一种反‑4‑癸烯醛的合成方法技术
A synthetic method of anti 4 decene aldehyde
The invention discloses a chemical synthesis method of anti 4 high-end perfume decene aldehyde. In 5 - 4 bromine pentene aldehyde CAS as the starting material, the protection of aldehyde and amyl magnesium bromide occurred cross coupling reaction from anti - 4 decene aldehyde acetal two methanol solution, obtained after 4 Protection anti decene aldehyde. The invention has the advantages of cheap and easy raw material, simple synthesis route, mild reaction condition, convenient operation, safety, high yield, low cost and easy industrial production.
【技术实现步骤摘要】
一种反-4-癸烯醛的合成方法
本专利技术涉及有机合成领域，尤其涉及一种反-4-癸烯醛的合成方法。
技术介绍
反-4-癸烯醛是市场上最有影响的香气成分之一，为不溶于水的无色至微黄色液体，稳定性在各种情况下均良好，是一种扩散性很强的化合物。它有一种复香气，有醛香、柑桔、青香、花香，主要用作头香，并产生新鲜、天然和类似桔香的效果，增香作用很大，产品的醛香，有菜肴和青香香韵的持久性，甚至影响到香精的尾韵。反-4-癸烯醛可用于日化香精配方中，如香皂、香波或洗涤剂中，用量一般为微量～1％。反-4-癸烯醛属于高端香料，价格很贵，目前处于中试规模生产，仅有美国Bedoukian公司和瑞士奇华顿公司等极少数厂家生产。目前反-4-癸烯醛的合成方法通常为炔化物还原法：用合适的炔醇与合适的溴代烷偶联得到4-癸炔醇，再反式加氢得到反-4-癸烯醛)；特殊加氢法：2E4E-癸二烯醇用铑催化剂加氢得到反-4-癸烯醛；特殊反式消除法：二氯四氢吡喃与格氏试剂反应后用金属钠消除得到双键。这些合成方法原料昂贵，工艺复杂、立体选择性差、产率低，难以工业化生产。
技术实现思路
有鉴于此，本专利技术的目的在于提供...
【技术保护点】
一种反‑4‑癸烯醛的合成方法，其特征在于，包括以下反应步骤：1)将5‑溴‑反‑4‑戊烯醛、原甲酸三甲酯、酸性催化剂和甲醇混合进行醛基保护反应，得5‑溴‑反‑4‑戊烯醛二甲醇缩醛；2)将所述5‑溴‑反‑4‑戊烯醛二甲醇缩醛、正戊基溴化镁和有机金属催化剂在无水有机溶剂中进行交叉偶联反应，得反‑4‑癸烯醛二甲醇缩醛，所述无水有机溶剂为无水苯类有机溶剂或无水醚类有机溶剂；3)将所述反‑4‑癸烯醛二甲醇缩醛与丙酮、酸性试剂混合进行醛基解保护反应，得反‑4‑癸烯醛。
【技术特征摘要】
1.一种反-4-癸烯醛的合成方法，其特征在于，包括以下反应步骤：1)将5-溴-反-4-戊烯醛、原甲酸三甲酯、酸性催化剂和甲醇混合进行醛基保护反应，得5-溴-反-4-戊烯醛二甲醇缩醛；2)将所述5-溴-反-4-戊烯醛二甲醇缩醛、正戊基溴化镁和有机金属催化剂在无水有机溶剂中进行交叉偶联反应，得反-4-癸烯醛二甲醇缩醛，所述无水有机溶剂为无水苯类有机溶剂或无水醚类有机溶剂；3)将所述反-4-癸烯醛二甲醇缩醛与丙酮、酸性试剂混合进行醛基解保护反应，得反-4-癸烯醛。2.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述步骤1)中5-溴-反-4-戊烯醛的物质的量、原甲酸三甲酯的物质的量、对甲苯磺酸的物质的量和甲醇的体积比为1mol:1.2～2mol:10～25mmol:500～1500mL。3.根据权利要求1或2所述的合成方法，其特征在于，所述步骤1)中醛基保护反应的时间为10～30h。4.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述步骤2)中5-溴-反-4-戊烯醛二甲醇缩醛的物质的量、正戊基溴化镁的物质的量、有机金属催化剂的物质的量和无水有机溶剂的体积比为1mol:1.0～1....
【专利技术属性】
技术研发人员：陶云海，黄飞，王斌沣，
申请(专利权)人：云南博淇科技有限公司，
类型：发明
国别省市：云南,53
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