本发明专利技术以异长叶烯酮肟为原料，通过重排和还原反应得到所述的长叶烯衍生物(2,2,8,8‑四甲基‑4‑氮杂三环[5.4.0.11,9]十二烷‑6‑烯。同时本发明专利技术长叶烯衍生物能抑制细菌如金黄色葡萄球菌、肺炎克雷伯氏菌、大肠埃希氏菌、普通变形杆菌和铜绿假单胞菌；特别对蚜虫及稻飞虱等虫害表现出优越的杀虫作用。
【技术实现步骤摘要】
本专利技术属于药物合成
特别涉及长叶烯衍生物制备方法和应用。
技术介绍
随着人们对环境保护和社会可持续发展的意识不断增强，从植物资源中寻找和挖掘新的天然产物应用于医学或农业上，已经成为当今重要的研究课题。采用传统方法合成具有良好活性的杀菌、杀虫剂越来越难，而且合成出来的杀菌剂往往具有一定的毒性、抗药性和污染环境等，比如DDT、六六六有机氯等农药由于对环境破坏性较强而逐渐退出市场或者被淘汰。最近，人们发现以天然重松节油长叶烯结构修饰得到1，2，3，4，5，6-六氢-1，1，5，5-四甲基-7H-2,4α–亚甲基萘-7-酮(异长叶烯酮)对抑制酪氨酶和抗乳腺癌具有较好的活性，并且异长叶烯酮对预防扁虱和蚊虫叮咬非常有效，效果优于传统的避蚊胺。研究化合物构效关系对于深入开发具有活性的新化合物具有重要指导作用。本专利技术利用药物设计的基本原理将长叶烯结构修饰得到具有生物活性的长叶烯衍生物(2,2,8,8-四甲基-4-氮杂三环[5.4.0.11,9]十二烷-6-烯)。目前没有任何专利和论文对长叶烯衍生物(2,2,8,8-四甲基-4-氮杂三环[5.4.0.11,9]十二烷-6-烯)的描述。
技术实现思路
本专利技术针对现有技术中存在的不足，旨在提供一种新的化合物—长叶烯衍生物(2,2,8,8-四甲基-4-氮杂三环[5.4.0.11,9]十二烷-6-烯)，同时提供这种新的化合物的制备及应用。长叶烯衍生物，该长叶烯衍生物的化学名为：2,2,8,8-四甲基-4-氮杂三环[5.4.0.11,9]十二烷-6-烯，其物结构式为：以上所述的长叶烯衍生物的制备方法，以异长叶烯酮肟为原料，进行Beckmann重排反应制备得到异长叶烯内酰胺，再以异长叶烯内酰胺为原料，通过还原反应即可得到权利要求1所述的长叶烯衍生物。其化学反应方程为：作为技术方案的进一步改进，以上所述的长叶烯衍生物的制备方法，所述的Beckmann重排反应将异长叶烯酮肟加入到溶剂中溶解，然后加入缚酸剂和催化剂在惰性条件下进行Beckmann重排反应即可得到所述的异长叶烯内酰胺。作为技术方案的进一步改进，以上所述的长叶烯衍生物的制备方法，所述的还原反应是将异长叶烯内酰胺、还原剂加入到溶剂中，在惰性条件无水情况下进行还原反应即可得到所述的长叶烯衍生物。作为技术方案的进一步改进，以上所述的长叶烯衍生物的制备方法，所述的Beckmann重排反应的溶剂为二氯甲烷，所述的缚酸剂为Et3N，所述的催化剂POCl3。作为技术方案的进一步改进，以上所述的长叶烯衍生物的制备方法，所述的异长叶烯酮肟、溶剂、缚酸剂、催化剂的摩尔比为：1:10～15:3～5:2～3。作为技术方案的进一步改进，以上所述的长叶烯衍生物的制备方法，所述的还原反应的溶剂为THF，还原剂为四氢铝锂。作为技术方案的进一步改进，以上所述的长叶烯衍生物的制备方法，所述的异长叶烯内酰胺、还原剂的摩尔比为：1:1.1～1.5。作为技术方案的进一步改进，以上所述的长叶烯衍生物的制备方法，还原反应得到的长叶烯衍生物依次经过CH2Cl2萃取，饱和食盐水和去离子水洗涤干燥，然后浓缩干燥即可得到长叶烯衍生物。以上所述的长叶烯衍生物的应用：在杀菌和杀虫方面的应用；所述的杀菌的对象包括金黄色葡萄球菌、大肠埃希氏菌、肺炎克雷伯氏菌、普通变形杆菌和铜绿假单胞菌中的一种或一种以上的组合；所述的杀虫的对象包括蚜虫及稻飞虱中的一种或一种以上的组合。进一步的，上述长叶烯衍生物(2,2,8,8-四甲基-4-氮杂三环[5.4.0.11,9]十二烷-6-烯)可以应用在农药和医药的开发方面。本专利技术具有以下有益效果：本专利技术的长叶烯衍生物(2,2,8,8-四甲基-4-氮杂三环[5.4.0.11,9]十二烷-6-烯)对革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌以及四种革兰氏阴性菌即大肠埃希氏菌、肺炎克雷伯氏菌、普通变形杆菌、铜绿假单胞菌有抑制作用；能够杀死蚜虫和稻飞虱等。可以应用在农药和医药的开发方面。附图说明附图1为本专利技术的工艺流程图。具体实施方式以下实例只是为了说明本专利技术，不应将其视为对本专利的限制。实施例1以异长叶烯酮肟为原料，进行Beckmann重排反应制备得到异长叶烯内酰胺，再以异长叶烯内酰胺为原料，通过还原反应即可得到长叶烯衍生物，即2,2,8,8-四甲基-4-氮杂三环[5.4.0.11,9]十二烷-6-烯。具体反应方程式如下：Beckmann重排反应：本专利技术以异长叶烯酮肟为原料，通过Beckmann重排和还原反应制备得到所述的异长叶烯内酰胺。进一步具体为：将异长叶烯酮肟加入到溶剂(二氯甲烷)中溶解，然后加入缚酸剂(Et3N)和催化剂(POCl3)，异长叶烯酮肟、溶剂、缚酸剂、催化剂的摩尔比为：1:10:3:2，在惰性条件下进行Beckmann重排反应即可得到所述的异长叶烯内酰胺。进一步，然后可以依次经过CH2Cl2萃取，饱和食盐水和去离子水洗涤干燥，然后浓缩干燥即可得到异长叶烯内酰胺晶体。还原反应：以异长叶烯内酰胺为原料，通过还原反应合成长叶烯衍生物(2,2,8,8-四甲基-4-氮杂三环[5.4.0.11,9]十二烷-6-烯)。进一步具体为：将异长叶烯内酰胺、还原剂(四氢铝锂)加入到溶剂(THF，四氢呋喃)中，异长叶烯内酰胺、还原剂的摩尔比为：1:1.1，在惰性条件无水情况下进行还原反应即可得到所述的长叶烯衍生物(2,2,8,8-四甲基-4-氮杂三环[5.4.0.11,9]十二烷-6-烯)。进一步依次经过CH2Cl2萃取，饱和食盐水和去离子水洗涤干燥，然后浓缩干燥即可得到长叶烯衍生物(2,2,8,8-四甲基-4-氮杂三环[5.4.0.11,9]十二烷-6-烯)。实施例2以异长叶烯酮肟为原料，进行Beckmann重排反应制备得到异长叶烯内酰胺，再以异长叶烯内酰胺为原料，通过还原反应即可得到长叶烯衍生物，即2,2,8,8-四甲基-4-氮杂三环[5.4.0.11,9]十二烷-6-烯。具体反应方程式如下：Beckmann重排反应：本专利技术以异长叶烯酮肟为原料，通过Beckmann重排和还原反应制备得到所述的异长叶烯内酰胺。进一步具体为：将异长叶烯酮肟加入到溶剂(二氯甲烷)中溶解，然后加入缚酸剂(Et3N)和催化剂(POCl3)，异长叶烯酮肟、溶剂、缚酸剂、催化剂的摩尔比为：1:13:4:2.5，在惰性条件下进行Beckmann重排反应即可得到所述的异长叶烯内酰胺。进一步，然后可以依次经过CH2Cl2萃取，饱和食盐水和去离子水洗涤干燥，然后浓缩干燥即可得到异长叶烯内酰胺晶体。还原反应：以异长叶烯内酰胺为原料，通过还原反应合成长叶烯衍生物(2,2,8,8-四甲基-4-氮杂三环[5.4.0.11,9]十二烷-6-烯)。进一步具体为：将异长叶烯内酰胺、还原剂(四氢铝锂)加入到溶剂(THF，四氢呋喃)中，异长叶烯内酰胺、还原剂的摩尔比为：1:1.3，在惰性条件无水情况下进行还原反应即可得到所述的长叶烯衍生物(2,2,8,8-四甲基-4-氮杂三环[5.4.0.11,9]十二烷-6-烯)。进一步依次经过CH2Cl2萃取，饱和食盐水和去离子水洗涤干燥，然后浓缩干燥即可得到长叶烯衍生物(2,2,8,8-四甲基-4-氮杂三环[5.4.0.11,9]十二烷-6-烯)。实施例3以异长叶烯酮肟为原料本文档来自技高网...
【技术保护点】
长叶烯衍生物，其特征在于：该长叶烯衍生物的化学名为：2,2,8,8‑四甲基‑4‑氮杂三环[5.4.0.11,9]十二烷‑6‑烯，其物结构式为：
【技术特征摘要】
1.长叶烯衍生物，其特征在于：该长叶烯衍生物的化学名为：2,2,8,8-四甲基-4-氮杂三环[5.4.0.11,9]十二烷-6-烯，其物结构式为：2.一种如权利要求1所述的长叶烯衍生物的制备方法，其特征在于：以异长叶烯酮肟为原料，进行Beckmann重排反应制备得到异长叶烯内酰胺，再以异长叶烯内酰胺为原料，通过还原反应即可得到权利要求1所述的长叶烯衍生物，即2,2,8,8-四甲基-4-氮杂三环[5.4.0.11,9]十二烷-6-烯。3.根据权利要求2所述的长叶烯衍生物的制备方法，其特征在于：所述的Beckmann重排反应将异长叶烯酮肟加入到溶剂中溶解，然后加入缚酸剂和催化剂在惰性条件下进行Beckmann重排反应即可得到所述的异长叶烯内酰胺。4.根据权利要求2或3所述的长叶烯衍生物的制备方法，其特征在于：所述的还原反应是将异长叶烯内酰胺、还原剂加入到溶剂中，在惰性条件无水情况下进行还原反应即可得到所述的长叶烯衍生物。5.根据权利要求3所述的长叶烯衍生物的制备方法，其特征在于：所述的Beckma...
【专利技术属性】
技术研发人员：朱华，申利群，苏健，李丹妮，戴忠华，
申请(专利权)人：广西中医药大学，
类型：发明
国别省市：广西;45
还没有人留言评论。发表了对其他浏览者有用的留言会获得科技券。