一种4‑芳乙醇基‑1,8‑萘酰亚胺类化合物及其制备方法和应用技术

本发明专利技术公开一种4‑芳乙醇基‑1,8‑萘酰亚胺类化合物及其制备方法和应用,所述4‑芳乙醇基‑1,8‑萘酰亚胺类化合物的结构式如下：

A 4 aryl alcohol based 1,8 8-naphthalimide compound and preparation method and application thereof

The invention discloses a 4 aryl alcohol based 1,8 naphthalimide compound and its preparation method and application, structure of the 4 aryl alcohol based 1,8 naphthalimide compounds are as follows:

【技术实现步骤摘要】
一种4-芳乙醇基-1,8-萘酰亚胺类化合物及其制备方法和应用
本专利技术涉及到一种4-芳乙醇基-1,8-萘酰亚胺类化合物及其制备方法，属于含萘酰亚胺荧光团所涉及的有机光电或荧光探针等领域，其中涉及4-芳基乙腈-1,8-萘酰亚胺类化合物可应用在阴离子识别领域，通过紫外光谱且肉眼可见识别氟离子。
技术介绍
阴离子识别，特别是针对氟离子识别，在生命，医药，环境等领域有着重要的应用。过量氟离子的摄入可导致牙齿、骨骼组织代谢疾病产生；饮用水中的氟离子超标也是重要的检测指标；同时，高毒氟离子的检测在环境及生物体系里有着重要应用。颜色化学传感器可通过将分子识别的信息转换成易被感知的颜色信号，具有灵敏，快速及检测极限低等特点，可广泛应用在生物化学、细胞生物学和分析化学等相关领域。萘酰亚胺类化合物是一类非常优良的发色团，因其具有荧光强烈、色彩鲜艳、热稳定性好以及高的荧光量子产率等特性，可作为荧光增白剂、荧光染料，在光电敏感材料以及荧光探针等领域有着广泛的应用。目前报道的萘酰亚胺衍生物主要通过萘酐的酐头进行酰胺化衍生，以及通过4-溴-1,8-萘酐的溴原子与相应的取代的氨基或羟基等官能团发生一些取代反应进本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种4‑芳乙醇基‑1,8‑萘酰亚胺类化合物,其特征在于所述的4‑芳乙醇基‑1,8‑萘酰亚胺类化合物的结构式如下所示：

【技术特征摘要】
1.一种4-芳乙醇基-1,8-萘酰亚胺类化合物,其特征在于所述的4-芳乙醇基-1,8-萘酰亚胺类化合物的结构式如下所示：其中R1为C1-C10直链或支链的烷基；R2为苯基、萘基、联苯基、取代苯基、5元或6元的杂芳基或苯并5元或6元杂芳基；所述5元或6元杂芳基的杂原子为N、O或N和O，杂原子个数为1或2。2.如权利要求1所述的4-芳乙醇基-1,8-萘酰亚胺类化合物，其特征在于：其中R1为甲基、乙基、丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基或正癸基；R2中的取代苯基为对氟苯基、邻氯苯基、邻溴苯基、对甲氧基苯基、间甲氧基苯基或间溴苯基；5元杂芳基为呋喃基、吡咯基或咪唑基；6元杂芳基为吡啶基或嘧啶基；苯并5元杂芳基为苯并呋喃基、苯并咪唑基、BOC保护吲哚基或吲哚基；苯并6元杂芳基为苯并吡啶基或苯并嘧啶基。3.如权利要求2所述的4-芳乙醇基-1,8-萘酰亚胺类化合物，其特征在于，其中R1为正丁基；R2为苯基或吡啶基。4.如权利要求1-3中任一所述的4-芳乙醇基-1,8-萘酰亚胺类化合物的合成方法，其特征在于包括如下步骤：(1)、以N-R1-4-溴-1,8萘酰亚胺为起始原料，将N-R1-4-溴-1,8萘酰亚胺与R2取代的乙腈在有机溶剂1中，室温、搅拌条件下通过碱催化剂催化进行取代反应3-10h，使4位溴被R2取代的乙腈中的亚甲基取代，所得的反应液1经硅胶柱层析处理得到4-芳基乙腈-1,8-萘酰亚胺类化合物；其R1为C1-C10直链或支链的烷基；R2为苯基、萘基、联苯基、取代苯基、5元或6元的杂芳基或苯并5元或6元杂芳基；所述5元或6元杂芳基的杂原子为N、O或N和O，杂原子个数为1或2；所述的有机溶剂1为甲苯或四氢呋喃，有机溶剂1的用量，按N-R1-4-溴-1,8萘酰亚胺：有机溶剂1为1g：50-60mL的比例计算；所述碱催化剂为钠氢或甲醇钠；碱催化剂的用量，按N-R1-4-溴-1,8萘酰亚胺：碱催化剂的摩尔比为1：5.4-6的比例计算；上述的R2取代的乙腈的用量，按N-R1-4-溴-1,8萘酰亚胺：R2取代的乙腈的摩尔比为1:1.1-1.4的比例计算；(2)、将步骤(1)所得的4-芳基乙腈-1,8-萘酰亚胺类化合物在有机溶剂2中经碱性阴离子催化剂作用，室温、搅拌条件下进行阴离子诱导分子内脱氰基反应2-10h，所得的反应液2经硅胶柱层析处理得到4-芳酰基-1,8-萘酰亚胺类化合物；所述有机溶剂2为二氯甲烷、乙腈或二甲基甲酰胺，有机溶剂2的用量按4-芳基乙腈-1,8-萘酰亚胺类化合物：有机溶剂2为1g:250-300mL的比例计算；所述的碱性阴离子催化剂为四丁基氰化胺、四丁基氟化胺或四丁基氢氧化胺，其用量，按4-芳基乙腈-1,8-萘酰亚...

【专利技术属性】
技术研发人员：刘传祥，陈亚运，饶才辉，李喆垚，翟义群，
申请(专利权)人：上海应用技术大学，
类型：发明
国别省市：上海,31