N‑苯基‑N‑[8]喹啉基‑4‑甲基‑苯甲酰胺的制备方法技术

本发明专利技术涉及一种N‑苯基‑N‑[8]喹啉基‑4‑甲基‑苯甲酰胺的制备方法，微量反应管中先后加入4‑甲基‑N‑[8]喹啉基‑苯甲酰胺、无水醋酸铜、三苯基铋、碳酸氢钠、1,4‑二氧六环溶剂和5号磁子，冷凝管通冷凝水后将微量反应管置于油浴锅中加热反应，加入水，用乙酸乙酯萃取三次，合并所得有机相，经旋转蒸发仪旋干，粗产品经柱层析色谱分离纯化，得N‑苯基‑N‑[8]喹啉基‑4‑甲基‑苯甲酰胺，产率为90％。本发明专利技术反应条件温和、廉价的金属铜催化、无氮气保护、不需要氧化剂参与、选择性高、产率较高及对环境友好；有一定的生物活性，可用到药物、农药及涂料染料合成领域。

Preparation method of N phenyl N [8] 2,6-quinolinyl 4 methyl benzamide

The present invention relates to a N N [8] phenyl quinoline based preparation method of 4 methyl benzamide, trace the reaction tube has joined 4 N [8] methyl quinoline based benzamide, anhydrous copper acetate, bismuth, sodium bicarbonate, three phenyl 1,4 two oxygen six ring solvent and No. 5 magnetic, condenser condensed water will pass the micro reaction tube heating in oil bath in the reaction, adding water three times with ethyl acetate, and the organic phase, the rotary evaporator spin dry, crude products were purified by column chromatography purification, N N [8] phenyl quinoline based 4 methyl benzamide, the yield was 90%. The present invention has mild reaction conditions, cheap metal copper catalysis, no nitrogen protection, no oxidant participation, high selectivity, high yield and environmental friendliness, and has certain biological activity, and can be applied to the field of medicine, pesticide and pigment dyestuff synthesis.

【技术实现步骤摘要】
N-苯基-N-[8]喹啉基-4-甲基-苯甲酰胺的制备方法
本专利技术涉及过渡金属催化合成芳香族酰胺类化合物的制备方法，具体涉及一种N-苯基-N-[8]喹啉基-4-甲基-苯甲酰胺的制备方法。
技术介绍
酰胺作为一种重要的结构单元广泛的存在于天然产物、药物、聚合物和蛋白质中，酰胺化合物在制药工业、材料化学和生物化学等众多领域均扮演着重要的角色。研究表明，超过四分之一的药物是酰胺类化合物。很多重要的天然产物，如蛋白质、多肽、维持生物各种日常生活的酶等均含有大量的酰胺键。此外，应用广泛的高分子材料，如尼龙等也是由大量酰胺键组成的聚酰胺高分子。其中含芳基的酰胺类化合物是其中一类重要的化合物。芳酰胺类化合物合成的方法众多，最早的芳酰胺化反应是Goldberg1906年报道的铜催化下的芳基化反应，然而此法局限于卤代芳烃和芳酰胺之间的偶联，并且反应过程中需要过量的铜粉，反应温度较高，超过200℃之后，经过Buchwald等人的深入研究发现，用乙二胺类做配体，CuI催化的Goldberg反应可以在较温和的条件下进行。此后，研究发现，在Pd和Ni、Cu等作为催化剂条件下，卤代芳烃、苄醇、醛类等与各种(酰本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种N‑苯基‑N‑[8]喹啉基‑4‑甲基‑苯甲酰胺的制备方法,其特征在于：按先后顺序向反应器内加入4‑甲基‑N‑[8]喹啉基‑苯甲酰胺、无水醋酸铜、三苯基铋、碳酸氢钠、1,4‑二氧六环溶剂和5号磁子，将冷凝管由下至上通冷凝水后将反应器置于100℃油浴锅中加热反应12小时，反应液倒入分液漏斗中，加入15mL水，每次用10mL乙酸乙酯萃取三次，合并所得有机相，经旋转蒸发仪旋干，粗产品经柱层析色谱分离纯化，得N‑苯基‑N‑[8]喹啉基‑4‑甲基‑苯甲酰胺。

【技术特征摘要】
1.一种N-苯基-N-[8]喹啉基-4-甲基-苯甲酰胺的制备方法,其特征在于：按先后顺序向反应器内加入4-甲基-N-[8]喹啉基-苯甲酰胺、无水醋酸铜、三苯基铋、碳酸氢钠、1,4-二氧六环溶剂和5号磁子，将冷凝管由下至上通冷凝水后将反应器置于100℃油浴锅中加热反应12小时，反应液倒入分液漏斗中，加入15mL水，每次用10mL乙酸乙酯萃取三次，合并所得有机相，经旋转蒸发仪旋干，粗产品经柱层析色谱分离纯化，得N-苯基-N-[8]喹啉基-4-甲基-苯甲酰胺。2.根据权利要求1所述的一种N-苯基-N-[8]喹啉基-4-甲基-苯甲酰胺的制备方法，其特征在于：按先后顺序向反应器内加入0.2mmol的4-甲基-N-[8]喹啉基-苯甲酰胺、40mol％的无水醋酸铜、0.36mmol的三苯基铋、0.4mmol的碳酸氢钠、2mL的1,4-二氧六环溶剂和5号磁子，将冷凝管由下至上通冷凝水后将反应器置于100℃油浴锅中加热反应12小时，反应液倒入分液漏斗中，加入15mL水，每次用10mL乙酸乙...

【专利技术属性】
技术研发人员：张谦，乐强，姜凯，李栋，
申请(专利权)人：湖北工业大学，
类型：发明
国别省市：湖北,42