一种菲衍生物及其有机电致发光器件制造技术

本发明专利技术提供一种菲衍生物及其有机电致发光器件，属于有机光电材料技术领域。该化合物具有式(Ⅰ)所示结构，本发明专利技术通过将菲与苯并咪唑进行稠合，使得到的材料具有优异的电子传输能力和高玻璃化转变温度并且能够防止结晶的作用；合成方法简单易操作，使用该菲衍生物制备的有机电致发光器件表现出驱动电压低、发光效率高的优点，是性能优良的有机发光材料。

A phenanthrene derivative and its organic electroluminescent devices

The invention provides a phenanthrene derivative and an organic electroluminescent device, which belongs to the technical field of organic photoelectric materials. The compound has a formula (I) shown in the present invention. By thickening of phenanthrene with benzimidazole, the obtained material has excellent electronic transmission capacity and high glass transition temperature and can prevent crystallization. The synthesis method is simple and easy to operate, and the organic electroluminescent device prepared by the phenanthrene derivative is shown. The advantages of low driving voltage and high luminous efficiency are excellent organic luminescent materials.

【技术实现步骤摘要】
一种菲衍生物及其有机电致发光器件
本专利技术涉及有机光电材料
，具体涉及一种菲衍生物及其有机电致发光器件。
技术介绍
随着信息产业的进步，传统的显示器已不能满足人们的要求，如：阴极射线管(cathoderaytube,CRT)显示器体积大、驱动电压高；液晶显示器(liquidcrystaldisplay,LCD)亮度低、视角窄、工作温度范围小；等离子显示器(plasmadisplaypanel,PDP)造价昂贵、分辨率不高、耗电量大。有机电致发光二极管(organiclight-emittingdiodes,OLEDs)作为一种全新的显示技术在各个性能上拥有现有显示技术无以伦比的优势，如具有全固态、自主发光、亮度高、高分辨率、视角宽(170度以上)、响应速度快、厚度薄、体积小、重量轻、可使用柔性基板、低电压直流驱动(3-10V)、功耗低、工作温度范围宽等，使得它的应用市场十分广泛，如照明系统、通讯系统、车载显示、便携式电子设备、高清晰度显示甚至是军事领域。有机电致发光材料在近些年内不断实现突破，取得了令人瞩目的进展，对传统的显示材料构成了强有力的挑战。柔性OLED商业化以后，目前世界上与之相关的科研及商业力量都在不遗余力的开展这方面的工作。虽然有机电致发光材料研究已经取得巨大的成果，但是OLED在商业化的过程中还有一些亟待解决的问题。发光材料分为荧光材料和磷光材料，发光层的形成方法是荧光主体材料中掺杂磷光材料(有机金属)的方法和荧光主体材料掺杂荧光(包含氮的有机物)掺杂剂的方法。常用的主体材料概可以分为几种，如空穴传输主体材料、电子传输主体材料、双极主体材料、惰性主体材料、荧光配合物主体材料和磷光配合物主体材料。在使用磷光材料制备的有机发光器件中，大多使用TPD等含有三苯胺基团材料当作发光层的主体发光材料。然而，这一类材料的热稳定性较差，导致使用磷光材料的有机发光器件的寿命较短，因而降低了此类材料的使用程度。如何设计新的性能更好的材料进行调节，一直是本领域技术人员亟待解决的问题。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供一种菲衍生物及其有机电致发光器件，本专利技术通过对菲与苯并咪唑进行稠合，使得到的材料具有高玻璃化转变温度并且能够防止结晶的作用。将该化合物作为发光层中的主体材料使用而制成的有机发光器件，表现出驱动电压低、发光效率高的优点，是性能优良的有机发光材料。本专利技术首先提供一种菲衍生物，结构式为：其中，R1、R2独立的选自氢、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C6-C60的芳基、取代或未取代的C3-C60的杂芳基中的一种。优选的，所述的R1、R2独立的选自氢、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C4-C30的杂芳基中的一种。优选的，所述的R1、R2独立的选自氢、C1-C4烷基或取代或未取代的如下基团：苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、联苯基、三联苯基、芴基、9-9二甲基芴、9-9二苯基芴、螺二芴基、咔唑基、吡啶基、吖啶基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、三嗪基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、喹啉基或异喹啉基。优选的，所述的菲衍生物选自如下所示结构中的任意一种：本专利技术还提供一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极以及位于所述阳极与所述阴极之间的若干个有机功能层，所述有机功能层中包括所述的菲衍生物任意一种或至少两种的组合。优选的，所述有机功能层包括发光层，所述发光层包括所述的菲衍生物的任意一种或至少两种的组合。优选的，所述菲衍生物在发光层中用作主体材料。本专利技术的有益效果：为了解决现有技术中磷光主体材料的热稳定性较差，使用寿命短等问题，本专利技术首先提供一种含有菲和咪唑结构的衍生物，该化合物具有式(Ⅰ)所示结构。本专利技术将菲与苯并咪唑进行稠合，并且用烷基、芳基、杂芳基对菲和苯并咪唑进行取代，改善了主体材料的电子传输性能，使得所述材料在电子传输方面是高效的，可改善器件的电流特性，使得到的材料具有高玻璃化转变温度并且能够防止结晶的作用。将该化合物作为发光层中的主体材料使用而制成的有机电致发光器件，表现出驱动电压低、发光效率高的优点，是性能优良的有机发光材料。具体实施方式为了进一步理解本专利技术，下面结合实施例对本专利技术优选实施方案进行描述，但是应当理解，这些描述只是为进一步说明本专利技术的特征和优点，而不是对本专利技术权利要求的限制。需要说明的是，除非另有规定，本专利技术所使用的科技术语的含义与本领域技术人员通常所理解的含义相同。本专利技术所述烷基是指烷烃分子中少掉一个氢原子而成的烃基，其可以为直链烷基、支链烷基或环烷基，实例可包括甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、环戊基、环己基等，但不限于此。本专利技术所述芳基是指芳烃分子的芳核碳上去掉一个氢原子后，剩下一价基团的总称，其可以为单环芳基或稠环芳基，实例可包括苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基或芘基等，但不限于此。本专利技术所述杂芳基是指芳基中一个或多个芳核碳被杂原子替代得到的基团的总称，所述杂原子包括但不限于氧、硫、氮或硅原子，所述杂芳基可以为单环或稠环，实例可包括吡啶基、吩噻嗪基、吩恶嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、咔唑基、三嗪基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、吖啶基等，但不限于此。本专利技术所述取代的烷基、取代的芳基、取代的杂芳基中，所述取代基可以独立的选自氘原子、氰基、硝基、卤素原子、C1-C10的烷基、C1-C10的烷氧基、C1-C10的烷硫基、C1-C30的芳基、C1-C30的芳氧基、C1-C30的芳硫基、C3-C30的杂芳基，C1～C30的硅烷基、C2～C10的烷胺基、C6～C30的芳胺基等，例如氘原子、氰基、硝基、卤素、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、甲硫基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、苯并菲基、苝基、芘基、芴基、9,9-二甲基芴基、苯甲基、苯氧基、苯硫基、二苯胺基、二甲胺基、咔唑基、9-苯基咔唑基、呋喃基、噻吩基、三苯基硅基、三甲基硅基、三氟甲基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、吖啶基、哌啶基、吡啶基、吡嗪基、三嗪基、嘧啶基等，但不限于此。本专利技术首先提供一种菲衍生物，具有如式(I)所示的结构式：其中，R1、R2独立的选自氢、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C6-C60的芳基、取代或未取代的C3～C60的杂芳基中的一种。按照本专利技术，优选R1、R2独立的选自氢、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C4～C30的杂芳基中的一种。按照本专利技术，优选R1、R2独立的选自氢、C1～C4烷基或取代或未取代的如下基团：苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、联苯基、三联苯基、芴基、9-9二甲基芴、9-9二苯基芴、螺二芴基、咔唑基、吡啶基、吖啶基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、三嗪基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、喹啉基或异喹啉基。具体的，所述菲衍生物优选选自如下结构中的任意一种：以上列举了本专利技术所述菲衍生物的一些具体的结构形式，但本专利技术并不局限于所列的这些化学结构，凡是以式(I)所示结构为基础，R1、R2为如上所限定的基团都应该包含在内。本专利技术所述菲衍生物，其制备方法如下：按照本专利技术，中间体A按照如下所示方法制备得到：在氮气的保护下，化合物a和化合物b，以Pd(PPh3)4作为催化剂，发生C-C本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种菲衍生物，其特征在于，具有如下通式(Ⅰ)所示结构：

【技术特征摘要】
1.一种菲衍生物，其特征在于，具有如下通式(Ⅰ)所示结构：其中，R1、R2独立的选自氢、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C6-C60的芳基、取代或未取代的C3-C60的杂芳基中的一种。2.根据权利要求1所述菲衍生物，其特征在于，R1、R2独立的选自氢、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C4-C30的杂芳基中的一种。3.根据权利要求1所述菲衍生物，其特征在于，R1、R2独立的选自氢、C1-C4烷基或取代或未取代的如下基团：苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、联苯基、三联苯基、芴基、9-9二甲基芴、9-9二苯基芴、螺二芴基、咔唑基、吡啶基...

【专利技术属性】
技术研发人员：张弘，蔡辉，
申请(专利权)人：长春海谱润斯科技有限公司，
类型：发明
国别省市：吉林,22