麝香添味剂化合物制造技术

技术编号:1692732 阅读:168 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
本发明专利技术涉及5,5,6,7,8,8-六甲基-六氢化萘的酮衍生物或5,5,6,7,8,8-六甲基-八氢化萘的酮-环氧衍生物,它们是有用的加香成分,具有麝香-泥土特性。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及香料领域。更具体地说,它涉及由随后结构式(I)或(I’)限定的5,5,6,7,8,8-六甲基-六氢化萘的酮衍生物或5,5,6,7,8,8-六甲基-八氢化萘的酮-环氧衍生物。本专利技术涉及所述化合物作为加香成分的用途,以及与所述化合物有关的组合物或制品。
技术介绍
具有麝香气味香型并能赋予组合物以令人感兴趣的嗅觉作用的化合物,对于香料工业来说是非常重要的,尤其是如果它们具有适当平衡的壤香时。据我们所知,属于由随后结构式(I)或(I’)定义的化合物,是未知的。现有技术公开了少数具有与本专利技术化合物的结构相似性的有用加香成分的实例。但是,所述现有技术化合物就它们的结构和它们的感官性质来说,明显不同于结构式(I)或(I’)的化合物,所以,它们不能被认为可预见本专利技术的目标。至于所述现有技术化合物实例,可以列举的有EP405427或EP664286中所列举的化合物(它们具有芳环),或者US3773836中所列举的化合物(它们是2,3-二氢-1-茚酮的衍生物)。
技术实现思路
令人惊奇地,我们现在已经证实,具有结构式(I)或(I’)的化合物具有令人惊奇的气味性质,是麝香-泥土型(业已发现,它们是特别有用的且适合用于制备香料、加香组合物和加香产品) 其中,R表示氢原子或甲基,并且a)在结构式(I)中n是1,且虚线表示单键;或n是0,且虚线表示双键;或b)在结构式(I’)中n是0,波形线表示双键且虚线表示单键;或n是0,波形线表示单键且虚线表示双键;或n是1,波形线表示单键且虚线表示单键。在结构式(I)或(I’)的化合物中,具有结构式(II)或(II’)的化合物代表本专利技术特别受到欣赏的实施方式(这是由于它们具有不平常的香气和气味直接性或强度) 其中,结合到星号标记的碳上的两个甲基具有反式构型,R、n和虚线表示的意思与结构式(I)所述相同。在对应于上述所列结构式的化合物中,可以特别列举的非限定性实例有(6RS,7RS)-5,5,6,7,8,8-六甲基-3,4,5,6,7,8-六氢化萘-1(2H)-酮,它具有非常强烈的复杂气味轮廓,在其中,存在着若干种香调与本专利技术化合物典型的麝香-泥土香型。确实,其气味的特征在于优异的麝香和泥土-酒窖香型,令人惊奇地让人想起Tonalide的气味(5,6,7,8-四氢-3,5,5,6,8,8-六甲基-2-萘基)-1-乙酮;来源荷兰,PFW),伴有果香-榅桲、硝基麝香型以及轻微动物香韵的底香。硝基麝香底香的存在,对于不具有芳环的化合物来说是非常令人惊奇的。此外,它可添加木香,典型的麝香如Cashmeran(1,2,3,5,6,7-六氢-1,1,2,3,3-五甲基-4-二氢茚酮;来源I.F.F.,USA),是非常弱的,并最小份量地贡献于(6RS,7RS)-5,5,6,7,8,8-六甲基-3,4,5,6,7,8-六氢化萘-1(2H)-酮的特征气味。总的香味在很多表面上尤其在皮肤或织物上也能很好地存在。实际上,由于壤香和轻微动物香韵,人们可能会说,除了相似于Cashmeran果香和硝基麝香特性以及轻微动物韵调(connotation)外,(6RS,7RS)-5,5,6,7,8,8-六甲基-3,4,5,6,7,8-六氢化萘-1(2H)-酮让人想起Tonalide的气味。本专利技术化合物的另一个实例是(6RS,7RS)-3,5,5,6,7,8,8-七甲基-3,4,5,6,7,8-六氢化萘-1(2H)-酮,它具有非常相似于上述所提及化合物的气味轮廓,但它不同于后者,因为它有黄葵香型和较强的壤香,它更让人想起Tonalide的气味或者Vulcanolide的气味(反式-5,6,7,8-四氢-3,5,5,6,7,8,8-七甲基-2-萘碳醛;来源Firmenich,Switzerland)。结构式(II)化合物的另一个实例是(4aRS,6RS,7RS,8aSR)-5,5,6,7,8,8-六甲基六氢-4a,8a-环氧萘-1(2H)-酮。所述化合物具有的香味特征在于是伴有松木的、粉末的和甜的底味的麝香-泥土和硝基-麝香香型。但是,这种本专利技术化合物不同于上述所提及的化合物,因为它具有弱于上述所提及两种化合物的泥土韵调。(4aRS,6RS,7RS,8aSR)-5,5,6,7,8,8-六甲基六氢-4a,8a-环氧萘-1(2H)-酮的总体器官感觉轮廓是朝着Galoxilide(另一种芳族麝香,它经常被描述为具有甜的麝香气味)气味的方向。上述所提及环氧化物的另一种异构体,即(4aSR,6RS,7RS,8aRS)-5,5,6,7,8,8-六甲基六氢-4a,8a-环氧萘-1(2H)-酮,具有一种更似麝香但弱于其异构体的香味。在结构式(I’)或(II’)所示化合物中,可以列举的非限制性实例有(6RS,7RS)-5,5,6,7,8,8-六甲基-4,4a,5,6,7,8-六氢化萘-2(3H)-酮,它除了具有通常的麝香和泥土特性外,还具有轻微木质-梨的底香。此外,人们还可提及3,5,5,6,7,8,8-七甲基-3,4,5,6,7,8-六氢化萘-2(1H)-酮,它具有美好的麝香、干燥的和粉末香型,还伴有泥土和轻微木质韵调。这种化合物总的气味让人想起Tonalide和Galaxolide的气味。最后,(6RS,7RS)-5,5,6,7,8,8-六甲基-3,4,5,6,7,8-六氢化萘-2(1H)-酮气味的特征在于具有强烈的且适当平衡的泥土麝香、麝香黄葵香型,还具有粉末的和黄葵籽底味。总的气味也可描述为朝着Galaxolide和Celestolide(1-(6-叔丁基-1,1-二甲基-4-茚满基)-1-乙酮;来源I.F.F.,USA)方向的麝香泥土型。因此,本专利技术化合物,尽管与US3773836所述化合物具有结构相似性,但因其非常不同的器官感觉轮廓而区别于后者。确实,与US3773836相反,本专利技术化合物麝香香型其特征在于存在着或多或少宣称的壤香,其中的木香是完全不存在,或者非常弱,且是松木型的,而不是“贵重木材”型。实际上,本专利技术化合物的气味轮廓主要是朝着Tonalide或Galaxolide轮廓的方向,而不是朝着Cashmeran方向。按照本专利技术一种特别受人欢迎的实施方式,(6RS,7RS)-5,5,6,7,8,8-六甲基-3,4,5,6,7,8-六氢化萘-1(2H)-酮可以优选方式用于香料应用。一般地,本专利技术化合物可通过使用呈顺式或反式异构体或其混合物形式的5,6,7,8-四氢-3,5,5,6,7,8,8-七甲基-萘作为起始原料而获得。例如通过使用如实施例所述的方法,所述七甲基萘衍生物任选地可在3位经脱甲基化而转化为5,6,7,8-四氢-5,5,6,7,8,8-六甲基-萘。5,6,7,8-四氢-3,5,5,6,7,8,8-七甲基-萘和5,6,7,8-四氢-5,5,6,7,8,8-六甲基-萘,随后可通过使用Birch型反应或部分氢化而被部分还原,转化为想要的氢化萘衍生物。后者从而被氧化为环氧化物(它经重排转化为相应酮),或者在烯丙基位被氧化得到酮(它任选进一步被环氧化)。这类合成机理的典型实例,将在下述实施例中进行描述。由于本专利技术化合物是有价值的加香成分,所以,本专利技术还涉及所述化合物作为加本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种具有结构式(Ⅰ)或(Ⅰ’)的化合物,***其中,R表示氢原子或甲基,并且a)在结构式(Ⅰ)中:n是1,且虚线表示单键;或n是0,且虚线表示双键;或b)在结构式(Ⅰ’)中:n 是0,波形线表示双键且虚线表示单键;或n是0,波形线表示单键且虚线表示双键;或n是1,波形线表示单键且虚线表示单键。

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】...

【专利技术属性】
技术研发人员:查尔斯费尔
申请(专利权)人:弗门尼舍有限公司
类型:发明
国别省市:CH[瑞士]

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