一种多官能单体化合物及其制备方法和感光性树脂组合物技术

本公开涉及一种多官能单体化合物及其制备方法和感光性树脂组合物，该化合物具有式(1)所示的结构；

A multifunctional monomer compound and its preparation method and photosensitive resin composition

The present disclosure relates to a multifunctional monomer compound and its preparation method and photosensitive resin composition, which has the structure shown in formula (1).

【技术实现步骤摘要】
一种多官能单体化合物及其制备方法和感光性树脂组合物
本公开涉及液晶显示领域，具体地，涉及一种多官能单体化合物及其制备方法和感光性树脂组合物。
技术介绍
彩色滤光片是液晶显示器实现彩色化的一个关键器件，而用来制备滤色片的彩色光刻胶，其性能直接影响到液晶显示器的显示效果。随着液晶显示器的色纯度要求地提高，感光性树脂组合物含有的着色剂的浓度变高时，涂膜的显影性能会随之下降，这就要求感光性树脂组合物具有良好的显影性能，并且要求该树脂组合物所形成的膜具有良好的储存稳定性。为提高彩色光刻胶的显影性能，往往会添加一些显影助剂，一般以小分子酸或酸性物质为主。但是随着此类物质的添加，彩色光刻胶中的色浆分散稳定性会受到影响，严重时出现凝胶、颜料沉降、挂壁的现象，即使受到轻微影响也会使彩色光刻胶的粘度显著提升，影响产线涂布。
技术实现思路
本公开的目的是提供一种多官能单体化合物，该多官能单体化合物可以水解产酸，由其组成的感光性树脂组合物具有良好的显影性能和储存稳定性。为了实现上述目的，本公开提供一种多官能单体化合物，该化合物具有式(1)所示的结构；其中，R1为碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基或取代或未取代的碳原子数为6-12的芳基，所述取代的芳基中取代基为碳原子数为1-2的烷基；n为1-5的整数；R2衍生自含有羟基的多官能丙烯酸酯单体，所述含有羟基的多官能丙烯酸酯单体为选自季戊四醇三丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯、二季戊四醇四丙烯酸酯和磷酸氢二(甲基丙烯酰氧乙基)酯中的至少一种。本公开还提供一种多官能单体化合物的制备的方法，该方法包括：使式(14)所示的中间体化合物在取代反应的条件下与含有羟基的多官能丙烯酸酯单体接触，得到式(1)所示的多官能单体化合物；其中，R1为碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基或取代或未取代的碳原子数为6-10的芳基，所述取代的芳基中取代基为碳原子数为1-5的烷基；n为1-5的整数；R2衍生自所述含有羟基的多官能丙烯酸酯单体，所述含有羟基的多官能丙烯酸酯单体为选自季戊四醇三丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯、二季戊四醇四丙烯酸酯和磷酸氢二(甲基丙烯酰氧乙基)酯中的至少一种。本公开还提供一种感光性树脂组合物，该组合物含有上述的多官能单体化合物、碱可溶性树脂、感光性单体、颜料和光引发剂；相对于100重量份所述碱可溶性树脂，上述的多官能单体化合物的含量为0.5-40重量份，所述感光性单体的含量为50-300重量份，所述颜料的含量为15-300重量份，所述光引发剂的含量为0.5-40重量份。通过上述技术方案，本公开的多官能单体化合物能够在显影工序中遇水产酸，促进未曝光部位的显影，即使在色纯度极高的前提下仍然能够保证显影性能，不会延长使用者的生产节拍；而对于已曝光部位，该多官能单体化合物能够参与聚合，与光刻胶组合物中的其他可聚合成分交联成为网状结构，不会因产酸而影响树脂固化膜的稳定性，同时该多官能单体化合物水解后产生的化合物中含有硅羟基，还可以增加树脂固化膜与玻璃基板的附着力。同时，由于多官能单体化合物本身不具备酸性，储存阶段如果不接触到水则不会破坏到光刻胶的稳定性，比一般含有小分子酸或酸性物质作为显影助剂的彩色光刻胶的储存稳定性有显著提高。本公开的其他特征和优点将在随后的具体实施方式部分予以详细说明。具体实施方式以下对本公开的具体实施方式进行详细说明。应当理解的是，此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本公开，并不用于限制本公开。本公开提供一种多官能单体化合物，该化合物具有式(1)所示的结构；其中，R1为碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基或取代或未取代的碳原子数为6-12的芳基，所述取代的芳基中取代基为碳原子数为1-2的烷基；n为1-5的整数；R2衍生自含有羟基的多官能丙烯酸酯单体，所述含有羟基的多官能丙烯酸酯单体为选自季戊四醇三丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯、二季戊四醇四丙烯酸酯和磷酸氢二(甲基丙烯酰氧乙基)酯中的至少一种。本公开的多官能单体化合物能够在显影工序中遇水产酸，促进未曝光部位的显影，即使在色纯度极高的前提下仍然能够保证显影性能，不会延长使用者的生产节拍；而对于已曝光部位，该多官能单体化合物能够参与聚合，与光刻胶组合物中的其他可聚合成分交联成为网状结构，不会因产酸而影响树脂固化膜的稳定性，该多官能单体化合物水解后产生的化合物中含有硅羟基，还可以增加树脂固化膜与玻璃基板的附着力；同时，由于多官能单体化合物本身不具备酸性，储存阶段如果不接触到水则不会破坏到光刻胶的稳定性，比一般含有小分子酸或酸性物质作为显影助剂的彩色光刻胶的储存稳定性有显著提高。根据本公开，R2衍生自含有羟基的多官能丙烯酸酯单体是指，R2为含有羟基的多官能丙烯酸酯单体与硅羟基缩合反应后留下的基团。根据本公开，所述碳原子数为1-10的烷基可以为直链烷基、支链烷基或环烷基，具体地，可以为选自甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异戊基和新戊基中的至少一种；所述碳原子数为1-10的卤代烷基可以为碳原子数为1-10的烷基中的至少一个氢原子被卤原子取代的烷基，优选地，所述碳原子数为1-10的卤代烷基中，卤原子可以为F、Cl或Br，更优选为F，所述卤原子的个数可以为1-21个，优选为1-7个；所述取代或未取代的碳原子数为6-10的芳基为选自苯基、甲基苯基、乙基苯基、丙基苯基、异丙基苯基和丁基苯基中的至少一种，所述甲基苯基、乙基苯基、丙基苯基、异丙基苯基和丁基苯基中取代基的位置可以为邻位、对位或间位中的至少一种，取代基的个数优选为1-3个。根据本公开，更进一步优选地，R1可以为选自三氟甲基、苯基和对甲苯基中的至少一种。上述优选的情况下，多官能单体化合物在显影工序中水解产酸的效率更高，显影性能更好。根据本公开，所述多官能单体化合物的结构可以为式(2)-式(13)所示的结构中的一种：本公开还提供一种多官能单体化合物的制备的方法，该方法包括：使式(14)所示的中间体化合物在取代反应的条件下与含有羟基的多官能丙烯酸酯单体接触，得到式(1)所示的多官能单体化合物；其中，R1为碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基或取代或未取代的碳原子数为6-10的芳基，所述取代的芳基中取代基为碳原子数为1-5的烷基；n为1-5的整数；R2衍生自所述含有羟基的多官能丙烯酸酯单体，所述含有羟基的多官能丙烯酸酯单体为选自季戊四醇三丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯、二季戊四醇四丙烯酸酯和磷酸氢二(甲基丙烯酰氧乙基)酯中的至少一种。根据本公开，所述式(14)所示的中间体与所述含有羟基的多官能丙烯酸酯单体的摩尔比可以为1：(0.2-4)，优选为1：(0.3-2)；所述取代反应的反应条件可以为：反应温度为20-80℃，反应时间为0.5-3h，优选的反应条件可以为反应温度为40-70℃，反应时间为1-2h。根据本公开，式(14)所示的中间体化合物的制备方法可以包括：在脱水反应的条件下，使式(15)所示的化合物与式(16)所示的化合物接触；其中，R1可以为碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基或取代或未取代的碳原子数为6-1本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种多官能单体化合物，其特征在于，该化合物具有式(1)所示的结构；

【技术特征摘要】
1.一种多官能单体化合物，其特征在于，该化合物具有式(1)所示的结构；其中，R1为碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基或取代或未取代的碳原子数为6-12的芳基，所述取代的芳基中取代基为碳原子数为1-5的烷基；n为1-5的整数；R2衍生自含有羟基的多官能丙烯酸酯单体，所述含有羟基的多官能丙烯酸酯单体为选自季戊四醇三丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯、二季戊四醇四丙烯酸酯和磷酸氢二(甲基丙烯酰氧乙基)酯中的至少一种。2.根据权利要求1所述的多官能单体化合物，其特征在于，所述碳原子数为1-10的烷基为选自甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异戊基和新戊基中的至少一种；所述碳原子数为1-10的卤代烷基中，卤原子为F、Cl或Br，所述卤原子的个数为1-21；所述取代或未取代的碳原子数为6-10的芳基为选自苯基、甲基苯基、乙基苯基、丙基苯基、异丙基苯基和丁基苯基中的至少一种。3.根据权利要求2所述的多官能单体化合物，其特征在于，R1为选自三氟甲基、苯基和对甲苯基中的至少一种。4.根据权利要求1所述的多官能单体化合物，其特征在于，所述多官能单体化合物的结构为式(2)-式(13)所示的结构中的一种：5.一种多官能单体化合物的制备的方法，其特征在于，该方法包括：使式(14)所示的中间体化合物在取代反应的条件下与含有羟基的多官能丙烯酸酯单体接触，得到式(1)所示的多官能单体化合物；其中，R1为碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基或取代或未取代的碳原子数为6-10的芳基，所述取代的芳基中取代基为碳原子数为1-5的烷基；n为1-5的整数；R2衍生自所述含有羟基的多官能丙烯酸酯单体，所述含有羟基的多官能丙烯酸酯单体为选自季戊四醇三丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯、二季戊四醇四丙烯酸酯和磷酸氢二(甲基丙烯酰氧乙基)酯中的至少一种。6.根据权利要求5所述的方法，其特征在于，所述式(14)所示的中间体与所述含有羟基的多官能丙烯酸酯单体的摩尔比为1：(0.2-4)；所述取代反应的反应条件为：反应温度为20-80℃，反应时间为0.5-...

【专利技术属性】
技术研发人员：孙涛，刘永祥，朱海龙，任雪艳，
申请(专利权)人：固安鼎材科技有限公司，北京鼎材科技有限公司，
类型：发明
国别省市：河北,13