噻苯隆的制备方法技术

本发明专利技术公开了一种噻苯隆的制备方法，具有以下步骤：①在搅拌下将反应物５－氨基－１，２，３－噻二唑加入到溶剂丁酮中，继续搅拌至５－氨基－１，２，３－噻二唑完全溶解。②向步骤①得到的溶液中加入反应物异氰酸苯酯和催化剂三乙胺，使５－氨基－１，２，３－噻二唑与异氰酸苯酯发生催化合成反应，反应完全后过滤，所得滤饼即为噻苯隆成品。本发明专利技术的制备方法能使噻苯隆的收率达到９２％以上，纯度达到９８％以上，而且所用溶剂丁酮的价格低廉，易回收，适于工业化生产。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一种植物生长调节剂的制备方法，特别是涉及一种。
技术介绍
噻苯隆是一种新型的高效植物生长调节剂，其化学名称为1-苯基-3-(1，2，3-噻二唑-5-基)脲，英文名称为Thidiazunm,简称TDZ。其纯品为无色无臭晶体，熔点为210.5 212.5"(分解)。噻苯隆具有极强的细胞分裂活性，能促进植物的光合作用，改善果实 品质，增加果品耐贮性。在棉花种植上作脱落剂使用，被棉株叶吸收后，可及早促使柄 与茎之间的分离组织自然形成而落叶，有利于机械收棉花，并可使棉花收棄提前10天 左右，有助于提髙棉花等级。美国专利US4294605公开了噻苯隆的一种制备方法，该方法以四塞呋喃为溶剂， 以三乙胺为催化剂，用5-氨基-l，2，3-噻二唑与异银酸苯酯静置反应并过夜，除去溶剂即 可得到噻苯隆，该方法的收率为76.7%,产品纯度为卯.5%。中国专利CN1196354对该美国专利的方法进行了改进,其将反应温度控制在8 12 'C,反应静置24h,其收率可达88.74%,并未报道其产品纯度。上述两种方法的主要不 足是以四氢呋喃为溶剂，得到的产品纯度不高。日本专利JP59048473公开了噻苯隆的另一种制备方法，该方法选用乙二醉二甲醚 为洛剂，以三乙胺作催化剂，用5-氨基-l，2，3-噻二唑和异银酸苯酯在40C下搅拌反应6 小时，过滤得噻苯隆，该方法的收率为84%,产品纯度可达9挑以上。该方法虽然解决 了嘸苯隆的纯度问题，但由于所用溶剂价格过高导致生产成本较髙。本专利技术的目的是针对现有技术的上述不足，提供一种收率和产品纯度均较高并且生 产成本较低的瞎苯隆的制备方法。实现本专利技术目的的技术方案是 一种，具有以下步骤①在撹拌 下将反应物5-氨基-1, 2, 3-瞎二唑加入到溶剂丁醑中，继续搅拌至5-氨基-1， 2, 3-噻二 唑完全溶解。②向步骤①得到的溶液中加入反应物异银酸苯酯和催化剂三乙胺，使5-氨基-1,2， 3-噻二唑与异银酸苯酯发生催化合成反应，反应完全后过滤，所得滤饼即为噻苯隆成品。上述步骤①中的5-氨基-1，2,3-噻二唑与步骤②中的异慨酸苯酯的摩尔比为1:i.02 i: i丄上述步骤①中的5-氨基-1,2，3-噻二唑与步骤②中的三乙胺的摩尔比为1 :0.005 i :o.oi。上述步骤②中在进行催化合成反应时，先在50iC 80C的温度下反应2h 6h,然后冷却至15C 25T:,再搅拌0.5h 1.5h使之反应完全。上述步骤②中冷却前的催化合成反应的温度为60'C 65'C，反应的时间为3h 4h。 本专利技术具有积极的效果本专利技术的制备方法能使噻苯隆的收率达到92%以上，纯度达到9挑以上，而且所用溶剂丁酮的价格低廉(其市场价格是四氢呋喃的三分之一，是乙二醇二甲醚四分之一)，易于工业化生产，并且溶剂易回收。具体实施方式 (实施例l) 本实施例的如下① 在搅拌下将50,5g的反应物5-氨基-l，2，3-噻二唑(0.5mol)加入到200ml的溶剂 丁兩中，继续搅拌lOmiii左右直至5-氨基-l，2，3-噻二唑完全溶解。② 向洛液中加入64g的反应物异银酸苯酯(0.53mol)和0.5ml的催化剂三乙胺 (0.003mol),在60 65C的温度下，使5-氨基-1, 2， 3-噻二唑与异银酸苯酯发生催化合成反应，反应时间为3h,然后冷却至20C再搅拌反应lh使之反应完全，过滤得目 标产物噻苯隆102g,母液回收(干燥后套用)，收率达92.7%,产品纯度达98.5%。 (实施例2 实施例6) 各实施例与实施例l基本相同，不同之处见表l。表1<table>table see original document page 5</column></row><table>权利要求1、一种，其特征在于具有以下步骤①在搅拌下将反应物5-氨基-1，2，3-噻二唑加入到溶剂丁酮中，继续搅拌至5-氨基-1，2，3-噻二唑完全溶解；②向步骤①得到的溶液中加入反应物异氰酸苯酯和催化剂三乙胺，使5-氨基-1，2，3-噻二唑与异氰酸苯酯发生催化合成反应，反应完全后过滤，所得滤饼即为噻苯隆成品。2、 根据权利要求1所述的，其特征在于步骤(D中的5-氣基-1,2,3-噻二唑与步8KD中的异慨酸苯酯的摩尔比为i: i.02 i: 1.1。3、 根据权利要求1所述的，其特征在于步骤①中的5-氨基-1， 2,3-噻二唑与步骤②中的三乙胺的摩尔比为i: o. 005 1: o. oi。4、 根据权利要求1所述的，其特征在于步骤②中在进行催化 合成反应时，先在50X: 80X:的温度下反应2h 6h,然后冷却至15" 25'C，再搅拌 0. 5h 1.5h使之反应完全。5、 根据权利要求4所述的，其特征在于步骤②中冷却前的催 化合成反应的温度为60"C 65t:，反应的时间为3h 4h。全文摘要本专利技术公开了一种，具有以下步骤①在搅拌下将反应物5-氨基-1，2，3-噻二唑加入到溶剂丁酮中，继续搅拌至5-氨基-1，2，3-噻二唑完全溶解。②向步骤①得到的溶液中加入反应物异氰酸苯酯和催化剂三乙胺，使5-氨基-1，2，3-噻二唑与异氰酸苯酯发生催化合成反应，反应完全后过滤，所得滤饼即为噻苯隆成品。本专利技术的制备方法能使噻苯隆的收率达到92％以上，纯度达到98％以上，而且所用溶剂丁酮的价格低廉，易回收，适于工业化生产。文档编号C07D249/04GK101386601SQ200810157079公开日2009年3月18日 申请日期2008年9月24日 优先权日2008年9月24日专利技术者史志兵, 孔繁蕾, 孙永辉, 王智敏 申请人:江苏省农用激素工程技术研究中心有限公司;江苏省激素研究所有限公司本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种噻苯隆的制备方法，其特征在于具有以下步骤：　①在搅拌下将反应物５－氨基－１，２，３－噻二唑加入到溶剂丁酮中，继续搅拌至５－氨基－１，２，３－噻二唑完全溶解；　②向步骤①得到的溶液中加入反应物异氰酸苯酯和催化剂三乙胺，使５－氨基－１，２，３－噻二唑与异氰酸苯酯发生催化合成反应，反应完全后过滤，所得滤饼即为噻苯隆成品。

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员：孔繁蕾，孙永辉，王智敏，史志兵，
申请(专利权)人：江苏省农用激素工程技术研究中心有限公司，江苏省激素研究所股份有限公司，
类型：发明
国别省市：32[中国|江苏]