一种利用羰基化反应一步构建靛红酸酐及其衍生物的合成方法技术

本发明专利技术涉及一种利用羰基化反应一步构建靛红酸酐及其衍生物的方法。该方法是在反应容器中，加入N,N‑二烷基芳香胺、金属钯催化剂、铜盐作为氧化剂以及溶剂，在反应器上套上充有一氧化碳和氧气的气球，在40～150℃搅拌反应1‑10小时，反应结束后冷却至室温，拆除气球，反应液过滤，减压蒸除溶剂后，得粗产物，经柱层析提纯得到所述的靛红酸酐及其衍生物。本发明专利技术利用羰基化反应一步构建靛红酸酐及其衍生物的合成方法，具有操作简洁、原料易得，同时具有良好的官能团容忍性，产率优良等特点，对于靛红酸酐及其衍生物的合成与制备具有重要研究价值。

Using a carbonylation step construction of isatoic anhydride and its derivatives synthesis method

The invention relates to a method for constructing by carbonylation of isatoic anhydride and its derivatives in one step. The method is to add N in the reaction vessel, N, two alkyl aromatic amine, palladium catalyst, copper salt as oxidizing agent and solvent, carbon monoxide and oxygen in the reactor on a balloon filled in 40 ~ 150 DEG C, stirring for 1 10 hours after the end of the reaction, cooled to room temperature. Remove balloon, filtering the reaction solution, evaporated after removal of the solvent, the crude product by column chromatography purification of isatin anhydride and its derivatives to get the. The invention uses the carbonylation of one step synthesis method for constructing isatoic anhydride and its derivatives, has simple operation, easy to get raw materials, but also has good functional group tolerance, the characteristics of good yield, preparation has an important research value for the synthesis and preparation of isatoic anhydride and its derivatives.

【技术实现步骤摘要】
一种利用羰基化反应一步构建靛红酸酐及其衍生物的合成方法
本专利技术涉及医药化学，农药科学，染料化学，有机合成等
，具体涉及到一种利用羰基化反应一步构建靛红酸酐及其衍生物的合成方法。
技术介绍
靛红酸酐及其衍生物是一类拥有广泛应用价值的有机杂环化合物。该类物质因其本身的结构特点，既可以作为亲电试剂，也可以作为亲核试剂，因此是非常重要的有机中间体，在医药、农药及染料领域具有重要的研究价值。目前构建靛红酸酐这类结构骨架常用的方法有两种，都是使用邻氨基苯甲酸作为反应原料，第一种方法是利用邻氨基苯甲酸与氯代甲酸酯反应，经酰胺化、关环两步构建靛红酸酐。第二种方法是利用邻氨基苯甲酸与光气反应，同样经过酰胺化、关环两步构建靛红酸酐(高莎.钯催化邻碘苯胺羰基化合成靛红酸酐的反应研究[D].武汉:武汉大学,2014.；徐金峰,许煦,沈永嘉.靛红酸酐的合成与应用[J].化工科技市场,2003,26(1):6-9.)。这两种方法使用的氯代甲酸酯与光气为剧毒原料，同时在反应的过程中还将生成大量腐蚀性气体氯化氢，因此从绿色化学的角度出发，上述方法并不环境友好，将对人身安全和生产设备造成一定伤害。专利技术内本文档来自技高网...

【技术保护点】
利用羰基化反应一步构建靛红酸酐及其衍生物的合成方法，其特征在于，在反应容器中，加入N,N‑二烷基取代芳香胺、催化剂、氧化剂以及反应溶剂，在反应器上套上充有一氧化碳和氧气的气球，搅拌反应1～10小时，反应结束后冷却至室温，拆除气球，反应液过滤，减压蒸除溶剂后，得粗产物，经柱层析提纯得到所述的靛红酸酐及其衍生物；所述催化剂为金属钯；所述氧化剂为铜盐；上述反应如下式所示：

【技术特征摘要】
1.利用羰基化反应一步构建靛红酸酐及其衍生物的合成方法，其特征在于，在反应容器中，加入N,N-二烷基取代芳香胺、催化剂、氧化剂以及反应溶剂，在反应器上套上充有一氧化碳和氧气的气球，搅拌反应1～10小时，反应结束后冷却至室温，拆除气球，反应液过滤，减压蒸除溶剂后，得粗产物，经柱层析提纯得到所述的靛红酸酐及其衍生物；所述催化剂为金属钯；所述氧化剂为铜盐；上述反应如下式所示：其中，R包括H，F，Cl，3,4-二氯，甲基，甲氧基，叔丁基，N,N-二甲基，硝基，3,5-二甲基，萘基或酯基。2.根据权利要求1所述的利用羰基化反应一步构建靛红酸酐及其衍生物的合成方法，其特征在于：所述反应容器为玻璃试管；所述金属钯为氯化钯，碘化钯，溴化钯，醋酸钯，二氯二乙腈钯，三氟乙酸钯或双三苯基磷二氯化钯。3.根据权利要求1所述的利用羰基化反应一步构建靛红酸酐及其衍生物的合成方法，其特征在于：所述铜盐为碘化亚铜、溴化亚铜、氧化铜，氯化亚铜、溴化铜、氯化铜、硫酸铜、醋酸铜、三氟甲磺酸铜或硝酸铜。4.根据权利要求1所述的利用羰基化反应一步构建靛红酸酐及其衍生物的合成方法，其特征在于：...

【专利技术属性】
技术研发人员：及方华，
申请(专利权)人：桂林理工大学，
类型：发明
国别省市：广西,45