芘衍生物及其在有机发光材料中的应用制造技术

本发明专利技术公开了芘衍生物及其在有机发光材料中的应用，本发明专利技术还提供了一种有机电致发光器件，该器件包括所述有机电致发光化合物。本发明专利技术的化合物通过引入芘结构，实现了载流子高效均衡的传输性能。

Pyrene derivatives and their applications in organic light-emitting materials

The invention discloses pyrene derivatives and their applications in organic light-emitting materials. The invention also provides an organic light-emitting device, which comprises the organic light-emitting compounds. The compound of the invention realizes the efficient and balanced transmission performance of the carrier by introducing pyrene structure.

【技术实现步骤摘要】
芘衍生物及其在有机发光材料中的应用
本专利技术涉及一种新型芘衍生物有机化合物，尤其涉及一种用于有机电致发光器件的化合物及在有机电致发光器件中的应用。
技术介绍
有机电致发光显示器(以下简称OLED)具有自主发光、低电压直流驱动、全固化、视角宽、重量轻、组成和工艺简单等一系列的优点，与液晶显示器相比，有机电致发光显示器不需要背光源，视角大，功率低，其响应速度可达液晶显示器的1000倍，其制造成本却低于同等分辨率的液晶显示器，因此，有机电致发光器件具有广阔的应用前景。随着OLED技术在照明和显示两大领域的不断推进，人们对于影响OLED器件性能的高效有机材料的研究更加关注，一个效率好寿命长的有机电致发光器件通常是器件结构与各种有机材料的优化搭配的结果。在最常见的OLED器件结构里，通常包括以下种类的有机材料：空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料，以及各色的发光材料(染料或者掺杂客体材料)和相应的主体材料等。目前应用的磷光主体材料往往都是具有单一载流子传输能力，诸如空穴类传输主体以及电子类传输主体。单一的载流子传输能力会造成发光层中电子和空穴的不匹配，从而造成严重的效率滚降以及寿命缩短。发光性能优异的TADF近年来受普遍关注。TADF做主体时器件的主体T1会通过RISC过程回到其S1，然后通过长程的能量传递传给客体发光，这与传统主体通过短程Dexter能量传递是不同的。TADF做主体的器件中激子传递更有效，这是器件性能优异的原因之一。更有效的激子传递使得器件的掺杂浓度可以降低，在低掺杂浓度下绿光器件同时实现了高的效率，低效率滚降以及长的寿命。传统荧光染料接受主体材料能量传递之后，通过单线态向基态的弛豫发光，但是由于单线态激子只占据25％的比例，发光效率较低。而TADF材料由于三线态和单线态之间的能量差极小，能够实现反向隙间穿越，提高激子的利用率。寻找适合的TADF材料一直是本领域努力方向。
技术实现思路
为了克服以上现有技术中传统主体材料的缺点，本专利技术的提供本专利技术提供一类新型用于有机电致发光器件的化合物。该化合物通过引入新颖的芘衍生结构，易于实现热激发延迟荧光，实现了载流子高效均衡的传输性能，能够用于红色发光器件。本专利技术的化合物由如下通式(Ⅰ)表示。其中：*表示连接位点，L为选自键、-O-、-S-、-NRa-、C1-C5的亚烷基、(C1-C3亚烷基)-O-(C1-C3亚烷基)、C6-C12的芳烃基、C3-C12的杂芳基；R1选自氢、Ar、取代或未取代的C1～C12烷基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、C6～C30的取代或未取代的芳烃基(优选为取代或未取代的C6-C12的芳烃基)、C3～C30的取代或未取代的杂芳基(优选为取代或未取代的C3-C12的杂芳基)；当R1为Ar时，两个Ar相同或者不同；R3、R4、R5、R6、R7、R8独立的选自氢、取代或未取代的C1～C12烷基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、C6～C30的取代或未取代的芳烃基(优选为取代或未取代的C6-C12的芳烃基)、C10～C30的取代或未取代的杂芳基(优选为取代或未取代的C4-C12的杂芳基)；或者相邻的R4、R6、R7或R8与之相连的两个碳原子形成5元、6元环；X为C(Rb)2、NRc、O、S；n等于0、1；m、r、p、q、s和t独立的为0、1或2；当r为2时，两个R3相同或者不相同；当m为2时，两个R4相同或者不相同；当p为2时，两个R5相同或者不相同；当q为2时，两个R6相同或者不相同；当s为2时，两个R7相同或者不相同；当t为2时，两个R8相同或者不相同，Ra、Rb和Rc独立的选自氢、C1-C5的亚烷基、卤素、氰基、硝基、羟基；两个Rb相同或者不同。在本专利技术的一个优选实施方式中，与Ar相连的芘结构上的取代基为轴对称结构。在本专利技术的另一个优选实施方式中，所述R7与对称位置的R8为相同的取代基。在本专利技术的一个优选实施方式中，所述的L为键、取代或未取代苯基。优选地，上述芳烃基团独立的选自苯基、被呋喃基、噻吩基、吡咯基和/或吡啶基取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、茚基、芴基及其衍生物、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、基和并四苯基中的至少一种。更优选地，所述联苯基包括2-联苯基、3-联苯基和4-联苯基，所述三联苯基包括对-三联苯基-4-基、对-三联苯基-3-基、对-三联苯基-2-基、间-三联苯基-4-基、间-三联苯基-3-基和间-三联苯基-2-基；所述萘基为1-萘基和/或2-萘基；所述蒽基包括1-蒽基、2-蒽基和9-蒽基中的至少一种；所述芴基包括1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基和9-芴基中的至少一种；所述芴基衍生物包括9，9’-二烷基芴，9，9’-螺二芴，和茚并芴中的至少一种；所述芘基包括1-芘基、2-芘基和4-芘基中的至少一种；所述并四苯基包括1-并四苯基、2-并四苯基和9-并四苯基中的至少一种。根据本专利技术，上述杂芳基是指具有至少一个杂原子且具有一定数目环骨架原子的单环或稠环芳香基团，所述杂原子包含一个或多个选自B、N、O、S、P(＝O)、Si和P的杂原子，优选地所述杂原子包含一个或多个选自O、S和N的杂原子；其中，上文中提到的Ar分别独立地为C3-C90取代或未取代的杂芳基，是指该杂芳基可以具有3-90个骨架碳原子，优选地，Ar分别独立地为C5-C30取代或未取代的杂芳基，是指杂芳基具有5-30个骨架碳原子。优选地，上述杂芳基独立的选自呋喃基、苯基呋喃基、噻吩基、苯基噻吩基、吡咯基、苯基吡咯基、吡啶基、苯基吡啶基、吡嗪基、芴基、茚并芴基、喹啉、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并三嗪、苯并吡嗪、异苯并呋喃基、吲哚基、苯并喹啉、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并吡咯基、咔唑基及其衍生物、苯基取代的二唑、啡啉基、啡啉并噻唑基和苯并间二氧杂环戊烯基中的至少一种，其中，所述咔唑基衍生物可以包括但不限于9-苯基咔唑、9-萘基咔唑苯并咔唑、二苯并咔唑、和吲哚并咔唑中的至少一种。具体说，上述通式(I)中R1、R3、R4、R5、R6、R7、R8、Ra、Rb、Rc独立选自H、C1～C6的烷基、Cl、Br、CN或者Si(CH3)3。进一步的，本专利技术的通式(I)中，当R1、R3、R4、R5、R6、R7、R8、Ra、Rb、Rc分别独立选自烷基时，优选的烷基包括：甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环戊基、环己基。本专利技术中，Ca-Cb的表达方式代表该基团具有的碳原子数为a～b，除非特殊说明，一般而言该碳原子数不包括取代基的碳原子数。本专利技术中，对于化学元素的表述包含化学性质相同的同位素的概念，例如“氢”的表述，也包括化学性质相同的“氘”、“氚”的概念。本专利技术中的杂原子，通常指选自B、N、O、S、P、P(＝O)、Si和Se中的原子或原子团。在本专利技术中，当所定义的基团为取代的基团时，优选的，所述的取代的基团上的取代基包括但不限于卤素、硝基、氰基、C1-C6的烷基或者C1-C6的烷氧基，C5-C12的芳烃基团或者杂芳基等，优选为C1～C5的烷基、烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、吡咯基，更优选为甲基、异丙基、苯基、萘基、吡啶基，取代基的数量可以为1、2、3、4、5、6个及6个以上。在本专利技术的一个优选实施方式中，出于成膜性能以及加工性能方面的考虑，所述化合物的本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种化合物，化合物的结构由如下通式(Ⅰ)表示，

【技术特征摘要】
1.一种化合物，化合物的结构由如下通式(Ⅰ)表示，其中：*表示连接位点，L选自键、-O-、-S-、-NRa-、C1-C5的亚烷基、(C1-C3亚烷基)-O-(C1-C3亚烷基)、C6-C12的芳烃基、C3-C12的杂芳基；R1选自氢、Ar、取代或未取代的C1～C12烷基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、C6～C30的取代或未取代的芳烃基、C3～C30的取代或未取代的杂芳基；当R1为Ar时，两个Ar相同或者不同；R3、R4、R5、R6、R7、R8独立的选自氢、取代或未取代的C1～C12烷基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、C6～C30的取代或未取代的芳烃基、C10～C30的取代或未取代的杂芳基；或者相邻的R4、R6、R7或R8与之相连的两个碳原子形成5元或6元环；X为C(Rb)2、NRc、O、S；n等于0、1；m、r、p、q、s和t独立的为0、1或2；当r为2时，两个R3相同或者不相同；当m为2时，两个R4相同或者不相同；当p为2时，两个R5相同或者不相同；当q为2时，两个R6相同或者不相同；当s为2时，两个R7相同或者不相同；当t为2时，两个R8相同或者不相同，Ra、Rb和Rc独立的选自氢、C1-C5的亚烷基、卤素、氰基、硝基、羟基；两个Rb相同或者不同。2.根据权利要求1所述的化合物，与Ar相连的芘结构上的取代基为轴对...

【专利技术属性】
技术研发人员：邢其锋，李之洋，任雪艳，
申请(专利权)人：北京鼎材科技有限公司，
类型：发明
国别省市：北京,11