一种含手性碳的芳氧苯氧丙酰胺类化合物及其制备方法和应用技术

本发明专利技术公开了一种含手性碳的芳氧苯氧丙酰胺类化合物及其制备方法和应用。它以R‑2‑(‑4‑羟基苯氧)丙酸和2,3‑二氟‑5‑氯吡啶在有机溶剂中，加热条件下进行williamson醚化反应，生成中间体R‑2‑[4‑(5‑氯‑3‑氟‑2‑吡啶氧基)苯氧基]丙酸；中间体与取代苯胺加入溶剂中，以EDC·HCl为缩合剂进行反应，反应结束后经后处理得含手性碳的芳氧苯氧丙酰胺类化合物。本发明专利技术提供了一种新型的含手性碳的芳氧苯氧丙酰胺类化合物，其制备方法简单、操作方便，在150mg/ml浓度下对菵草表现出了较好的抑制性，抑制率高达80%以上，对棒头草表现出了较好的抑制性，抑制率高达90%以上；对早熟禾表现出了较好的抑制性，抑制率高达75%以上。

Aromatic oxygen phenoxy propanamide compound containing chiral carbon and preparation method and application thereof

The invention discloses an aromatic phenoxypropionamide compound containing chiral carbon, a preparation method and application thereof. It reacts with R_2 (4 hydroxyphenoxy) propionic acid and 2,3 difluoro 5 Chloropyridine in organic solvents under heating conditions to produce intermediate R_2 [4 (5 chloro 3 fluoro 2 pyridoxy) phenoxy] propionic acid; and the intermediate and substituted aniline are added to the solvent, and EDC HCl is used as condensation agent for anticondensation. After the reaction, the aromatic oxygen phenoxy propane compounds containing chiral carbon can be obtained after post-treatment. The invention provides a novel aromatic phenoxypropionamide compound containing chiral carbon. The preparation method is simple and easy to operate. The inhibition rate of the aromatic phenoxypropionamide compound on Poa crispus is up to 80% at 150 mg/ml concentration, and on Coryneb grass is up to 90%. The inhibition rate is as high as 75%.

【技术实现步骤摘要】
一种含手性碳的芳氧苯氧丙酰胺类化合物及其制备方法和应用
本专利技术涉及一种含手性碳的芳氧苯氧丙酰胺类化合物及其制备方法和应用。
技术介绍
现代农业可持续发展的关键是开发更加高效、更加低毒环保的农药，农药的增效、减量是大势所趋。酰胺类化合物被大量应用于农药和医药领域，其表现出广泛的抑菌、除草、杀虫、抗病毒等生物活性，它的合成与活性研究一直是新农药创制的热点之一。近年来，芳氧苯氧丙酸酯类手性除草剂由于其独特的高活性和低毒性而得到迅速发展，其通过抑制乙酰辅酶A羧化酶的活性来抑制脂肪酸的合成，破坏膜结构而起效。另一方面，鉴于芳氧苯氧丙酸酯类和酰胺类化合物都具有广泛的生物活性而被大量应用于农药领域，其活性基团的拼接衍生的化合物也具有超高的活性。本专利技术提供的一种含手性碳的芳氧苯氧丙酰胺类化合物，现有技术没有相关报道。
技术实现思路
针对现有技术中存在的上述问题，本专利技术的目的在于提供一种含手性碳的芳氧苯氧丙酰胺类化合物及其制备方法和应用。所述的一种含手性碳的芳氧苯氧丙酰胺类化合物，其特征在于其结构式如式(Ⅰ)所示：式(Ⅰ)中，R为取代苯基，所述取代苯基的苯环上的H被取代基单取代或多取代，单取代本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种含手性碳的芳氧苯氧丙酰胺类化合物，其特征在于其结构式如式（Ⅰ）所示：

【技术特征摘要】
1.一种含手性碳的芳氧苯氧丙酰胺类化合物，其特征在于其结构式如式（Ⅰ）所示：式（Ⅰ）中，R为取代苯基，所述取代苯基的苯环上的H被取代基单取代或多取代，单取代或多取代的取代基各自独立的选自烷基、卤素或烷氧基。2.根据权利要求1所述的一种含手性碳的芳氧苯氧丙酰胺类化合物，其特征在于式（Ⅰ）中取代苯基R的取代基烷基为C1~C4的烷基，卤素为F、Cl、Br或I；烷氧基为C1~C4的烷氧基。3.根据权利要求1所述的一种含手性碳的芳氧苯氧丙酰胺类化合物，其特征在于式（Ⅰ）中R为2-甲基苯基、4-甲基苯基、2-甲氧基苯基、4-乙氧基苯基、4-叔丁基苯基、2-乙基苯基、2-甲基-6-乙基苯基、2,4-二甲基苯基、2-甲基-3-氯苯基、2-氟苯基、4-氟苯基、2,4-二氟苯基、2,6-二氟苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、3-溴苯基或4-碘苯基。4.一种如权利要求1所述的含手性碳的芳氧苯氧丙酰胺类化合物的制备方法，其特征在于步骤如下：如(Ⅱ)所示的R-2-(-4-羟基苯氧)丙酸和2,3-二氟-5-氯吡啶在有机溶剂中，加热条件下进行williamson醚化反应，生成如式（Ⅲ）所示的中间体R-2-[4-(5-氯-3-氟-2-吡啶氧基)苯氧基]丙酸；步骤1）所得如式（Ⅲ）所示的R-2-[4-(5-氯-3-氟-2-吡啶氧基)苯氧基]丙酸、如式（Ⅳ）所示的取代苯胺加入溶剂中，以EDC·HCl为缩合剂进行反应，反应结束后，旋蒸除去溶剂，得粘稠固体，搅拌下加入无水乙醇使其溶解，在冰浴条件下，调节体系pH值至7~8，再缓慢加入无水乙醇，待体系刚好澄清，继续搅拌20~40min，不断析出白色固体，所得白色固体经乙醇水混合溶液洗涤，抽滤、干燥得...

【专利技术属性】
技术研发人员：谭成侠，杨森，杨忍，张冬林，
申请(专利权)人：浙江工业大学，
类型：发明
国别省市：浙江,33