有机电致发光材料和装置制造方法及图纸

本申请涉及有机电致发光材料和装置。公开了适用于OLED中的磷光发射体的新颖铱络合物，其具有三种不同双齿配位体。所述三种不同双齿配位体中的至少一者是碳烯配位体。

Organic electroluminescent materials and devices

The present invention relates to organic electroluminescent materials and devices. Novel iridium complexes useful for phosphorescent emitters in OLED are disclosed, having three different bidentate ligands. At least one of the three different bidentate ligands is a carbene ligand.

【技术实现步骤摘要】
有机电致发光材料和装置相关申请的交叉引用本申请根据35U.S.C.§119(e)(1)要求2016年2月9日提交的美国临时申请第62/293,100号和2016年5月19日提交的美国临时申请第62/338,616号的优先权，所述临时申请的全部内容以引用的方式并入本文中。
本专利技术涉及适用作磷光发射体的化合物；和包括其的装置，例如有机发光二极管。
技术介绍
出于若干原因，利用有机材料的光学电子装置变得越来越受欢迎。用以制造这样的装置的材料中的许多材料相对便宜，因此有机光学电子装置具有获得相对于无机装置的成本优势的潜力。另外，有机材料的固有性质(例如其柔性)可以使其非常适合具体应用，例如在柔性衬底上的制造。有机光学电子装置的实例包括有机发光二极管/装置(OLED)、有机光电晶体管、有机光伏打电池和有机光检测器。对于OLED，有机材料可以具有相对于常规材料的性能优点。举例来说，有机发射层发射光的波长通常可以容易地用适当的掺杂剂来调整。OLED利用有机薄膜，其在电压施加于装置上时发射光。OLED正变为用于例如平板显示器、照明和背光应用中的越来越引人注目的技术。美国专利第5,844,363号、第6,303,238号和第5,707,745号中描述若干OLED材料和配置，所述专利以全文引用的方式并入本文中。磷光性发射分子的一个应用是全色显示器。用于这种显示器的行业标准需要适于发射具体色彩(称为“饱和”色彩)的像素。具体地说，这些标准需要饱和的红色、绿色和蓝色像素。或者，OLED可经设计以发射白光。在常规液晶显示器中，使用吸收滤光器滤过来自白色背光的发射以产生红色、绿色和蓝色发射。相同技术也可以用于OLED。白色OLED可以是单EML装置或堆叠结构。可以使用本领域中所熟知的CIE坐标来测量色彩。绿色发射分子的一个实例是三(2-苯基吡啶)铱、表示为Ir(ppy)3，其具有以下结构：在此图和本文后面的图中，将从氮到金属(此处，Ir)的配价键描绘为直线。如本文所用，术语“有机”包括聚合材料以及小分子有机材料，其可以用以制造有机光学电子装置。“小分子”是指不是聚合物的任何有机材料，并且“小分子”可能实际上相当大。在一些情况下，小分子可以包括重复单元。举例来说，使用长链烷基作为取代基不会将分子从“小分子”类别中去除。小分子还可以并入到聚合物中，例如作为聚合物主链上的侧基或作为主链的一部分。小分子还可以充当树枝状聚合物的核心部分，所述树枝状聚合物由建立在核心部分上的一系列化学壳层组成。树枝状聚合物的核心部分可以是荧光或磷光小分子发射体。树枝状聚合物可以是“小分子”，并且据信当前在OLED领域中使用的所有树枝状聚合物都是小分子。如本文所用，“顶部”意指离衬底最远，而“底部”意指离衬底最近。在将第一层描述为“安置”在第二层“上”的情况下，第一层被安置为距衬底较远。除非规定第一层“与”第二层“接触”，否则第一与第二层之间可以存在其它层。举例来说，即使阴极和阳极之间存在各种有机层，仍可以将阴极描述为“安置在”阳极“上”。如本文所用，“溶液可处理”意指能够以溶液或悬浮液的形式在液体介质中溶解、分散或输送和/或从液体介质沉积。当据信配位体直接促成发射材料的光敏性质时，配位体可以称为“光敏性的”。当据信配位体并不促成发射材料的光敏性质时，配位体可以称为“辅助性的”，但辅助性的配位体可以改变光敏性的配位体的性质。如本文所用，并且如本领域技术人员一般将理解，如果第一能级较接近真空能级，那么第一“最高占用分子轨道”(HOMO)或“最低未占用分子轨道”(LUMO)能级“大于”或“高于”第二HOMO或LUMO能级。由于将电离电位(IP)测量为相对于真空能级的负能量，因此较高HOMO能级对应于具有较小绝对值的IP(负得较少的IP)。类似地，较高LUMO能级对应于具有较小绝对值的电子亲和性(EA)(负得较少的EA)。在常规能级图上，真空能级在顶部，材料的LUMO能级高于同一材料的HOMO能级。“较高”HOMO或LUMO能级表现为比“较低”HOMO或LUMO能级靠近这个图的顶部。如本文所用，并且如本领域技术人员一般将理解，如果第一功函数具有较高绝对值，那么第一功函数“大于”或“高于”第二功函数。因为通常将功函数测量为相对于真空能级的负数，因此这意指“较高”功函数负得较多。在常规能级图上，真空能级在顶部，将“较高”功函数说明为在向下方向上距真空能级较远。因此，HOMO和LUMO能级的定义遵循与功函数不同的惯例。可以在以全文引用的方式并入本文中的美国专利第7,279,704号中找到关于OLED和上文所述的定义的更多细节。
技术实现思路
本文公开了包含三种不同双齿配位体的铱络合物，其中其中的至少一者是碳烯配位体。其是适用于磷光发射体的化合物。本专利技术人相信，将三种不同双齿配位体并到Ir(III)金属形成具有三种不同双齿配位体的杂配络合物将有益于OLED性能。举例来说，所述络合物的热性质、电化学性质和光物理性质可以通过选择三种适当配位体来调节。与三种相同配位体相比，其向材料设计提供了更大灵活性。根据本专利技术的一方面，公开了一种化合物，其具有式M(LA)x(LB)y(LC)z，其中配位体LA是配位体LB是并且配位体LC是其中M是具有大于40的原子数的金属；其中x是0、1或2；其中y是1、2或3；其中z是0、1或2；其中x+y+z是所述金属M的氧化态；其中LA不同于LB，并且当x、y或z大于1时，多个LA、LB或LC各自也不同；其中环A、B、C和D各自独立地是5或6元碳环或杂环；其中RA、RB、RC和RD各自独立地表示单取代基直到最大可能数目的取代基或无取代基；其中Z1和Z2各自独立地选自由碳或氮组成的群组；其中C1是阴离子供体碳原子，C2是中性碳烯碳原子；其中RA、RB、RC、RD、RX、RY和RZ中的每一者独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合；并且其中任何相邻取代基任选地接合或稠合成环。根据另一方面，公开了一种OLED，其中所述OLED包含：阳极；阴极；和安置在所述阳极与所述阴极之间的有机层，其包含具有式M(LA)x(LB)y(LC)z的化合物：其中配位体LA是配位体LB是并且配位体LC是其中M是具有大于40的原子数的金属；其中x是0、1或2；其中y是1、2或3；其中z是0、1或2；其中x+y+z是所述金属M的氧化态；其中LA不同于LB，并且当x、y或z大于1时，多个LA、LB或LC各自也不同；其中环A、B、C和D各自独立地是5或6元碳环或杂环；其中RA、RB、RC和RD各自独立地表示单取代基直到最大可能数目的取代基或无取代基；其中Z1和Z2各自独立地选自由碳或氮组成的群组；其中C1是阴离子供体碳原子，C2是中性碳烯碳原子；其中RA、RB、RC、RD、RX、RY和RZ中的每一者独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种化合物，其具有式M(LA)x(LB)y(LC)z：其中配位体LA是

【技术特征摘要】
2016.02.09 US 62/293,100;2016.05.19 US 62/338,616;1.一种化合物，其具有式M(LA)x(LB)y(LC)z：其中配位体LA是配位体LB是且配位体LC是其中M是具有大于40的原子数的金属；其中x是0、1或2；其中y是1、2或3；其中z是0、1或2；其中x+y+z是所述金属M的氧化态；其中LA不同于LB，并且当x、y或z大于1时，多个LA、LB或LC各自也不同；其中环A、B、C和D各自独立地是5元或6元碳环或杂环；其中RA、RB、RC和RD各自独立地表示单取代基直到最大可能数目的取代基，或无取代基；其中Z1和Z2各自独立地选自由碳或氮组成的群组；其中C1是阴离子供体碳原子，C2是中性碳烯碳原子；其中RA、RB、RC、RD、RX、RY和RZ中的每一个独立地选自由以下各者组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基，以及其组合；以及其中任何相邻取代基任选地接合或稠合成环。2.根据权利要求1所述的化合物，其中M选自由以下各者组成的群组：Ir、Rh、Re、Ru、Os、Pt、Au和Cu。3.根据权利要求1所述的化合物，其中M是Ir或Pt。4.根据权利要求1所述的化合物，其中Z1是中性供体氮原子，Z2是阴离子供体碳原子。5.根据权利要求1所述的化合物，其中环A、B和C是6元芳族环，且环D是5元芳族环。6.根据权利要求1所述的化合物，其中环B和C是苯。7.根据权利要求1所述的化合物，其中所述化合物选自由以下各者组成的群组：Ir(LA)(LB)(Lc)、Ir(LA)(LB)2、Ir(LA)2(LB)、Pt(LA)(LB)以及Pt(LB)2。8.根据权利要求1所述的化合物，其中所述配位体LA选自由以下各者组成的群组：其中每个X1到X17独立地选自由碳和氮组成的群组；其中X选自由以下各者组成的群组：BR'、NR'、PR'、O、S、Se、C＝O、S＝O、SO2、CR'R"、SiR'R"和GeR'R"；其中R'和R"任选地稠合或接合而形成环；其中每个Ra、Rb、Rc和Rd可以表示单取代基直到最大可能数目的取代基，或无取代基；其中R'、R"、Ra、Rb、Rc和Rd各自独立地选自由以下各者组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基，以及其组合；以及其中Ra、Rb、Rc和Rd的任两个相邻取代基任选地稠合或接合而形成环或形成多齿配位体。9.根据权利要求1所述的化合物，其中所述配位体LB选自由以下各者组成的群组：其中每个X1到X8独立地选自由碳和氮组成的群组；其中X选自由以下各者组成的群组：BR'、NR'、PR'、O、S、Se、C＝O、S＝O、SO2、CR'R"、SiR'R"和GeR'R"；其中R'和R"任选地稠合或接合而形成环；其中每个Ra、Rb、Rc和Rd可以表示单取代基直到最大可能数目的取代基，或无取代基；其中R'、R"、Ra、Rb、Rc和Rd各自独立地选自由以下各者组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基，以及其组合；以及其中Ra、Rb、Rc和Rd的任两个相邻取代基任选地稠合或接合而形成环或形成多齿配位体。10.根据权利要求1所述的化合物，其中所述配位体LC具有式：其中RX1、RX2、RZ1和RZ2独立地选自由以下各者组成的群组：烷基、环烷基、芳基和杂芳基；其中RX1、RX2、RZ1和RZ2中的至少一个具有至少两个碳原子。11.根据权利要求1所述的化合物，其中所述配位体LA选自由以下各者组成的群组：其中每个Ra、Rb、Rc和Rd可以表示单取代基直到最大可能数目的取代基，或无取代基；其中Ra、Rb、Rc和Rd各自独立地选自由以下各者组成的群组：氢、氘、卤基、...

【专利技术属性】
技术研发人员：蔡瑞益，传军·夏，林春，艾卓安·U·帕拉席欧斯，恩里克·奥尼亚特，麦奎尔·A·艾斯特莱斯，皮埃尔吕克·T·布德罗，
申请(专利权)人：环球展览公司，
类型：发明
国别省市：美国,US