【技术实现步骤摘要】
一种2-甲基-3-[4,5-二氢异噁唑]-4-甲磺酰基苯甲酸乙酯的制备方法
本专利技术涉及一种新的苯吡唑草酮中间体2-甲基-3-[4,5-二氢异噁唑]-4-甲磺酰基苯甲酸乙酯的制备方法。
技术介绍
苯吡唑草酮是德国巴斯夫公司研发的新型除草剂，该除草剂针对耐草甘膦、三嗪类、乙酰乳酸合成酶抑制剂和乙酰辅酶A羧化酶抑制剂的杂草有显著效果有很好的防除效果，属于广谱苗后除草剂，能有效防除玉米田一年生禾本科和阔叶杂草。2-甲基-3-[4,5-二氢异噁唑]-4-甲磺酰基苯甲酸乙酯是苯吡唑草酮合成中最重要的中间体，而目前报道的合成苯吡唑草酮中间体主要为3-[3-溴-2-甲基-6-(甲基磺酰基)苯基]-4,5-二氢异噁唑(a)，其合成路线主要有以下三种：(1)以2-甲基-3-氨基苯甲酸甲酯为起始原料，得到中间体3-[3-溴-2-甲基-6-(甲基磺酰基)苯基]-4,5-二氢异噁唑(a)，反应路线如下：(2)采用2,3-二甲基苯胺为起始原料进行反应得到中间体3-[3-溴-2-甲基-6-(甲基磺酰基)苯基]-4,5-二氢异噁唑(a)，反路线如下：(3)采用3-硝基邻二甲苯为起始原料，反应...
【技术保护点】
一种2‑甲基‑3‑[4,5‑二氢异噁唑]‑4‑甲磺酰基苯甲酸乙酯(F)的制备方法，其特征在于，其具体步骤为：(1)常温下，分别称取哈格曼乙酯、含硫化合物、甲苯以及催化剂于圆底烧瓶中，将瓶置于油浴中，升温回流带水，反应4～6h，甲苯相不再浑浊，反应完毕；反应体系甲苯萃取二次，水洗二次，合并有机相，无水硫酸钠干燥，旋蒸去除溶剂，得到化合物A；(2)向反应瓶中加入化合物A、脱水剂以及酸催化剂，加入甲苯，升温至回流，反应4小时，反应完毕；有机相分别用水、饱和碳酸氢钠溶液、水各洗涤一次，有机相用无水硫酸钠干燥后旋蒸去除溶剂，得到化合物B；(3)将化合物B加入到甲苯溶剂中，加入催化剂，...
【技术特征摘要】
1.一种2-甲基-3-[4,5-二氢异噁唑]-4-甲磺酰基苯甲酸乙酯(F)的制备方法，其特征在于，其具体步骤为：(1)常温下，分别称取哈格曼乙酯、含硫化合物、甲苯以及催化剂于圆底烧瓶中，将瓶置于油浴中，升温回流带水，反应4～6h，甲苯相不再浑浊，反应完毕；反应体系甲苯萃取二次，水洗二次，合并有机相，无水硫酸钠干燥，旋蒸去除溶剂，得到化合物A；(2)向反应瓶中加入化合物A、脱水剂以及酸催化剂，加入甲苯，升温至回流，反应4小时，反应完毕；有机相分别用水、饱和碳酸氢钠溶液、水各洗涤一次，有机相用无水硫酸钠干燥后旋蒸去除溶剂，得到化合物B；(3)将化合物B加入到甲苯溶剂中，加入催化剂，加热至回流反应7～8h，反应完毕，过滤出催化剂，旋蒸去除溶剂，得到化合物C；(4)将化合物C加入到DMF溶剂中，搅拌溶解，升温至40℃，然后将碘代烃滴加到反应体系中，40～60℃保温反应3～5h，然后升温至90～110℃反应4～7h，反应完毕加入水以及乙酸乙酯，有机相用无水硫酸钠干燥，旋蒸去除溶剂得到化合物D。(5)在化合物D中加入乙醇，盐酸羟胺以及碱，回流反应4～6h，反应完毕，旋蒸去除溶剂，加入水以及乙酸乙酯萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，旋蒸去除溶剂，得到化合物E；(6)在化合物E中加入乙醇，加入催化剂助剂，搅拌加热至40℃，滴加氧化剂，滴加完毕升温至回流，保温反应1h，反应完毕降至室温，抽滤可得到中间体2-甲基-3-[4,5-二氢异噁唑]-4-甲磺酰基苯甲酸乙酯(F)。2.如权利要求1所述的2-甲基-3-[4,5-二氢异噁唑]-4-甲磺酰基苯甲酸乙酯(F)的制备方法，其特征在于，步骤(1)中所述的含硫化合物为巯基丙酸或巯基丙酸酯类化合物；所述的催化剂为三甲基氯硅烷/三乙胺或三甲基氯硅烷/吡啶或对甲苯磺酸吡啶盐/吡咯烷或对甲苯磺酸吡啶盐/二异丁胺或对甲苯磺酸吡啶盐/哌啶或对甲苯磺酸/哌啶或对甲苯磺酸/二异丁胺其中的一种或者任意两种以上的组合。3.如权利要求1所述的2-甲基-3-[4,5-二氢异噁唑]-4-甲磺酰基苯甲酸乙酯(F)的制备方法，其特征在于，步骤(1)中所述的含硫化合物的加入量为哈格曼乙酯摩尔量的1.05～1.45倍；所述的甲苯用量为哈格曼乙...
【专利技术属性】
技术研发人员：冯其龙，马韵升，陈梅梅，刘克锋，樊其艳，张蒙，黄文昌，
申请(专利权)人：黄河三角洲京博化工研究院有限公司，
类型：发明
国别省市：山东,37
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