三工序是下述的工艺：在碱金属碳酸盐的存在下使前述式(2)表示的化合物、与具有碳原子数1～10的烃基的下述式(5)～式(8)表示的化合物中的任一种化合物反应，向得到的反应产物中添加芳香族烃溶剂及水，并进行分液，由此，得到前述式(3)表示的化合物。(式中，R表示碳原子数1～10的烃基，X表示卤素原子。)前述第三工序中使用的式(5)～式(8)表示的化合物中的任一种化合物例如为选自卤代烷、甲苯磺酸烷基酯、甲磺酸烷基酯及硫酸二烷基酯中的烷基化剂。作为前述烷基化剂，可选择卤代烷或硫酸二烷基酯。作为该卤代烷，可举出例如碘甲烷、溴乙烷、及溴丙烷，作为该硫酸二烷基酯，可举出例如硫酸二甲酯。作为前述烷基化剂，也可使用甲苯磺酸烷基酯或甲磺酸烷基酯来代替卤代烷及硫酸二烷基酯。作为该甲苯磺酸烷基酯，可举出例如对甲苯磺酸甲酯及对甲苯磺酸乙酯，作为该甲磺酸烷基酯，可举出例如甲磺酸乙酯。另外，作为前述第三工序中使用的碱金属碳酸盐，可举出例如碳酸钾及碳酸铯。此外，作为在前述第三工序中为了将反应产物分液而使用的芳香族烃溶剂，可举出例如甲苯。关于与该芳香族烃溶剂一同使用的水，可使用在前述第二工序中使用的水。前述第四工序是下述的工艺：在三氟甲磺酸的存在下使前述式(3)表示的化合物与醇化合物反应，将得到的反应产物使用选自酯类、卤素系溶剂和醇类中的至少1种溶剂进行洗涤，得到下述式(4)表示的化合物。作为前述第四工序中使用的醇化合物，可举出例如甲醇。作为在前述第四工序中为了将反应产物洗涤而使用的至少1种溶剂，可选择酯类，作为该酯类，可举出例如乙酸乙酯。作为该至少1种溶剂，也可选择卤素系溶剂或醇类，作为该卤素系溶剂，可举出例如氯仿，作为该醇类，可举出例如乙醇。前述第一工序～第四工序在不超过100℃的温度下进行。所述不超过100℃的温度是指0℃～100℃，例如为0℃～50℃。专利技术的效果本专利技术涉及的具有2个烃基的异氰脲酸衍生物的制造方法，贯穿所有工序，不存在在超过100℃的温度下进行的工序，而且，在将反应产物精制时，不需要基于柱色谱法的精制，因此，在工业上有用。此外，通过本专利技术，能以比以往更高的纯度得到作为本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.具有2个烃基的异氰脲酸衍生物的制造方法，其特征在于，包括下述工序：第一工序，得到下述式(1)表示的化合物，第二工序，由所述式(1)表示的化合物得到下述式(2)表示的化合物，第三工序，由所述式(2)表示的化合物得到下述式(3)表示的化合物，和第四工序，由所述式(3)表示的化合物得到下述式(4)表示的化合物，

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2016.03.16 JP 2016-0523791.具有2个烃基的异氰脲酸衍生物的制造方法，其特征在于，包括下述工序：第一工序，得到下述式(1)表示的化合物，第二工序，由所述式(1)表示的化合物得到下述式(2)表示的化合物，第三工序，由所述式(2)表示的化合物得到下述式(3)表示的化合物，和第四工序，由所述式(3)表示的化合物得到下述式(4)表示的化合物，式中，Bn表示苄基，2个R分别表示碳原子数1～10的烃基，所述第一工序是下述的工艺：在选自叔胺、碱金属碳酸盐和碱金属碳酸氢盐中的碱的存在下使氰脲酰氯与苯甲醇反应，将得到的反应产物使用包含选自脂肪族烃溶剂和醇类中的至少1种作为主成分的溶剂进行洗涤，由此，在不通过柱色谱法进行精制的情况下，得到所述式(1)表示的化合物，所述第三工序是下述的工艺：在碱金属碳酸盐的存在下使所述式(2)表示的化合物与具有碳原子数1～10的烃基的下述式(5)～式(8)表示的化合物中的任一种化合物反应，向得到的反应产物中添加芳香族烃溶剂和水，并进行分液，由此得到所述式(3)表示的化合物，式中，R表示碳原子数1～10的烃基，X表示卤素原子，所述第四工序是下述的工艺：在三氟甲磺酸的存在下使所述式(3)表示的化合物与醇化合物反应，将得到的反应产物使用选自酯类、卤素系溶剂和醇类中的至少1种溶剂进行洗涤，得到所述式(4)表示的化合物，并且所有的工序在不超过100℃的温度下进行。2.根据权利要求1所述的具有2个烃基的异氰脲酸衍生物的制造方法，其中，所述碳原子数1～10的烃基为烷基。3.根据权利要求1或2所述的具有2个烃基的异氰脲酸衍生物的制造方法，其中，在所...

【专利技术属性】
技术研发人员：后藤裕一，孙军，
申请(专利权)人：日产化学株式会社，
类型：发明
国别省市：日本,JP